Organocatalytic enantioselective vinylogous michael reaction of vinylketene silyl- N,O -Acetals

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 274-277

  Basu, Smita ^a   Gupta, Vaishali ^a   Nickel, Johannes ^a   Schneider, Christoph ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891780088     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403275k     Document Type: Article

References (51)

1. Bur, S. K.; Martin, S. F. Tetrahedron 2001, 57, 3221-3242
2. Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 895-904
3. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4682-4698
4. Kalesse, M. Top. Curr. Chem. 2005, 244, 43-76
5. Cui, H.-L.; Chen, Y.-C. Chem. Commun. 2009, 4479-4486
6. Brodmann, T.; Lorenz, M.; Schäckel, R.; Simsek, S.; Kalesse, M. Synlett 2009, 174-192
7. Schneider, C.; Sickert, M. In Chiral Amine Synthesis; Nugent, T., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010; pp 157-177.
8. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076-3154
9. Pansare, S. V.; Paul, E. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8770-8779
10. Bisai, V. Synthesis 2012, 44, 1453-1463
11. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192-1194
12. Xue, D.; Chen, Y.-C.; Wang, Q.-W.; Cun, L.-F.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Org. Lett. 2005, 7, 5293-5296
13. Xie, J.-W.; Yue, L.; Xue, D.; Ma, X.-L.; Chen, Y.-C.; Wu, Y.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Chem. Commun. 2006, 1563-1566
14. Xie, J.-W.; Chen, W.; Li, R.; Zeng, M.; Du, W.; Yue, L.; Chen, Y.-C.; Wu, Y.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 389-392
15. Trost, B. M.; Hitce, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4572-4573
16. Wang, J.; Qi, C.; Ge, Z.; Cheng, T.; Li, R. Chem. Commun. 2010, 46, 2124-2126
17. Huang, H.; Yu, F.; Jin, Z.; Li, W.; Wu, W.; Liang, X.; Ye, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5957-5959
18. Shepherd, N. E.; Tanabe, H.; Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3666-3667
19. Feng, X.; Cui, H.-L.; Xu, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10309-10312
20. Huang, H.; Jin, Z.; Zhu, K.; Liang, X.; Ye, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3232-3235
21. Zhang, Y.; Shao, Y.-L.; Xu, H.-S.; Wang, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1472-1474
22. Zhang, Q.; Xiao, X.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5748-5754
23. Terada, M.; Ando, K. Org. Lett. 2011, 13, 2026-2029
24. Quintard, A.; Lefranc, A.; Alexakis, A. Org. Lett. 2011, 13, 1540-1543
25. Lin, L.; Zhang, J.; Ma, X.; Fu, X.; Wang, R. Org. Lett. 2011, 13, 6410-6413
26. Manna, M. S.; Mukherjee, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15277-15282
27. Manna, M.; Madhu, S.; Kumar, V.; Mukherjee, S. Chem. Commun. 2012, 48, 5193-5195
28. Yang, Y.; Dong, S.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Commun. 2012, 48, 5040-5042
29. Yang, D.; Wang, L.; Zhao, D.; Han, F.; Zhang, B.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4691-4694
30. Zhang, J.; Liu, X.; Ma, X.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 9329-9331
31. Bencivenni, G.; Galzerano, P.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20642-20647
32. Curti, C.; Rassu, G.; Zambrano, V.; Pinna, L.; Pelosi, G.; Sartori, A.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6200-6204
33. Rassu, G.; Zambrano, V.; Pinna, L.; Curti, C.; Battistini, L.; Sartori, A.; Pelosi, G.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1881-1886
34. Yang, D.; Wang, L.; Han, F.; Zhao, D.; Zhang, B.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6739-6742
35. Boyce, G. R.; Johnson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8930-8933
36. Boyce, G. R.; Liu, S.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 652-655
37. Gupta, V.; Sai Sudhir, V.; Mandal, T.; Schneider, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12609-12612
38. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794-797
39. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4212-4215
40. Palomo, C.; Mielgo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7876-7880
41. Review: Jensen, K. L.; Dickmeis, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248-264
42. Evans, D. A.; Johnson, D. S. Org. Lett. 1999, 1, 595-598
43. Evans, D. A.; Willis, M. C.; Johnston, J. N. Org. Lett. 1999, 1, 865-868
44. Evans, D. A.; Rovis, T.; Kozlowski, M. C.; Downey, C. W.; Tedron, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9134-9142
45. Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Johnston, J. N.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4480-4491
46. Evans, D. A.; Borg, G.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3188-3191
47. Borths, C. J.; Carrera, D. E.; MacMillan, D. W. C. Tetrahedron 2009, 65, 6746-6753
48. Phippen, C. B. W.; Beattie, J. K.; McErlean, C. S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 8234-8236
49. Blinka, T. A.; West, R. Tetrahedron 1983, 24, 1569-1572
50. Trost, B. M.; Michealis, D. J.; Truica, M. I. Org. Lett. 2013, 15, 4516-4519
51. Fuwa, H.; Ichinokawa, N.; Noto, K.; Sasaki, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2588-2607 and references cited therein