1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol rearrangement for oxindole synthesis

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 6, 2013, Pages 1978-1985

  Kothandaraman, Prasath ^a   Koh, Bing Qin ^a   Limpanuparb, Taweetham ^a   Hirao, Hajime ^a   Chan, Philip Wai Hong ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

alcohols; cyclization; domino reactions; N iodosuccinimide; oxindoles

Indexed keywords

ALCOHOLS; CYCLIZATION; REACTION KINETICS;

CHEMOSELECTIVE; CYCLOISOMERIZATION REACTIONS; DOMINO REACTIONS; N-IODOSUCCINIMIDE; OXINDOLES; PRODUCT SELECTIVITIES; SYNTHETIC METHODS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84873317597     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202606     Document Type: Article

References (76)

1. N. M. A. Gawad, A. M. M. A. Youssef, Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2011, 3, 213-219
2. K. Shen, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Chem. Sci. 2012, 3, 327-334
3. J. E. M. N. Klein, R. J. K. Taylor, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6821-6841
4. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381-1407
5. J. J. Badillo, N. V. Hanhan, A. K. Franz, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010, 13, 758-776
6. B. Trost, M. K. Brennan, Synthesis 2009, 3003-3025
7. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. 2007, 119, 8902-8912
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758.
9. P. S. Steyn, Tetrahedron 1973, 29, 107-120
10. P. S. Steyn, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3331-3334.
11. A. J. Birch, R. A. Russell, Tetrahedron 1972, 28, 2999-3008.
12. I. Carletti, B. Banaigs, P. Amade, J. Nat. Prod. 2000, 63, 981-983.
13. D. W. Robertson, J. H. Krushinski, B. G. Utterback, R. F. Kauffman, J. Med. Chem. 1989, 32, 1476-1480.
14. S. Tsukamoto, H. Kato, M. Samizo, Y. Nojiri, H. Onuki, H. Hirota, T. Ohta, J. Nat. Prod. 2008, 71, 2064-2067.
15. A. W. Grubbs, G. D. Artman, III, S. Tsukamoto, R. M. Williams, Angew. Chem. 2007, 119, 2307
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2257.
17. I. Gorokhovik, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 5536-5539
18. H.-L. Wei, T. Piou, J. Dufour, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 2244-2247
19. J. J. Badillo, G. E. Arevalo, J. C. Fettinger, A. K. Franz, Org. Lett. 2011, 13, 418-421
20. N. V. Hanhan, A. H. Sahin, T. W. Chang, J. C. Fettinger, A. K. Franz, Angew. Chem. 2010, 122, 756-759
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 744-747
22. Y. Yasui, H. Kamisaki, Y. Takemoto, Org. Lett. 2008, 10, 3303-3306
23. S. Kamijo, Y. Sasaki, C. Kanazawa, T. Schüßeler, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2005, 117, 7896-7899
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7718-7721.
25. P. T. Parvatkar, P. S. Parameswaran, S. G. Tilve, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5460-5489
26. B. Godoi, R. F. Schumacher, G. Zeni, Chem. Rev. 2011, 111, 2937-2980
27. Y. Yamamoto, I. D. Gridnev, N. T. Patil, T. Jin, Chem. Commun. 2009, 5075-5087
28. H. Togo, S. Iida, Synlett 2006, 2159-2175.
29. Y. Cai, X. Liu, J. Li, W. Chen, W. Wang, L. Lin, X. Feng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14916-14921
30. Z. Huo, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2010, 75, 1266-1270
31. D. Fischer, H. Tomeba, N. K. Pahadi, N. T. Patil, Z. Huo, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720-15725
32. Z. Huo, H. Tomeba, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5531-5533
33. D. Fischer, H. Tomeba, N. K. Pahadi, N. T. Patil, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2007, 119, 4848-4850
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4764-4766.
35. S. Ali, H.-T. Zhu, X.-F. Xia, K.-G. Ji, Y.-F. Yang, X.-R. Song, Y.-M. Liang, Org. Lett. 2011, 13, 2598-2601
36. Y. Zhu, G. Yin, D. Hong, P. Lu, Y. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 1024-1027
37. F. Yang, T. Jin, M. Bao, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2011, 67, 10147-10155
38. K. Kim, I. Kim, J. Comb. Chem. 2010, 12, 379-382
39. J. Choi, G. H. Lee, I. Kim, Synlett 2008, 1243-1249
40. D. W. Knight, H. C. Rost, C. M. Sharland, J. Singhornrat, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7906-7910
41. K. O. Hessian, B. L. Flynn, Org. Lett. 2006, 8, 243-246.
42. B. Biannic, A. Aponick, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6605-6617
43. M. Bandini, N. Tragni, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1501-1507
44. N. Ljungdahl, N. Kann, Angew. Chem. 2009, 121, 652-654
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 642-644
46. J. Muzart, Tetrahedron 2008, 64, 5815-5849
47. J. Muzart, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3077-3089
48. J. Muzart, Tetrahedron 2005, 61, 4179-4212
49. Y. Tamaru, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2647-2656.
50. D. Susanti, F. Koh, J. A. Kusuma, P. Kothandaraman, P. W. H. Chan, J. Org. Chem. 2012, 77, 7166-7175
51. S. R. Mothe, P. Kothandaraman, S. J. L. Lauw, S. M. W. Chin, P. W. H. Chan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6133-6137
52. P. Kothandaraman, C. Huang, D. Susanti, W. Rao, P. W. H. Chan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10081-10088
53. P. Kothandaraman, S. R. Mothe, S. S. M. Toh, P. W. H. Chan, J. Org. Chem. 2011, 76, 7633-7640
54. S. R. Mothe, P. Kothandaraman, W. Rao, P. W. H. Chan, J. Org. Chem. 2011, 76, 2521-2531
55. P. Kothandaraman, W. Rao, S. J. Foo, P. W. H. Chan, Angew. Chem. 2010, 122, 4723-4727
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4619-4623.
57. W. Zhang, B. Du, C. Feng, Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 45-55
58. K. Kinoshita, M. Kawata, K. Ogura, A. Yamasaki, T. Watanabe, N. Komoto, N. Hieda, M. Yamanishi, T. Tobimatsu, T. Toraya, Biochemistry 2008, 47, 3162-3173
59. O. A. Reutov, A. S. Gudkova, G. M. Ostapchuk, G. P. Kulikova, Russ. Chem. Bull. 1969, 18, 2195.
60. R. K. Shiroodi, A. S. Dudnik, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6928-6931
61. T. de Haro, E. Gómez-Bengoa, R. Cribiú, X. Huang, C. Nevado, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6811-6824
62. X. Huang, T. de Haro, C. Nevado, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5904-5908
63. V. C. Purohit, A. S. Matla, D. Romo, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10478-10479
64. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossio, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6323-6330
65. W. Li, T. G. LaCour, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4548-4549
66. M. T. Reetz, M. Kliment, M. Plachky, Angew. Chem. 1974, 86, 899-899
67. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 813-814.
68. CCDC-884060 (2 a) and CCDC-884061 (3 a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
69. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
70. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
71. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
72. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
73. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
74. W. Hehre, L. Radom, P. V. R. Schleyer, J. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
75. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
76. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.