Chiral guanidine-catalyzed asymmetric direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactams with alkylidene malonates

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 41, 2012, Pages 5040-5042

  Yang, Yang ^a   Dong, Shunxi ^a   Liu, Xiaohua ^a   Lin, Lili ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRROLIDINONE; 3 PYRROLIDIN 2 ONE; ALKYLIDENE MALONATE DERIVATIVE; ALPHA BETA UNSATURATED GAMMA BUTYROLACTAM; AMINE; GUANIDINE; MALONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; MICHAEL ADDITION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84860337171     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc31470c     Document Type: Article

References (35)

1. G. Casiraghi, F. Zanardi, L. Battistini, G. Rassu, Synlett, 2009, 1525
2. G. Casiraghi, F. Zanardi, Chem. Rev., 2000, 100, 1929
3. A. Gheorghe, M. Schulte, O. Reiser, J. Org. Chem., 2006, 71, 2173
4. H. Uno, J. E. Baldwin, A. T. Russell, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2139
5. K. C. Nicolaou, S. M. Dalby, U. Majumder, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14942
6. D. M. Iula, R. E. Gawley, J. Org. Chem., 2000, 65, 6196
7. P. Beak, A. Basu, D. J. Gallagher, Y. S. Park, S. Thayumanavan, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 552
8. L. Duc, J. F. McGarrity, T. Meul, A. Warm, Synthesis, 1992, 391
9. S. Louwrier, M. Ostendorf, A. Boom, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, Tetrahedron, 1996, 52, 2603
10. A. Sartori, C. Curti, L. Battistini, P. Burreddu, G. Rassu, G. Pelosi, G. Casiraghi, F. Zanardi, Tetrahedron, 2008, 64, 11697
11. C. Curti, A. Sartori, L. Battistini, G. Rassu, P. Burreddu, F. Zanardi, G. Casiraghi, J. Org. Chem., 2008, 73, 5446
12. H. Suga, H. Takemoto, A. Kakehi, Heterocycles, 2007, 71, 361
13. C. Curti, A. Sartori, L. Battistini, G. Rassu, F. Zanardi, G. Casiraghi, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3428
14. C. Curti, L. Battistini, B. Ranieri, G. Pelosi, G. Rassu, G. Casiraghi, F. Zanardi, J. Org. Chem., 2011, 76, 2248
15. D. A. DeGoey, H.-J. Chen, W. J. Flosi, D. J. Grampovnik, C. M. Yeung, L. L. Klein, D. J. Kempf, J. Org. Chem., 2002, 67, 5445
16. N. E. Shepherd, H. Tanabe, Y. Xu, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3666
17. X. Feng, H.-L. Cui, S. Xu, L. Wu, Y.-C. Chen, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 10309
18. Y. Zhang, Y.-L. Shao, H.-S. Xu, W. Wang, J. Org. Chem., 2011, 76, 1472
19. H. Huang, Z. Jin, K. Zhu, X. Liang, J. Ye, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3232
20. L. Lin, J. Zhang, X. Ma, X. Fu, R. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 6410
21. T. Ishikawa, T. Isobe, Chem.–Eur. J., 2002, 8, 552
22. D. Leow, C.-H. Tan, Chem.–Asian J., 2009, 4, 488
23. E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett., 1999, 1, 157
24. T. Ishikawa, Y. Araki, T. Kumamoto, H. Seki, K. Fukuda, T. Isobe, Chem. Commun., 2001, 245
25. H. Liu, D. Leow, K.-W. Huang, C.-H. Tan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7212
26. T. Misaki, K. Kawano, T. Sugimura, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5695
27. T. Kita, A. Georgieva, Y. Hashimoto, T. Nakata, K. Nagasawa, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2832
28. M. Terada, K. Ando, Org. Lett., 2011, 13, 2026
29. Z. P. Yu, X. H. Liu, L. Zhou, L. L. Lin, X. M. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5195
30. S. X. Dong, X. H. Liu, X. H. Chen, F. Mei, Y. L. Zhang, B. Gao, L. L. Lin, X. M. Feng, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10650
31. X. H. Chen, S. X. Dong, Z. Qiao, Y. Zhu, M. S. Xie, L. L. Lin, X. H. Liu, X. M. Feng, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 2583
32. S. X. Dong, X. H. Liu, Y. L. Zhang, L. L. Lin, X. M. Feng, Org. Lett., 2011, 13, 5060
33. X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Commun., 2009, 6145
34. H. Ube, N. Shimada, M. Terada, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1858
35. X. Fu, C.-H. Tan, Chem. Commun., 2011, 47, 8210