Selective 5-exo-dig cyclization of in situ synthesized N-Boc-2-aminophenyl ethoxyethynyl carbenols: Synthesis of multifunctional indoles and their derivatives

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 8, 2014, Pages 1823-1834

  Thirupathi, Nuligonda ^a   Kumar, Yalla Kiran ^a   Kant, Ruchir ^a   Reddy, Maddi Sridhar ^a,b  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

alkynes; carbazoles; carbolines; cyclization; indoles

Indexed keywords

EID: 84901373883     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201301002     Document Type: Article

References (117)

1. X. Zeng, Chem. Rev. 2013, 113, 6864-6900
2. C. C. J. Loh, D. Enders, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10212-10225
3. B. Godoi, R. F. Schumacher, G. Zeni, Chem. Rev. 2011, 111, 2937-2980
4. K. Gilmore, I. V. Alabugin, Chem. Rev. 2011, 111, 6513-6556
5. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3395-3442
6. M. Nishizawa, H. Imagawa, H. Yamamoto, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 511-521
7. A. Das, S. M. A. Sohel, R. S. Liu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 960-979
8. B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4405-4416
9. M. J. Mphahlele, Molecules 2009, 14, 4814-4837
10. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Arkivoc 2007, x, 121-141
11. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Rev. 2013, 113, 1-35
12. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6825-6839
13. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, Synlett 2004, 2468-2483, and the references cited therein.
14. K. Kruger, A. Tillack, M. Bellera, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2153-2167
15. B. Yao, Q. Wang, J. Zhu, Angew. Chem. 2012, 124, 5260-5264
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5170-5174
17. B. Z. Lu, H. X. Wei, Y. Zhang, W. Zhao, M. Dufour, G. Li, V. Farina, C. H. Senanayake, J. Org. Chem. 2013, 78, 4558-4562
18. W. Gati, F. Couty, T. Boubaker, M. M. Rammah, M. B. Rammah, G. Evano, Org. Lett. 2013, 15, 3122-3125
19. A. Arcadi, E. Pietropaolo, A. Alvino, V. Michelet, Org. Lett. 2013, 15, 2766-2769
20. S. R. Mothe, P. Kothandaraman, S. J. L. Lauw, S. M. W. Chin, P. W. H. Chan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6133-6137
21. B. Gabriele, L. Veltri, R. Mancuso, G. Salerno, M. Costa, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2549-2559
22. B. Gabriele, L. Veltri, G. Salerno, R. Mancuso, M. Costa, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3355-3363
23. B. Gabriele, G. Salerno, A. Fazio, L. Veltri, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2212-2222, and the references cited therein.
24. M. S. Reddy, N. Thirupathi, M. H. Babu, S. Puri, J. Org. Chem. 2013, 78, 5878-5888
25. M. S. Reddy, Y. K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett. 2012, 14, 824-827
26. M. S. Reddy, N. Thirupathi, M. H. Babu, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5803-5809
27. M. S. Reddy, N. Thirupathi, Y. K. Kumar, RSC Adv. 2012, 2, 3986-3992
28. K. Ravindar, M. S. Reddy, P. Deslongchamps, Org. Lett. 2011, 13, 3178-3181
29. K. Ravindar, M. S. Reddy, L. Lindqvist, J. Pelletier, P. Deslongchamps, J. Org. Chem. 2011, 76, 1269-1284
30. K. Ravindar, M. S. Reddy, L. Lindqvist, J. Pelletier, P. Deslongchamps, Org. Lett. 2010, 12, 4420-4423
31. M. S. Reddy, N. Thirupathi, M. H. Babu, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 180-184.
32. W. Gati, M. M. Rammah, M. B. Rammah, F. Couty, G. Evano, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9078-9081
33. T. B. Grimaldi, D. G. Back, G. Zeni, J. Org. Chem. 2013, 78, 11017-11031
34. R. K. Arigela, S. Samala, R. Mahar, S. K. Shukla, B. Kundu, J. Org. Chem. 2013, 78, 10476-10484
35. A. Horita, H. Tsurugi, A. Funayama, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 2231-2233
36. K. C. Majumdar, S. Nath, Synthesis 2011, 1413-1418
37. C. Kanazawa, M. Terada, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 933-935
38. K. Inamoto, N. Asano, Y. Nakamura, M. Yonemoto, Y. Kondo, Org. Lett. 2012, 14, 2622-2625
39. X. Xin, D. Wang, X. Li, B. Wan, Angew. Chem. 2012, 124, 1725-1729
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1693-1697
41. C. Kanazawa, K. Goto, M. Terada, Chem. Commun. 2009, 5248-5250
42. C. Koradin, A. Rodriguez, P. Knochel, Synlett 2000, 1452-1454
43. A. Kondoh, K. Ando, M. Terada, Chem. Commun. 2013, 49, 10254-10256
44. B. Gabriele, G. Salerno, A. Fazio, J. Org. Chem. 2003, 68, 7853-7861
45. P. Belmont, T. Belhadj, Org. Lett. 2005, 7, 1793-1795
46. M. Tiano, P. Belmont, J. Org. Chem. 2008, 73, 4101-4109.
47. V. Sharma, P. Kumar, D. Pathak, J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 491-502
48. J. Barluenga, F. Rodriguez, F. J. Fananas, Chem. Asian J. 2009, 4, 1036-1048
49. M. Ishikura, K. Yamada, T. Abe, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1630-1680
50. B. P. Bandgar, R. J. Sarangdhar, S. Viswakarma, F. A. Ahamed, J. Med. Chem. 2011, 54, 1191-1201
51. T. Kawasaki, K. Higuchi, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 843-868
52. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
53. P. Kothandaraman, S. R. Mothe, S. S. M. Toh, P. W. H. Chan, J. Org. Chem. 2011, 76, 7633-7640.
54. Such a cyclization on non-alkoxylated alkynes is reported using Ag or Pd catalysts in the following references
55. D. Susanti, F. Koh, J. A. Kusuma, P. Kothandaraman, P. W. H. Chan, J. Org. Chem. 2012, 77, 7166-7175
56. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, J. Org. Chem. 2008, 73, 7336-7341.
57. R. Mancuso, B. Gabriele, Molecules 2013, 18, 10901-10911
58. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3459-3464
59. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, J. Org. Chem. 2008, 73, 7336-7341.
60. K. O. Hessian, B. L. Flynn, Org. Lett. 2006, 8, 243-246
61. N. Sakai, K. Annaka, A. Fujita, A. Sato, T. Konakahara, J. Org. Chem. 2008, 73, 4160-4165
62. V. A. Peshkov, O. P. Pereshivko, E. V. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3790-3807
63. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, E. Lupinacci, G. Ruffolo, M. Costa, J. Org. Chem. 2008, 73, 4971-4977
64. N. T. Patil, A. Nijamudheen, A. Datta, J. Org. Chem. 2012, 77, 6179-6185
65. R. Mancuso, S. Mehta, B. Gabriele, G. Salerno, W. S. Jenks, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2010, 75, 897-901
66. A. Kumar, D. D. Vachhani, S. G. Modha, S. K. Sharma, V. S. Parmar, E. V. Van der Eycken, Synthesis 2013, 45, 2571-2582
67. B. Gabriele, R. Mancuso, E. Lupinacci, R. Spina, G. Salerno, L. Veltri, A. Dibenedetto, Tetrahedron 2009, 65, 8507-8512
68. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, G. Ruffolo, P. Plastina, J. Org. Chem. 2007, 72, 6873-6877.
69. J. Zhang, D. Zhu, C. Yu, C. Wan, Z. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 2841-2843
70. J. A. Stafford, G. J. Pacofsky, R. F. Cox, J. R. Cowan, G. F. Dorsey Jr., S. S. Gonzales, D. K. Jung, G. W. Koszalka, M. S. McIntyre, J. H. Tidwell, R. P. Wiard, P. L. Feldman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3215-3218
71. W. C. Gao, S. Jiang, R. L. Wang, C. Zhang, Chem. Commun. 2013, 49, 4890-4892
72. L. Aurelio, B. L. Flynn, P. J. Scammells, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4886-4902
73. A. K. Amegadzie, PCT Int. Appl. 091226, 2003
74. P. Zhang, E. A. Terefenko, J. Slavin, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2097-2099.
75. S.-Y. Yu, H. Zhang, Y. Gao, L. Mo, S. Wang, Z.-J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11402-11407
76. N. T. Patil, A. Konala, S. Sravanti, A. Singh, R. Ummanni, B. Sridhar, Chem. Commun. 2013, 49, 10109-10111
77. A. K. Verma, K. Choudhary, R. K. Saunthwal, V. Rustagi, M. Patel, R. K. Tiwari, J. Org. Chem. 2013, 78, 6657-6669
78. A. K. Verma, S. K. R. Kotla, D. Choudhary, M. Patel, R. K. Tiwari, J. Org. Chem. 2013, 78, 4386-4401
79. Y. Liu, W. Zhen, W. Dai, F. Wang, X. Li, Org. Lett. 2013, 15, 874-877
80. D. Yang, S, Burugupalli, D. Daniel, Y. Chen, J. Org. Chem. 2012, 77, 4466-4472
81. Q. Xiao, J. Sheng, Q. Ding, J. Wu, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2321-2326
82. J. Sheng, Y. Guo, J. Wu, Tetrahedron 2013, 69, 6495-6499
83. D. Zheng, S. Li, J. Wu, Org. Lett. 2012, 14, 2655-2657
84. J. Sheng, Y. Guo, J. Wu, Tetrahedron 2013, 69, 6495-6499
85. H. Waldmann, L. Eberhardt, K. Wittstein, K. Kumar, Chem. Commun. 2010, 46, 4622-4624
86. M. Saifuddin, S. Samala, D. G. V. Krishna, B. Kundu, Synthesis 2013, 45, 1553-1563, and the references cited therein.
87. U. Kloeckner, P. Finkbeiner, B. J. Nachtsheim, J. Org. Chem. 2013, 78, 2751-2756
88. N. Asao, K. Sato, Menggenbateer, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 3682-3685
89. K. S. Prakash, R. Nagarajan, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1566-1578
90. K. S. Prakash, R. Nagarajan, Tetrahedron 2013, 69, 8269-8275
91. D. Malhotra, L. P. Liu, M. S. Mashuta, G. B. Hammond, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4043-4050
92. N. Asao, K. Takahashi, S. Lee, T. Kasahara, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650-12651, and the references cited therein.
93. W. C. Gao, S. Jiang, R. L. Wang, C. Zhang, Chem. Commun. 2013, 49, 4890-4892.
94. B. Gabriele, L. Veltri, P. Plastina, R. Mancuso, M. V. Vetere, V. Maltese, J. Org. Chem. 2013, 78, 4919-4928
95. B. Gabriele, R. Mancuso, L. Veltri, V. Maltese, G. Salerno, J. Org. Chem. 2012, 77, 9905-9909
96. B. Gabriele, R. Mancuso, V. Maltese, L. Veltri, G. Salerno, J. Org. Chem. 2012, 77, 8657-8668
97. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2012, 77, 7640-7645
98. B. Gabriele, P. Plastina, M. V. Vetere, L. Veltri, R. Mancuso, G. Salerno, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3565-3567.
99. R. Cao, W. Peng, Z. Wang, A. Xu, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 479-500
100. Q. Wu, R. Cao, M. Feng, X. Guan, C. Ma, J. Liu, H. Song, W. Peng, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 533-540
101. S. Li, B. Yang, Q. Zhang, J. Zhang, J. Wang, W. Wu, Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1591-1596
102. A. Peduto, V. More, P. de Caprariis, M. Festa, A. Capasso, S. Piacente, L. De Martino, V. De Feo, R. Filosa, Mini Rev. Med. Chem. 2011, 11, 486-491
103. A. W. Schmidt, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Chem. Rev. 2012, 112, 3193-3328
104. M. W. Saif, R. B. Diasio, Clin. Colorectal. Cancer. 2005, 5, 27-36
105. K. S. Park, S. M. Salunkhe, I. Lim, C.-G. Cho, S.-H. Han, M. M. Sung, Adv. Mater. 2013, 25, 3351-3356
106. D. Shu, G. N. Winston-McPherson, W. Song, W. Tang, Org. Lett. 2013, 15, 4162-4165
107. N. Wahlström, I. Romero, J. Bergman, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2593-2602
108. S. V. Snick, W. Dehaen, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 79-82
109. S. Herrmann, M. Seidelin, H. C. Bisgaard, O. Vang, Carcinogenesis 2002, 23, 1861-1868
110. M. Gillner, J. Bergman, C. Cambillau, M. Alexandersson, B. Fernström, J. A. Gustafsson, Mol. Pharmacol. 1993, 44, 336-345
111. J. Simokaitiene, E. Stanislovaityte, J. V. Grazulevicius, V. Jankauskas, R. Gu, W. Dehaen, Y.-C. Hung, C.-P. Hsu, J. Org. Chem. 2012, 77, 4924-4931
112. P.-L. T. Boudreault, S. Wakim, N. Blouin, M. Simard, C. Tessier, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125-9136, and the references cited therein.
113. H. Zhang, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 7048-7056.
114. [12d]
115. A. Rannug, U. Rannug, H. S. Rosenkranz, L. Winqvist, R. Westerholm, E. Agurell, A. J. Grafström, J. Biol. Chem. 1987, 262, 15422-15427.
116. U. Jacquemard, V. Bénéteau, M. Lefoix, S. Routier, J. Y. Mérour, G. Coudert, Tetrahedron 2004, 60, 10039-10047.
117. CCDC 965784 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.