Efficient synthetic approach to potent antiproliferative agent hippuristanol via Hg(II)-catalyzed spiroketalization

Organic Letters

Volumn 12, Issue 19, 2010, Pages 4420-4423

  Ravindar, Kontham ^a   Reddy, Maddi Sridhar ^a   Lindqvist, Lisa ^b   Pelletier, Jerry ^a   Deslongchamps, Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77957107417     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1019663     Document Type: Article

References (25)

1. Bordeleau, M. E.; Mori, A.; Oberer, M.; Lindqvist, L.; Chard, L. S.; Higa, T.; Wagner, G. J.; Belsham, G.; Tanaka, J.; Pelletier, J. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 213-220
2. Lindqvist, L.; Oberer, M.; Reibarkh, M.; Cencic, R.; Bordeleau, M. E.; Voqt, E.; Marintchev, A.; Tanaka, J.; Fagotto, F.; Altmann, M.; Wagner, G.; Pelletier, J. PloS One 2008, 3 e1583
3. Higa, T.; Tanaka, J.-i.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H. Chem. Lett. 1981, 164, 7-1650
4. Rao, C. B.; Ramana, K. V.; Rao, C. V.; Fahy, E.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1988, 51, 954-958
5. Gonzalez, N.; Barral, M. A.; Rodriquez, J.; Jimenez, C. Tetrahedron 2001, 57, 3487-3497
6. Li, W.; Dang, Y.; Liu, J. O.; Yu, B. Chem.Eur. J. 2009, 10356-10359
7. Li., W.; Dang, Y.; Liu, J. O.; Yu, B. Biol. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3112-3115
8. McCarthy, P. A.; DeNinno, M. P.; Morehouse, L. A.; Chandler, C. E.; Bangerter, F. W.; Wilson, T. C.; Urban, F. J.; Walinsky, S. W.; Cosgrove, P. G.; Duplantier, K.; Etienne, J. B.; Fowler, M. A.; Lambert, J. F.; ODonnell, J. P.; Pezzullo, S. L.; Watson, H. A.; Wilkins, R. W.; Zaccaro, L. M.; Zawistoski, M. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 1935-1937
9. DeNinno, M. P.; McCarthy, P. A.; Duplantier, K. C.; Eller, C.; Etienne, J. B.; Zawistoski, M. P.; Bangerter, F. W.; Chandler, C. E.; Morehouse, L. A.; Sugarman, E. D.; Wilkins, R. W.; Woody, H. A.; Zaccaro, L. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2547-2554
10. Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380-2382
11. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1-28
12. Hughes, D. L. Org. React. 1992, 42, 335-656
13. Dauben, W. G.; Fonken, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4618-4619
14. Kemp, S. J.; Ph. D. Thesis, University of California, Berkeley, 1995.
15. Yamamoto, K.; Heathcock, C. H. Org. Lett. 2000, 2, 1709-1712
16. Kongkathip, N.; Kongkathip, B.; Noimai, N. Synth. Commun. 2006, 865-874
17. Beszant, S.; Giannini, E.; Zanoni, G.; Vidari, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3958-3968
18. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3769-3772
19. Muller, S.; Liepold, B.; Roth, G.; Bestmann, H. J. Synlett 1996, 06, 521-522
20. Toth, G.; Liepold, B.; Muller, S.; Bestmann, H. J. Synthesis 2004, 1, 59-62
21. Miwa, K.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett 1994, 107-108
22. Hedtmann, U.; Klintz, R.; Hobert, K.; Frelek, J.; Vlahov, I.; Welzel, P. Tetrahedron 1991, 47, 3753-3772
23. Kerb, U.; Wiechert, R. Tetrahedron Lett. 1968, 40, 4277-4280
24. Yamamoto, H.; Imagawa, H. Synlett 2009, 7, 1175-1179
25. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617-1661