Reactivity of biomimetic iron(II)-2-aminophenolate complexes toward dioxygen: Mechanistic investigations on the oxidative C-C bond cleavage of substituted 2-aminophenols

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 10, 2014, Pages 4899-4912

  Chakraborty, Biswarup ^a   Bhunya, Sourav ^a   Paul, Ankan ^a   Paine, Tapan Kanti ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-AMINOPHENOL; AMINOPHENOL DERIVATIVE; FERROUS ION; IRON(II)-2-AMINOPHENOLATE; OXYGEN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

AMINOPHENOLS; FERROUS COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN;

EID: 84901022664     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic403043e     Document Type: Article

References (78)

1. Fetzner, S.; Tshisuaka, B.; Lingens, F.; Kappl, R.; Hüttermann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 576
2. Fetzner, S. Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 2505
3. Fuchs, G.; Boll, M.; Heider, J. Nat. Rev. Microbiol. 2011, 9, 803
4. Gibson, D. T.; Parales, R. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236
5. Vaillancourt, F. H.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2006, 41, 241
6. Ferraroni, M.; Matera, I.; Bürger, S.; Reichert, S.; Steimer, L.; Scozzafava, A.; Stolz, A.; Briganti, F. FEBS J. 2013, 280, 1643
7. Hintner, J.-P.; Lechner, C.; Riegert, U.; Kuhm, A. E.; Storm, T.; Reemtsma, T.; Stolz, A. J. Bacteriol. 2001, 183, 6936
8. Lipscomb, J. D.; Orville, A. M. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H.; Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1992; Vol. 28, p 243.
9. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939
10. Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475
11. Lendenmann, U.; Spain, J. C. J. Bacteriol. 1996, 178, 6227
12. Harpel, M. R.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22187
13. Titus, G. P.; Mueller, H. A.; Burgner, J.; Rodríguez de Córdoba, S.; Peñalva, M. A.; Timm, D. E. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 542
14. Machonkin, T. E.; Doerner, A. E. Biochemistry 2011, 50, 8899
15. Xu, L.; Resing, K.; Lawson, S. L.; Babbitt, P. C.; Copley, S. D. Biochemistry 1999, 38, 7659
16. Hintner, J.-P.; Reemtsma, T.; Stolz, A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 37250
17. Ju, K.-S.; Parales, R. E. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2010, 74, 250
18. Lipscomb, J. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 644
19. Broderick, J. B. Essays Biochem. 1999, 34, 173
20. Bugg, T. D. H.; Lin, G. Chem. Commun. 2001, 11, 941
21. Somerville, C. C.; Nishino, S. F.; Spain, J. C. J. Bacteriol. 1995, 177, 3837
22. Nishino, S. F.; Spain, J. C. Appl. Environ. Microbiol. 1993, 59, 2520
23. He, Z.; Spain, J. C. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2000, 25, 25
24. Takenaka, S.; Murakami, S.; Shinke, R.; Hatakeyama, K.; Yukawa, H.; Aoki, K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14727
25. Wu, J.-F.; Sun, C.-W.; Jiang, C.-Y.; Liu, Z.-P.; Liu, S.-J. Arch. Microbiol. 2005, 183, 1
26. Li, D.-F.; Zhang, J.-Y.; Hou, Y.-J.; Liu, L.; Hu, Y.; Liu, S.-J.; Wang, D.-C.; Liu, W. Acta Crystallogr. 2013, D69, 32
27. Li, X.; Guo, M.; Fan, J.; Tang, W.; Wang, D.; Ge, H.; Rong, H.; Teng, M.; Niu, L.; Liu, Q.; Hao, Q. Protein Sci. 2006, 15, 761
28. Kucharczyk, R.; Zagulski, M.; Rytka, J.; Herbert, C. J. FEBS Lett. 1998, 424, 127
29. Colabroy, K. L.; Zhai, H.; Li, T.; Ge, Y.; Zhang, Y.; Liu, A.; Ealick, S. E.; McLafferty, F. W.; Begley, T. P. Biochemistry 2005, 44, 7623
30. Zhang, Y.; Colabroy, K. L.; Begley, T. P.; Ealick, S. E. Biochemistry 2005, 44, 7632
31. Wu, J.-f.; Jiang, C.-y.; Wang, B.-j.; Ma, Y.-f.; Liu, Z.-p.; Liu, S.-j. Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 1759
32. Colabroy, K. L.; Begley, T. P. J. Bacteriol. 2005, 187, 7866
33. Colabroy, K. L.; Begley, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 840
34. Kurnasov, O.; Goral, V.; Colabroy, K.; Gerdes, S.; Anantha, S.; Osterman, A.; Begley, T. P. Chem. Biol. 2003, 10, 1195
35. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Science 2007, 316, 453
36. Poddelsky, A. I.; Cherkasov, V. K.; Abakumov, G. A. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 291
37. Chun, H.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2002, 41, 5091
38. Chun, H.; Verani, C. N.; Chaudhuri, P.; Bothe, E.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 4157
39. Chun, H.; Weyhermüller, T.; Bill, E.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2489
40. Chun, H.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 5612
41. Min, K. S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Dalton Trans. 2003, 1126
42. Mukherjee, S.; Weyhermüller, T.; Bill, E.; Wieghardt, K.; Chaudhuri, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 7099
43. Bittner, M. M.; Lindeman, S. V.; Fiedler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5460
44. Bittner, M. M.; Kraus, D.; Lindeman, S. V.; Popescu, C. V.; Fiedler, A. T. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 9686
45. Chakraborty, B.; Paine, T. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 920
46. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8125
47. Paria, S.; Halder, P.; Paine, T. K. Inorg. Chem. 2010, 49, 4518
48. APEX 2, v2.1-0; Bruker AXS: Madison, WI, 2006.
49. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
52. Geng, C.; Ye, S.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 5853
53. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342
54. Scepaniak, J. J.; Vogel, C. S.; Khusniyarov, M. M.; Heinemann, F. W.; Meyer, K.; Smith, J. M. Science 2011, 331, 1049
55. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
56. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
59. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708
60. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
61. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193
62. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316
63. Spickermann, C. Entropies of Condensed Phases and Complex Systems; Springer Theses: Berlin, 200; Chapter 3.
64. Malakar, T.; Roy, L.; Paul, A. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 5812
65. Li, H.; Wang, X.; Huang, F.; Lu, G.; Jiang, J.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 5233
66. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y.; Li, Y.; Yu, Z.-X. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4361
67. Halder, P.; Paria, S.; Paine, T. K. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 11778
68. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3999
69. Paine, T. K.; Paria, S.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 2010, 46, 1830
70. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 3577
71. Suzuki, H.; Furusho, Y.; Higashi, T.; Ohnishi, Y.; Horinouchi, S. J. Biol. Chem. 2006, 281, 824
72. Toussaint, O.; Lerch, K. Biochemistry 1987, 26, 8567
73. Chaudhuri, P.; Verani, C. N.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2213
74. Carter, S. M.; Sia, A.; Shaw, M. J.; Heyduk, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5838
75. Weinstock, I. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 404
76. Georgiev, V.; Noack, H.; Borowski, T.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5878
77. Chatterjee, S.; Sheet, D.; Paine, T. K. Chem. Commun. 2013, 49, 10251
78. Christian, G. J.; Ye, S.; Neese, F. Chem. Sci. 2012, 3, 1600