α,α-Dicyanoalkenes: Versatile vinylogous nucleophiles for organic synthesis

Chemical Communications

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 4479-4486

  Cui, Hai Lei ^a   Chen, Ying Chun ^a,b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOALKENE; NITRILE; NUCLEOPHILE; VINYL DERIVATIVE;

AMINATION; ANNULATION REACTION; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 68149110303     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b906201g     Document Type: Review

References (77)

1. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Kluwer, New York, 4th edn, 2000, p. 57
2. R. C. Fuson Chem. Rev. 1935 16 1
3. S. E. Denmark J. R. Heemstra, Jr G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4682
4. G. Casiraghi F. Zanardi G. Appendino G. Rassu Chem. Rev. 2000 100 1929
5. W. Hueck Chem. Ber. 1895 28 2251
6. S. Kojima M. Suzuki A. Watanabe K. Ohkata Tetrahedron Lett. 2006 47 9061
7. I. Fernández C. S. Araújo M. J. Romero F. Alcudia N. Khiar Tetrahedron 2000 56 3749
8. J. L. Marco J. Org. Chem. 1997 62 6575
9. L. Yue W. Du Y.-K. Liu Y.-C. Chen Tetrahedron Lett. 2008 49 3881
10. M. R. S. Weir J. B. Hyne Can. J. Chem. 1964 42 1440
11. D. Xue Y.-C. Chen Q.-W. Wang L.-F. Cun J. Zhu J.-G. Deng Org. Lett. 2005 7 5293
12. T. B. Poulsen C. Alemparte K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11614
13. Y.-C. Chen D. Xue J.-G. Deng X. Cui J. Zhu Y.-Z. Jiang Tetrahedron Lett. 2004 45 1555
14. D. Xue Y.-C. Chen X. Cui Q.-W. Wang J.-G. Deng J. Org. Chem. 2005 70 3584
15. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
16. S.-K. Tian Y. Chen J. Hang L. Tang P. McDaid L. Deng Acc. Chem. Res. 2004 37 621
17. K. Kacprzak J. Gawroński Synthesis 2001 961
18. T. B. Poulsen M. Bell K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2006 4 63
19. L. Jiang H.-T. Zheng T.-Y. Liu L. Yue Y.-C. Chen Tetrahedron 2007 63 5123
20. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
21. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
22. S. J. Connon Chem.-Eur. J. 2006 12 5418
23. D. Astruc, Modern Arene Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002
24. D. Xue J. Li Z.-T. Zhang J.-G. Deng J. Org. Chem. 2007 72 5443
25. W. Su K. Ding Z. Chen Tetrahedron Lett. 2009 50 636
26. A. Erkkilä I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416
27. A. Lattanzi Chem. Commun. 2009 1452
28. J.-W. Xie L. Yue D. Xue X.-L. Ma Y.-C. Chen Y. Wu J. Zhu J.-G. Deng Chem. Commun. 2006 1563
29. J. Lu F. Liu T.-P. Loh Adv. Synth. Catal. 2008 350 1781
30. J. Lu F. Liu W.-J. Zhou T.-P. Loh Tetrahedron Lett. 2008 49 5389
31. D. Enders C. Grondal M. R. M. Hüttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
32. A. M. Walji D. W. C. MacMillan Synlett 2007 1477
33. J.-W. Xie W. Chen R. Li M. Zeng W. Du L. Yue Y.-C. Chen Y. Wu J. Zhu J.-G. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 389
34. H. Brunner J. Bügler B. Nuber Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1699
35. G. Bartoli P. Melchiorre Synlett 2008 1759
36. Y.-C. Chen Synlett 2008 1919
37. T.-R. Kang J.-W. Xie W. Du X. Feng Y.-C. Chen Org. Biomol. Chem. 2008 6 2673
38. S. Patai and Z. Rapoport, The Chemistry of the Quinoid Compounds, Wiley, New York, 1988
39. A. A. Kutyrev Tetrahedron 1991 47 8043
40. J. Alemán C. B. Jacobsen K. Frisch J. Overgaard K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2008 632
41. S. Ahmed Drug Des. Discovery 1996 14 77
42. A. R. Katritzky J. Yao M. Qi Y. Chou D. J. Sikora S. Davis Heterocycles 1998 48 2677
43. R. Ballini G. Bosica G. Cioci D. Fiorini M. Pentrini Tetrahedron 2003 59 3603
44. J. Lu W.-J. Zhou F. Liu T.-P. Loh Adv. Synth. Catal. 2008 350 1796
45. X.-S. Wang M.-M. Zhang Q. Li C.-S. Yao S.-J. Tu Tetrahedron 2007 63 5265
46. O. Belda C. Moberg Acc. Chem. Res. 2004 37 159
47. B. M. Trost M. R. Machacek A. Aponick Acc. Chem. Res. 2006 39 747
48. J. N. Kim H. J. Lee K. Y. Lee J. H. Gong Synlett 2002 173
49. C.-W. Cho M. J. Krische Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6689
50. C.-W. Cho J.-R. Kong M. J. Krische Org. Lett. 2004 6 1337
51. H. Park C.-W. Cho M. J. Krische J. Org. Chem. 2006 71 7892
52. H.-L. Cui J. Peng X. Feng W. Du K. Jiang Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2009 15 1574
53. V. Singh S. Batra Tetrahedron 2008 64 4511
54. A. Córdova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
55. M. Arend B. Westermann N. Risch Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1044
56. S. K. Bur S. F. Martin Tetrahedron 2001 57 3221
57. S. F. Martin Acc. Chem. Res. 2002 35 895
58. T.-Y. Liu H.-L. Cui J. Long B.-J. Li Y. Wu L.-S. Ding Y.-C. Chen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1878
59. B. Niess K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2007 1620
60. K. Maruoka T. Ooi Chem. Rev. 2003 103 3013
61. T. Hashimoto K. Maruoka Chem. Rev. 2007 107 5656
62. B. Lygo B. Allbutt S. R. James Tetrahedron Lett. 2003 44 5629
63. B. Lygo B. Allbutt E. H. M. Kirton Tetrahedron Lett. 2005 46 4461
64. D. S. Straus C. K. Glass Med. Res. Rev. 2001 21 185
65. M. Conti Anti-Cancer Drugs 2006 17 1017
66. T. Hudlicky J. D. Price Chem. Rev. 1989 89 1467
67. R. C. Hartley S. T. Caldwell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 477
68. L. F. Silva Tetrahedron 2002 58 9137
69. Z. Zheng S. Zheng X. Zhang X. Lu Org. Lett. 2008 10 3267
70. T. Umemoto Chem. Rev. 1996 96 1757
71. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2004 104 6119
72. J.-A. Ma D. Cahard J. Fluorine Chem. 2007 9 975
73. T. Umemoto S. Ishihara Tetrahedron Lett. 1990 31 3579
74. T. Umemoto S. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2156
75. L. M. Yagupol'skii I. I. Maletina N. V. Kondratenko V. V. Orda Synthesis 1978 835
76. E. Magnier J. C. Blazejewski M. Tordeux C. Wakselman Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1279
77. S. Noritake N. Shibata S. Nakamura T. Toru M. Shiro Eur. J. Org. Chem. 2008 3465