Catalytic, enantioselective vinylogous Michael reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 22, 2014, Pages 3531-3543

  Schneider, Christoph ^a   Abels, Falko ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS;

ENANTIOSELECTIVE; MICHAEL REACTIONS; RECENT PROGRESS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84900803961     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00332b     Document Type: Review

References (68)

1. R. C. Fuson Chem. Rev. 1935 16 1 27
2. G. Casiraghi F. Zanardi G. Appendino G. Rassu Chem. Rev. 2000 100 1929 1972
3. G. Casiraghi F. Zanardi L. Battistini G. Rassu Synlett 2009 1525 1542
4. H.-L. Cui Y.-C. Chen Chem. Commun. 2009 4479 4486
5. G. Casiraghi L. Battistini C. Curti G. Rassu F. Zanardi Chem. Rev. 2011 111 3076 3154
6. Q. Zhang X. Liu X. Feng Curr. Org. Synth. 2013 10 764 785
7. V. Bisai Synthesis 2012 1453 1463
8. S. V. Pansare E. K. Paul Chem.-Eur. J. 2011 17 8770 8779
9. S. E. Denmark J. R. Heemstra G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4682 4698
10. T. Brodmann M. Lorenz R. Schaeckel S. Simsek M. Kalesse Synlett 2009 174 192
11. M. Kalesse Top. Curr. Chem. 2005 244 43 76
12. S. K. Bur S. F. Martin Tetrahedron 2001 57 3221 3242
13. S. F. Martin Acc. Chem. Res. 2002 35 895 904
14. C. Schneider and M. Sickert, Catalytic, enantioselective, vinylogous Mannich reactions, in Chiral Amine Synthesis, ed., T. C. Nugent, Wiley-VCH, 2010, 157-177
15. D. B. Ramachary Y. V. Reddy Eur. J. Org. Chem. 2012 865 887
16. J.-L. Li T.-Y. Liu Y.-C. Chen Acc. Chem. Res. 2012 45 1491 1500
17. E. Arceo P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5290 5292
18. I. Kumar P. Ramaraju N. A. Mir Org. Biomol. Chem. 2013 11 709 716
19. H. Jiang L. Albrecht K. A. Jørgensen Chem. Sci. 2013 4 2287 2300
20. M. W. Carson G. Kim M. F. Hentemann D. Trauner S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4450 4452
21. J. Christoffers, H. Frey and A. Rosiak, Addition and conjugate addition reactions to carbonyl compounds, in Iron Catalyzed Organic Chemistry, ed., J. Christoffers, Wiley-VCH, 2008
22. S. P. Brown N. C. Goodwin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1192 1194
23. A. Quintard A. Lefranc A. Alexakis Org. Lett. 2011 13 1540 1543
24. G. Desimoni G. Faita S. Filippone M. Mella M. G. Zampori M. Zema Tetrahedron 2001 57 10203 10212
25. H. Yang S. Kim Synlett 2008 555 560
26. H. Suga H. Takemoto A. Kakehi Heterocycles 2007 71 361 371
27. H. Suga T. Kitamura A. Kakehi T. Baba Chem. Commun. 2004 1414 1415
28. Q. Zhang X. Xiao L. Lin X. Liu X. Feng Org. Biomol. Chem. 2011 9 5748 5754
29. X. Jusseau P. Retailleau L. Chabaud C. Guillou J. Org. Chem. 2013 78 2289 2300
30. Y. Zhang C. Yu Y. Ji W. Wang Chem.-Asian J. 2010 5 1303 1306
31. Y. Takemoto Chem. Pharm. Bull. 2010 58 593 601
32. H. Miyabe Y. Takemoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 785 795
33. Bifunctional thiourea catalysts, Asymmetric Syntheis II, ed., Y. Takemoto, and, T. Inokuma, Wiley-VCH, 2012
34. J.-L. Zhu Y. Zhang C. Liu A.-M. Zheng W. Wang J. Org. Chem. 2012 77 9813 9825
35. H. Huang Z. Jin K. Zhu X. Liang J. Ye Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3232 3235
36. J. Wang C. Qi Z. Ge T. Cheng R. Li Chem. Commun. 2010 46 2124 2126
37. U. Das Y.-R. Chen Y.-L. Tsai W. Lin Chem.-Eur. J. 2013 19 7713 7717
38. D. Yang L. Wang D. Zhao F. Han B. Zhang R. Wang Chem.-Eur. J. 2013 19 4691 4694
39. M. Terada K. Ando Org. Lett. 2011 13 2026 2029
40. H. Ube N. Shimada M. Terada Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1858 1861
41. M. S. Manna V. Kumar S. Mukherjee Chem. Commun. 2012 48 5193 5195
42. M. S. Manna S. Mukherjee Chem.-Eur. J. 2012 18 15277 15282
43. N. E. Shepherd H. Tanabe Y. Xu S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3666 3667
44. X. Feng H.-L. Cui S. Xu L. Wu Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2010 16 10309 10312
45. Y. Zhang Y.-L. Shao H.-S. Xu W. Wang J. Org. Chem. 2011 76 1472 1474
46. L. Lin J. Zhang X. Ma X. Fu R. Wang Org. Lett. 2011 13 6410 6413
47. J. Zhang X. Liu X. Ma R. Wang Chem. Commun. 2013 49 9329 9331
48. X. Jiang L. Liu P. Zhang Y. Zhong R. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11329 11333
49. A. R. Choudhury S. Mukherjee Org. Biomol. Chem. 2012 10 7313 7320
50. Y. Yang S. Dong X. Liu L. Lin X. Feng Chem. Commun. 2012 48 5040 5042
51. D. Xue Y.-C. Chen Q.-W. Wang L.-F. Cun J. Zhu J.-G. Deng Org. Lett. 2005 7 5293 5296
52. T. B. Poulsen C. Alemparte K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11614 11615
53. J.-W. Xie L. Yue D. Xue X.-L. Ma Y.-C. Chen Y. Wu J. Zhu J.-G. Deng Chem. Commun. 2006 1563 1565
54. J.-W. Xie W. Chen R. Li M. Zeng W. Du L. Yue Y.-C. Chen Y. Wu J. Zhu J.-G. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 389 392
55. J. Aleman C. B. Jacobsen K. Frisch J. Overgaard K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2008 632 634
56. X.-L. Zhu W.-J. He L.-L. Yu C.-W. Cai Z.-L. Zuo D.-B. Qin Q.-Z. Liu L.-H. Jing Adv. Synth. Catal. 2012 354 2965 2970
57. X.-M. Shi W.-P. Dong L.-P. Zhu X.-X. Jiang R. Wang Adv. Synth. Catal. 2013 355 3119 3123
58. X. Huang Y.-H. Wen F.-T. Zhou C. Chen D.-C. Xu J.-W. Xie Tetrahedron Lett. 2010 51 6637 6640
59. S. Bertelsen M. Marigo S. Brandes P. Dinér K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12973 12980
60. G. Bencivenni P. Galzerano A. Mazzanti G. Bartoli P. Melchiorre Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20642 20647
61. S. Saito M. Shiozawa M. Ito H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 813 814
62. X. Feng Z. Zhou R. Zhou Q.-Q. Zhou L. Dong Y.-C. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19942 19947
63. Ł. Albrecht G. Dickmeiss C. F. Weise C. Rodríguez-Escrich K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13109 13113
64. C. Curti G. Rassu V. Zambrano L. Pinna G. Pelosi A. Sartori L. Battistini F. Zanardi G. Casiraghi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6200 6204
65. G. Rassu V. Zambrano L. Pinna C. Curti L. Battistini A. Sartori G. Pelosi F. Zanardi G. Casiraghi Adv. Synth. Catal. 2013 355 1881 1886
66. D. Yang L. Wang F. Han D. Zhao B. Zhang R. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6739 6742
67. V. Gupta V. S. Sudhir T. Mandal C. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12609 12612
68. S. Basu V. Gupta J. Nickel C. Schneider Org. Lett. 2014 16 274 277