Synthesis and properties of methoxyphenyl-substituted derivatives of indolo[3,2-b]carbazole

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 11, 2012, Pages 4924-4931

  Simokaitiene, Jurate ^a   Stanislovaityte, Egle ^a   Grazulevicius, Juozas V ^a   Jankauskas, Vygintas ^b   Gu, Rong ^c   Dehaen, Wim ^c   Hung, Yi Chen ^d   Hsu, Chao Ping ^d  

^a KAUNAS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Lithuania)

^b VILNIUS UNIVERSITY   (Lithuania)

^c UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^d INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLE DERIVATIVES; COMPARATIVE STUDIES; CORE MOIETY; ELECTRON PHOTOEMISSION; ENERGY DIFFERENCES; HIGH ELECTRIC FIELDS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; HOLE DRIFT-MOBILITY; METHOXY GROUP; MOLECULAR PROPERTIES; NITROGEN ATOM; ORBITALS; PHENYL GROUP; PHENYL RINGS; PHENYL SUBSTITUENTS; PHOTO-ELECTRICAL PROPERTIES; RESONANCE STRUCTURE; SYNTHESIZED MATERIALS; TIME-OF-FLIGHT TECHNIQUES;

AMORPHOUS FILMS; ELECTRIC FIELDS; FILMS; HOLE MOBILITY; IONIZATION POTENTIAL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; QUANTUM CHEMISTRY;

ELECTROPOLYMERIZATION;

CARBAZOLE DERIVATIVE; INDOLO[3,2 B]CARBAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; IONIZATION; SYNTHESIS;

EID: 84861813852     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202677j     Document Type: Article

References (33)

1. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010
2. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djuradoa, D.; Demadrillea, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577-2632
3. Boudreault, P. L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
4. Huang, J.; Su, J. H.; Li, X.; Lam, M. K.; Fung, K. M.; Fan, H. H.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2957-2964
5. Jung, B. J.; Tremblay, N. J.; Yeh, M. L.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2011, 23, 568-582
6. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
7. Seo, E. T.; Nelson, R. F.; Fritsch, J. M.; Marcoux, L. S.; Leedy, D. W.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498
8. Pan, J. H.; Chou, Y. M.; Chiu, H. L.; Wang, B. C. Aust. J. Chem. 2009, 62, 483-492
9. Maldonado, J. L.; Bishop, M.; Fuentes-Hernandez, C.; Caron, P.; Domercq, B.; Zhang, Y. D.; Barlow, S.; Thayumanavan, S.; Malagoli, M.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Kippelen, B. Chem. Mater. 2003, 15, 994-999
10. Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297-1353
11. Xie, J. T.; Ning, Z. J.; Tian, H. J. Photochem. Photobiol., A 2003, 154, 169-177
12. Li, J.; Grimsdale, A. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399-2410
13. Boudreault, P. L. T.; Beaupre, S.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2010, 1, 127-136
14. Shen, J. Y.; Yang, X. L.; Huang, T. H.; Lin, J. T.; Ke, T. H.; Chen, L. Y.; Wu, C. C.; Yeh, M. C. P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 983-995
15. Tomkeviciene, A.; Grazulevicius, J. V.; Kazlauskas, K.; Gruodis, A.; Jusenas, S.; Ke, T. H.; Wu, C. C. J. Phys. Chem. C 2011, 15, 4887-4897
16. Sakalyte, A.; Simonaitiene, J.; Tomkeviciene, A.; Keruckas, J.; Buika, G.; Grazulevicius, J. V.; Jankauskas, V.; Hsu, C. P.; Yang, C. H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 4856-4862
17. Li, Y.; Wu, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849-853
18. Wakim, S.; Bpouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386-4388
19. Boudreault, P. L.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125-9136
20. Boudreault, P. L.; Wakim, S.; Tang, M. L.; Tao, Y.; Bao, Z.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2921-2928
21. Boudreault, P. L.; Virkar, A. A.; Bao, Z.; Leclerc, M. Org. Electron. 2010, 11, 1649-1659
22. Zhao, H. P.; Wang, F. Z.; Yuan, C. X.; Tao, X. T.; Sun, J. L.; Zou, D. C.; Jiang, M. H. Org. Electron. 2009, 10, 925-931
23. Wakim, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. Polym. Rev. 2008, 48, 432-462
24. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hasimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730-7737
25. Gale, P. A. Chem. Commun. 2008, 4525-4540
26. Ullmann, F.; Bielecki, J. Chem. Ber. 1901, 34, 2174-2178
27. Gu, R.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. Synlett 2006, 10, 1535-1538
28. Tang, C.; Liu, F.; Xia, Y. J.; Xie, L. H.; Wei, A.; Li, S. B.; Fan, Q. L.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4074-4080
29. Gu, R.; Van Snick, S.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 380-385
30. Kirkus, M.; Grazulevicius, J. V.; Grigalevicius, S.; Gu, R.; Dehaen, W.; Jankauskas, V. Eur. Polym. J. 2009, 45, 410-417
31. Belletete, M.; Blouin, N.; Boudreault, P. L. T.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13696-13704
32. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P., Jr.; Distasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Bird, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Drew, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunziger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Herhe, W. J.; Schaefer, H. F., III.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
33. Martin, R. J. Chem. Phys. 2006, 118, 4775