Silica gel-mediated hydroamination/semipinacol rearrangement of 2-alkylaminophenylprop-1-yn-3-ols: Synthesis of 2-oxindoles from alkynes and 1-(2-aminophenyl) ketones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 2-3, 2014, Pages 353-358

  Susanti, Dewi ^a   Ng, Linda Li Ru ^a   Chan, Philip Wai Hong ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

2 oxindoles; Alkynes; Carbonyl compounds; Heterogeneous catalysis; Silica gel

Indexed keywords

EID: 84899988576     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300911     Document Type: Article

References (81)

1. A. Rimola, D. Costa, M. Sodupe, J.-F. Lambert, P. Ugliengo, Chem. Rev. 2013, 113, 4216
2. S. Minakata, M. Komatsu, Chem. Rev. 2009, 109, 711
3. E. Cariati, D. Roberto, R. Ugo, Chem. Rev. 2003, 103, 3707
4. J. H. Clark, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 791.
5. W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, in: Purification of Laboratory Chemicals, Butterworth-Heinemann, Massachusetts, 2009.
6. X. Cui, F. Shi, Y. Deng, Chem. Commun. 2012, 48, 7586
7. C. M. Sharland, J. Singkhonrat, M. NajeebUllah, S. J. Hayes, D. W. Knight, D. G. Dunford, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2320
8. P. N. Liu, F. Xia, Q. W. Wang, Y. J. Ren, J. Q. Chen, Green Chem. 2010, 12, 1049.
9. T. Shimada, K. Aoki, Y. Shinoda, T. Nakamura, N. Tokunaga, S. Inagaki, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4688, and references cited therein
10. G. Liu, D. A. Cogan, T. D. Owens, T. P. Tang, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 1999, 64, 1278
11. M. Alajarn, P. Molina, A. Vidal, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8945
12. A. R. Katritzky, S. Rachwal, R. J. Offerman, Z. Najzarek, A. K. Yagoub, Y. Zhang, Chem. Ber. 1990, 123, 1545
13. K. H. Pannell, J. M. Rozell, J. Lii, S.-Y. Tien-Mayr, Organometallics 1988, 7, 2524
14. Y. Aoyagi, K. Katano, H. Suguna, J. Primeau, L. H. Chang, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537.
15. L. L. Liu, P. Chiu, Chem. Commun. 2011, 47, 3416
16. G. A. Molander, L. N. Cavalcanti, B. Canturk, P.-S. Pan, L. E. Kennedy, J. Org. Chem. 2009, 74, 7364
17. K. Cariou, B. Ronan, S. Mignani, L. Fensterbank, M. Malacria, Angew. Chem. 2007, 119, 1913
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1881
19. P. Wipf, Y. Aoyama, T. E. Benedum, Org. Lett. 2004, 6, 3593
20. S. Minakata, D. Kano, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Angew. Chem. 2004, 116, 81
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 79
22. P. J. Kropp, G. W. Breton, J. D. Fields, J. C. Tung, B. R. Loomis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4280.
23. G. S. Singh, Z. Y. Desta, Chem. Rev. 2012, 112, 6104
24. K. Shen, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Chem. Sci. 2012, 3, 327
25. J. E. M. N. Klein, R. J. K. Taylor, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6821
26. B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis 2009, 3003
27. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. 2007, 119, 8902
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748.
29. D. Katayev, Y.-X. Jia, A. K. Sharma, D. Banerjee, C. Besnard, R. B. Sunoj, E. P. Kndig, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11916
30. J. Guo, S. Dong, Y. Zhang, Y. Kuang, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Angew. Chem. 2013, 125, 10435
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10245
32. Z. Wang, Z. Zhang, Q. Yao, X. Liu, Y. Cai, L. Lin, X. Feng, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8591
33. X.-H. Wei, Y.-M. Li, A.-X. Zhou, T.-T. Yang, S.-D. Yang, Org. Lett. 2013, 15, 4158
34. M.-B. Zhou, R.-J. Song, X.-H. Ouyang, W.-T. Wei, G.-B. Deng, J.-H. Li, Chem. Sci. 2013, 4, 2690
35. P. Kothandaraman, B. Q. Koh, T. Limpanuparb, H. Hirao, P. W. H. Chan, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1978
36. Y. H. Lim, Q. Ong, H. A. Duong, T. M. Nguyen, C. W. Johannes, Org. Lett. 2012, 14, 5676
37. P. Tolstoy, S. X. Y. Lee, C. Sparr, S. V. Ley, Org. Lett. 2012, 14, 4810
38. A. Beyer, J. Buendia, C. Bolm, Org. Lett. 2012, 14, 3948
39. I. Gorokhovik, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 5536
40. H.-L. Wei, T. Piou, J. Dufour, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 2244
41. Y.-X. Jia, E. P. Kndig, Angew. Chem. 2009, 121, 1664
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1636
43. E. P. Kndig, T. M. Seidel, Y.-X. Jia, G. Bernardinelli, Angew. Chem. 2007, 119, 8636
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8484
45. A. Pinto, Y. Jia, L. Neuville, J. Zhu, Chem. Eur. J. 2007, 13, 961.
46. S. Tsukamoto, H. Kato, M. Samizo, Y. Nojiri, H. Onuki, H. Hirota, T. Ohta, J. Nat. Prod. 2008, 71, 2064.
47. Z.-L. Song, C.-A. Fan, Y.-Q. Tu, Chem. Rev. 2011, 111, 7523
48. E. Leemans, M. D'hooghe, N. D. Kimpe, Chem. Rev. 2011, 111, 3268
49. B. Wang, Y. Q. Tu, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1207
50. T. J. Snape, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1823.
51. N. T. Patil, V. Singh, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 419
52. J. G. Taylor, L. A. Adrio, K. K. Hii, Dalton Trans. 2010, 39, 1171
53. T. E. Mller, K. C. Hultzch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795
54. J. F. Hartwig, Nature 2008, 455, 314
55. S. Doye, R. Severin, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407
56. S. R. Chemler, P. H. Fuller, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153
57. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev. 2004, 104, 3079
58. T. J. Marks, S. Hong, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
59. J. F. Hartwig, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507.
60. E. B. Bauer, Synthesis 2012, 44, 1131
61. M. Bandini, G. Cera, M. Chiarucci, Synthesis 2012, 44, 504
62. B. Biannic, A. Aponick, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6605
63. E. Emer, R. Sinisi, M. G. Capdevila, D. Petruzziello, F. D. Vincentiis, P. G. Cozzi, Eur. J. Org. Chem. 2011, 647
64. M. Bandini, M. Tragni, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1501
65. J. Muzart, Tetrahedron 2008, 64, 5815.
66. W. T. Teo, W. Rao, M. J. Koh, P. W. H. Chan, J. Org. Chem. 2013, 78, 7508
67. D. Susanti, F. Koh, J. A. Kusuma, P. Kothandaraman, P. W. H. Chan, J. Org. Chem. 2012, 77, 7166
68. S. R. Mothe, P. Kothandaraman, S. J. L. Lauw, S. M. W. Chin, P. W. H. Chan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6133
69. P. Kothandaraman, W. Rao, S. J. Foo, P. W. H. Chan, Angew. Chem. 2010, 122, 4723
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4619.
71. K. Wilson, J. H. Clark, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1313
72. A. Corma, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1997, 2, 63.
73. M. J. Climent, A. Corma, S. Iborra, Chem. Rev. 2011, 111, 1072
74. G. Sartori, R. Maggi, Chem. Rev. 2006, 106, 1077
75. J. K. Thomas, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 275.
76. K. Motokura, S. Matsunaga, A. Miyaji, Y. Sakamoto, T. Baba, Org. Lett. 2010, 12, 1508
77. M. Abid, A. Spaeth, B. Tçrçk, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2191
78. M. Abid, B. Tçrçk, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1797
79. J. Farkas, S. Bkssy, B.gai, M. Hegeds, F. Figueras, Synth. Commun. 2000, 30, 2479
80. P. M. Bhaskar, D. Loganathan, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2215.
81. J. A. McCubbin, S. Voth, O. V. Krokhin, J. Org. Chem. 2011, 76, 8537, and references cited therein.