Synthetic, spectroscopic, and DFT studies of iron complexes with iminobenzo(semi)quinone ligands: Implications for o-aminophenol dioxygenases

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 29, 2013, Pages 9686-9698

  Bittner, Michael M ^a   Kraus, David ^b   Lindeman, Sergey V ^a   Popescu, Codrina V ^b   Fiedler, Adam T ^a  

^a Marquette University   (United States)

^b URSINUS COLLEGE   (United States)

Author keywords

aminophenols; biomimetic synthesis; iron; non innocent ligands; spectroscopic methods

Indexed keywords

AMINOPHENOLS; BIOMIMETIC SYNTHESIS; ELECTRONIC CONFIGURATION; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISMS; NON-INNOCENT LIGANDS; ONE-ELECTRON OXIDATION; SPECTROSCOPIC METHOD; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

AROMATIC COMPOUNDS; BIODEGRADATION; BIOMIMETIC PROCESSES; CHELATION; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; IRON; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IRON COMPOUNDS;

2 AMINOPHENOL 1,6 DIOXYGENASE; 2-AMINOPHENOL 1,6-DIOXYGENASE; AMINOPHENOL DERIVATIVE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; DIOXYGENASE; FERRIC ION; FERROUS ION; IRON; LIGAND;

ARTICLE; BIOMIMETIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTRON; METABOLISM; NON-INNOCENT LIGANDS; OXIDATION REDUCTION REACTION; SPECTROSCOPIC METHODS; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

AMINOPHENOLS; BIOMIMETIC SYNTHESIS; IRON; NON-INNOCENT LIGANDS; SPECTROSCOPIC METHODS;

BENZOQUINONES; CATALYSIS; DIOXYGENASES; ELECTRONS; FERRIC COMPOUNDS; FERROUS COMPOUNDS; LIGANDS; OXIDATION-REDUCTION; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 84879974756     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300520     Document Type: Article

References (103)

1. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
2. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S. K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y. S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349
3. D. T. Gibson, R. E. Parales, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236-243
4. F. H. Vaillancourt, J. T. Bolin, L. D. Eltis, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2006, 41, 241-267
5. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186-193.
6. J. D. Lipscomb, A. M. Orville, in Met. Ions Biol. Syst., Vol. 28 (Eds.:, H. Sigel, A. Sigel,), Marcel Dekker, New York, 1992, pp. 243-298
7. L. Que, Jr., R. Y. N. Ho, Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624
8. E. G. Kovaleva, M. B. Neibergall, S. Chakrabarty, J. D. Lipscomb, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483.
9. X. W. Li, M. Guo, J. Fan, W. Y. Tang, D. Q. Wang, H. H. Ge, H. Rong, M. K. Teng, L. W. Niu, Q. Liu, Q. Hao, Protein Sci. 2006, 15, 761-773
10. U. Lendenmann, J. C. Spain, J. Bacteriol. 1996, 178, 6227-6232.
11. M. R. Harpel, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1990, 265, 22187-22196
12. E. J. A. Veldhuizen, F. H. Vaillancourt, C. J. Whiting, M. M. Y. Hsiao, G. Gingras, Y. F. Xiao, R. M. Tanguay, J. Boukouvalas, L. D. Eltis, Biochem. J. 2005, 386, 305-314
13. G. P. Titus, H. A. Mueller, J. Burgner, S. R. de Cordoba, M. A. Penalva, D. E. Timm, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 542-546
14. T. E. Machonkin, A. E. Doerner, Biochemistry 2011, 50, 8899-8913
15. T. E. Machonkin, P. L. Holland, K. N. Smith, J. S. Liberman, A. Dinescu, T. R. Cundari, S. S. Rocks, J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 291-301
16. L. Xu, K. Resing, S. L. Lawson, P. C. Babbitt, S. D. Copley, Biochemistry 1999, 38, 7659-7669
17. Y. Yin, N. Y. Zhou, Curr. Microbiol. 2010, 61, 471-476.
18. I. Matera, M. Ferraroni, S. Buerger, A. Scozzafava, A. Stolz, F. Briganti, J. Mol. Biol. 2008, 380, 856-868
19. J. P. Hintner, T. Remtsma, A. Stolz, J. Biol. Chem. 2004, 279, 37250-37260
20. J. P. Hintner, C. Lechner, U. Riegert, A. E. Kuhm, T. Storm, T. Reemtsma, A. Stolz, J. Bacteriol. 2001, 183, 6936-6942.
21. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2278.
22. C. E. Tinberg, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280-288.
23. C. Krebs, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492.
24. J. D. Lipscomb, Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 644-649
25. T. D. H. Bugg, S. Ramaswamy, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 134-140
26. Y. Zhang, K. L. Colabroy, T. P. Begley, S. E. Ealick, Biochemistry 2005, 44, 7632-7643.
27. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Science 2007, 316, 453-457.
28. D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178.
29. J. Sanvoisin, G. J. Langley, T. D. H. Bugg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7836-7837.
30. C. G. Pierpont, Inorg. Chem. 2011, 50, 9766-9772
31. C. G. Pierpont, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 415-433
32. W. O. Koch, V. Schunemann, M. Gerdan, A. X. Trautwein, H. J. Kruger, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1255-1265.
33. D. Das, B. Sarkar, T. K. Mondal, S. M. Mobin, J. Fiedler, W. Kaim, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2011, 50, 7090-7098
34. R. Hübner, B. Sarkar, J. Fiedler, S. Zalis, W. Kaim, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3569-3576
35. A. K. Das, B. Sarkar, C. Duboc, S. Strobel, J. Fiedler, S. Zalis, G. K. Lahiri, W. Kaim, Angew. Chem. 2009, 121, 4306-4309
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4242-4245
37. D. Das, A. K. Das, B. Sarkar, T. K. Mondal, S. M. Mobin, J. Fiedler, S. Zalis, F. A. Urbanos, R. Jimenez-Aparicio, W. Kaim, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2009, 48, 11853-11864.
38. K. S. Min, T. Weyhermuller, K. Wieghardt, Dalton Trans. 2004, 178-186
39. S. Mukherjee, T. Weyhermuller, E. Bill, K. Wieghardt, P. Chaudhuri, Inorg. Chem. 2005, 44, 7099-7108.
40. H. P. Chun, E. Bill, T. Weyhermuller, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2003, 42, 5612-5620
41. H. Chun, E. Bill, E. Bothe, T. Weyhermuller, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2002, 41, 5091-5099.
42. H. Chun, C. N. Verani, P. Chaudhuri, E. Bothe, E. Bill, T. Weyhermuller, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2001, 40, 4157-4166
43. H. Chun, T. Weyhermuller, E. Bill, K. Wieghardt, Angew. Chem. 2001, 113, 2552-2555
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2489-2492.
45. K. J. Blackmore, M. B. Sly, M. R. Haneline, J. W. Ziller, A. F. Heyduk, Inorg. Chem. 2008, 47, 10522-10532
46. K. J. Blackmore, J. W. Ziller, A. F. Heyduk, Inorg. Chem. 2005, 44, 5559-5561.
47. A. I. Poddelsky, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 291-324.
48. E. L. Spence, G. J. Langley, T. D. H. Bugg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8336-8343.
49. V. Georgiev, T. Borowski, P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 571-585
50. A. Bassan, T. Borowski, P. E. M. Siegbahn, Dalton Trans. 2004, 3153-3162
51. P. E. M. Siegbahn, F. Haeffner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8919-8932.
52. J. P. Emerson, E. G. Kovaleva, E. R. Farquhar, J. D. Lipscomb, L. Que, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 7347-7352.
53. M. M. Mbughuni, M. Chakrabarti, J. A. Hayden, E. L. Bominaar, M. P. Hendrich, E. Munck, J. D. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 16788-16793.
54. M. M. Mbughuni, M. Chakrabarti, J. A. Hayden, K. K. Meier, J. J. Dalluge, M. P. Hendrich, E. Munck, J. D. Lipscomb, Biochemistry 2011, 50, 10262-10274.
55. G. J. Christian, S. F. Ye, F. Neese, Chem. Sci. 2012, 3, 1600-1611.
56. M. M. Bittner, S. V. Lindeman, A. T. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5460-5463.
57. K. D. Koehntop, J. P. Emerson, L. Que, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93
58. N. Burzlaff, Angew. Chem. 2009, 121, 5688-5690
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5580-5582.
60. M. M. Bittner, J. S. Baus, S. V. Lindeman, A. T. Fiedler, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1848-1856.
61. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. Vanrijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
62. S. N. Brown, Inorg. Chem. 2012, 51, 1251-1260.
63. K. Yamaguchi, Y. Takahara, T. Fueno, in Applied Quantum Chemistry (Ed.:, V. H. Smith,), Reidel, Dordrecht, 1986, p. 155
64. T. Soda, Y. Kitagawa, T. Onishi, Y. Takano, Y. Shigeta, H. Nagao, Y. Yoshioka, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 223-230.
65. M. Y. M. Pau, M. I. Davis, A. M. Orville, J. D. Lipscomb, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1944-1958.
66. E. Münck, in Physical Methods in Bioinorganic Chemistry. Spectroscopy and Magnetism (Ed.:, L. Que, Jr.,), University Science Books, Sausalito, 2000, pp. 287-319.
67. S. F. Ye, J. C. Price, E. W. Barr, M. T. Green, J. M. Bollinger, C. Krebs, F. Neese, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4739-4751
68. S. Sinnecker, N. Svensen, E. W. Barr, S. Ye, J. M. Bollinger, F. Neese, C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6168-6179
69. N. Godbout, R. Havlin, R. Salzmann, P. G. Debrunner, E. Oldfield, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2342-2350.
70. P. Chaudhuri, C. N. Verani, E. Bill, E. Bothe, T. Weyhermuller, K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2213-2223
71. K. S. Min, T. Weyhermuller, K. Wieghardt, Dalton Trans. 2003, 1126-1132.
72. S. M. Carter, A. Sia, M. J. Shaw, A. F. Heyduk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5838.
73. M. K. Johnson, in Physical Methods in Bioinorganic Chemistry (Ed.:, L. Que, Jr.,), University Science Books, Sausalito, 2000, pp. 233-286.
74. F. Neese, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 1998, 37, 6568-6582
75. F. Neese, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 1999, 38, 1847-1865.
76. E. G. Pavel, N. Kitajima, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3949-3962
77. E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2001, 40, 3656-3669.
78. P. Verma, J. Weir, L. Mirica, T. D. P. Stack, Inorg. Chem. 2011, 50, 9816-9825
79. T. J. Dunn, C. F. Ramogida, C. Simmonds, A. Paterson, E. W. Y. Wong, L. Chiang, Y. Shimazaki, T. Storr, Inorg. Chem. 2011, 50, 6746-6755
80. B. T. O. Holt, M. A. Vance, L. M. Mirica, D. E. Heppner, T. D. P. Stack, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6421-6438
81. F. Hartl, D. J. Stufkens, A. Vlcek, Inorg. Chem. 1992, 31, 1687-1695.
82. A. Vlcek, Comments Inorg. Chem. 1994, 16, 207-228.
83. T. Ogihara, S. Hikichi, M. Akita, Y. Moro-oka, Inorg. Chem. 1998, 37, 2614-2615.
84. N. Kitajima, L. Fujisawa, C. Fujimoto, Y. Moro-oka, S. Hashimoto, T. Kitagawa, K. Toriumi, K. Tatsumi, A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277-1291.
85. T. M. Khomenko, O. V. Salomatina, S. Y. Kurbakova, I. V. Ilina, K. P. Volcho, N. I. Komarova, D. V. Korchagina, N. F. Salakhutdinov, A. G. Tolstikov, Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1653-1661.
86. V. W. Manner, T. F. Markle, J. H. Freudenthal, J. P. Roth, J. M. Mayer, Chem. Commun. 2008, 256-258.
87. V. Cherkasov, N. Druzhkov, T. Kocherova, G. Fukin, A. Shavyrin, Tetrahedron 2011, 67, 80-84.
88. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
89. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.
90. F. Neese, ORCA-An ab initio, Density Functional and Semi-empirical Program Package, version 2.8, University of Bonn, Bonn (Germany), 2010.
91. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529
92. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
93. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
94. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
95. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
96. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
97. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
98. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
99. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
100. S. Hirata, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299
101. S. Hirata, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 375-382.
102. M. Romelt, S. F. Ye, F. Neese, Inorg. Chem. 2009, 48, 784-785.
103. L. Laaksonen, J. Mol. Graph. 1992, 10, 33.