Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama-Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(III)-N,N′-dioxide complex

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 16, 2011, Pages 5748-5754

  Zhang, Qi ^a   Xiao, Xiao ^a   Lin, Lili ^a   Liu, Xiaohua ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENOLIDES; CATALYTIC CYCLES; CHALCONE DERIVATIVES; DIASTEREOSELECTIVITIES; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; GRAM-SCALE SYNTHESIS; REACTION CATALYZED;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; SCANDIUM; SCANDIUM COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BUTENOLIDE; CHALCONE; DRUG DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; GAMMA BUTYROLACTONE; OXIDE; SCANDIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

4-BUTYROLACTONE; CATALYSIS; CHALCONE; FURANS; OXIDES; SCANDIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 79961011045     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05558e     Document Type: Article

References (84)

1. J. D. Sellars P. G. Steel Eur. J. Org. Chem. 2007 3815
2. A. Bermejo B. Figadère M. Zafra-Polo I. Barrachina E. Estornell D. Cortes Nat. Prod. Rep. 2005 22 269
3. I. Prassas E. P. Diamandis Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 926
4. P. A. Roethle D. Trauner Nat. Prod. Rep. 2008 25 298
5. A. D. Rodriguez Tetrahedron 1995 51 4571
6. Y. S. Rao Chem. Rev. 1964 64 353
7. Y. S. Rao Chem. Rev. 1976 76 625
8. A. A. Avetisyan M. T. Dangyan Russ. Chem. Rev. 1977 46 643
9. D. W. Knight Contemp. Org. Synth. 1994 1 287
10. E. Negishi M. Kotora Tetrahedron 1997 53 6707
11. R. Brückner Curr. Org. Chem. 2001 5 679
12. T. Montagnon M. Tofi G. Vassilikogiannakis Acc. Chem. Res. 2008 41 1001
13. G. Casiraghi F. Zanardi L. Battistini G. Rassu Synlett 2009 1525
14. G. Casiraghi F. Zanardi G. Appendino G. Rassu Chem. Rev. 2000 100 1929
15. S. K. Bur S. F. Martin Tetrahedron 2001 57 3221
16. S. F. Martin Acc. Chem. Res. 2002 35 895
17. G. Casiraghi G. Rassu Synthesis 1995 607
18. G. Casiraghi, G. Rassu, F. Zanardi and L. Battistini, in Advances in Asymmetric Synthesis, Ed., A. Haassner, JAI Press, Stamford, 1998, vol. 3, pp. 113-189
19. G. Rassu F. Zanardi L. Battistini G. Casiraghi Synlett 1999 1333
20. S. E. Denmark J. R. Heemstra Jr. G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4682
21. H. Ube N. Shimada M. Terada Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1858
22. H.-L. Cui J.-R. Huang J. Lei Z.-F. Wang S. Chen L. Wu Y.-C. Chen Org. Lett. 2010 12 720
23. A. Yamaguchi S. Matsunaga M. Shibasaki Org. Lett. 2008 10 2319
24. A. M. Hyde S. L. Buchwald Org. Lett. 2009 11 2663
25. A. Sartori C. Curti L. Battistini P. Burreddu G. Rassu G. Pelosi G. Casiraghi F. Zanardi Tetrahedron 2008 64 11697
26. M. Frings I. Atodiresei Y. Wang J. Runsink G. Raabe C. Bolm Chem.-Eur. J. 2010 16 4577
27. M. Frings I. Atodiresei J. Runsink G. Raabe C. Bolm Chem.-Eur. J. 2009 15 1566
28. M. J. Fabra J. M. C. Fraile C. I. Herrerías F. J. Lahoz J. A. Mayoral I. Pérez Chem. Commun. 2008 5402
29. K. D. Sarma J. Zhang T. T. Curran J. Org. Chem. 2007 72 3311
30. C.-W. Cho M. Krische Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6689
31. Y. Q. Jiang Y. L. Shi M. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7202
32. S. F. Martin O. D. Lopez Tetrahedron Lett. 1999 40 8949
33. E. L. Carswell M. L. Snapper A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7230
34. L. C. Wieland E. M. Vieira M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 570
35. H. Mandai K. Mandai M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17961
36. T. Akiyama Y. Honma J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2008 350 399
37. Z. L. Yuan J. J. Jiang M. Shi Tetrahedron 2009 65 6001
38. H. P. Deng Y. Wei M. Shi Adv. Synth. Catal. 2009 351 2897
39. S. V. Pansare S. V. Adsool R. Dyapa Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 771
40. A. Takahashi H. Yanai M. Zhang T. Sonoda M. Mishima T. Taguchi J. Org. Chem. 2010 75 1259
41. B. M. Trost J. Hitce J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4572
42. J. F. Wang C. Qi Z. M. Ge T. M. Cheng R. T. Li Chem. Commun. 2010 46 2124
43. Y. Zhang C. Yu Y. Ji W. Wang Chem. Asian J. 2010 5 1303
44. H. C. Huang F. Yu Z. C. Jin W. J. Li W. B. Wu X. M. Liang J. X. Ye Chem. Commun. 2010 46 5957
45. H. Kitajima K. Ito T. Katsuki Tetrahedron 1997 53 17015
46. H. Kitajima T. Katsuki Synlett 1997 568
47. H. Nishikori K. Ito T. Katsuki Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1165
48. G. Desimoni G. Faita S. Filippone M. Mella M. G. Zampori M. Zema Tetrahedron 2001 57 10203
49. H. Suga T. Kitamura A. Kakehi T. Baba Chem. Commun. 2004 1414
50. H. Yang S. Kim Synlett 2008 555
51. S. P. Brown N. C. Goodwin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1192
52. Y. Huang A. M. Walji C. H. Larsen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15051
53. S. E. Denmark J. R. Heemstra Jr. J. Org. Chem. 2007 72 5668
54. T. Fukuyama L. Yang J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7881
55. T. Fukuyama L. Yang J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8303
56. G. Chelucci G. Murineddu G. A. Pinna Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1373
57. A. V. Malkov P. Koovský Eur. J. Org. Chem. 2007 29
58. I. A. O'Neil N. D. Miller J. V. Barkley C. M. Low S. B. Kalindjian Synlett 1995 617
59. Z. P. Yu X. H. Liu Z. H. Dong M. S. Xie X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1308
60. D. J. Shang J. G. Xin Y. L. Liu X. Zhou X. H. Liu X. M. Feng J. Org. Chem. 2008 73 630
61. X. Li X. H. Liu Y. Z. Fu L. J. Wang L. Zhou X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2008 14 4796
62. C. Tan X. H. Liu L. W. Wang J. Wang X. M. Feng Org. Lett. 2008 10 5305
63. X. Yang X. Zhou L. L. Lin L. Chang X. H. Liu X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7079
64. Y. L. Liu D. J. Shang X. Zhou X. H. Liu X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 2055
65. S. K. Chen Z. R. Hou Y. Zhu J. Wang L. L. Lin X. H. Liu X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 5884
66. D. H. Chen Z. L. Chen X. Xiao Z. G. Yang L. L. Lin X. H. Liu X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 6807
67. M. Kokubo C. Ogawa S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6909
68. K. Zheng J. Shi X. H. Liu X. M. Feng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15770
69. L. J. Wang X. H. Liu Z. H. Dong X. Fu X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8670
70. Y. F. Cai X. H. Liu Y. H. Hui J. Jiang W. T. Wang W. L. Chen L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6160
71. M. S. Xie X. H. Chen Y. Zhu B. Gao L. L. Lin X. H. Liu X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3799
72. W. Li J. Wang X. L. Hu K. Shen W. T. Wang Y. Y. Chu L. L. Lin X. H. Liu X. M. Feng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8532
73. M. Shibasaki H. Sasai T. Arai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1236
74. H. C. Aspinall Chem. Rev. 2002 102 1807
75. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187
76. J. Inanaga H. Furuno T. Hayano Chem. Rev. 2002 102 2211
77. S. Kobayashi M. Sugiura H. Kitagawa W. W.-L. Lam Chem. Rev. 2002 102 2227
78. K. Mikami M. Terada H. Matsuzawa Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3554
79. D. Guillaneux S. H. Zhao O. Samuel D. Rainford H. B. Kagan J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9430
80. C. Girard H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2922
81. T. Satyanarayana S. Abraham H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 456
82. G. Rassu F. Zanardi L. Battistini E. Gaetani G. Casiraghi J. Med. Chem. 1997 40 168
83. H. Näsman K. G. Pensar Synthesis 1985 786
84. M. A. Brimble M. T. Brimble J. J. Gibson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 179