Direct conversion of indoles to 3,3-difluoro-2-oxindoles via electrophilic fluorination

Organic Letters

Volumn 14, Issue 22, 2012, Pages 5676-5679

  Lim, Yee Hwee ^a   Ong, Qunxiang ^a   Duong, Hung A ^a   Nguyen, Tuan Minh ^a   Johannes, Charles W ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84869189972     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302666d     Document Type: Article

References (52)

1. Muller, K.; Faeh, C. Science 2007, 317, 1881
2. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570
3. Hu, J.; Zhang, W. Chem. Commun. 2009, 48, 7465
4. Littich, R.; Scott, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1106
5. Hunng, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. Fluoropolymers: Synthesis; Plenum: 1999; Vol. 1.
6. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
7. Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048
8. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1744
9. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
10. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
11. Roy, S.; Gregg, B. T.; Gribble, G. W.; Le, V.-D.; Roy, S. Tetrahedron 2011, 67, 2161
12. Ni, C.; Hu, J. Synlett 2011, 770
13. Furuya, T.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. Synthesis 2010, 1804
14. Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8610
15. Hu, J. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1130
16. Shibata, N.; Mizuta, S.; Kawai, H. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2633
17. Prakash, G. K. S.; Hu, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 921
18. Langlois, B. R.; Billard, T.; Roussel, S. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 173
19. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119
20. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7613
21. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757
22. Fiers, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10795
23. Casitas, A.; Canta, M.; Solà, M.; Costas, M.; Ribas, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19386
24. Tang, P.; Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12150
25. Furuya, T.; Strom, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1662
26. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; Garcia-Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661
27. Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520
28. Furuya, T.; Kaiser, H. M.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5993
29. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134
30. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494
31. Fier, P. S.; Hartwig., J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524
32. Chu, L.; Qing, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298
33. Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 540
34. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034
35. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14411
36. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. Nature 2011, 480, 224
37. Bhrigu, B.; Pathak, D.; Siddiqui, N.; Alam, M. S.; Ahsan, W. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2010, 2, 229
38. Vine, K. L.; Matesic, L.; Locke, J. M.; Ranson, M.; Skropeta, D. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 397
39. For a discussion on isosteric groups, see: Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529
40. Ohtsuka, Y.; Yamakawa, T. Tetrahedron 2011, 67, 2323
41. Umemoto, T.; Singh, R. P.; Xu, Y.; Saito, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18199
42. McAllister, L. A.; McCormick, R. A.; James, K. M.; Brand, S.; Willetts, N.; Procter, D. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1032
43. Singh, R. P.; Majumder, U.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6263
44. Torres, J. C.; Garden, S. J.; Pinto, A. C.; da Silva, F. S. Q.; Boechat, N. Tetrahedron 1999, 55, 1881
45. Middleton, W. J.; Bingham, E. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 2883
46. Zhou, N.; Polozov, A. M.; OConnell, M.; Burgeson, J.; Yu, P.; Zeller, W.; Zhang, J.; Onua, E.; Ramirez, J.; Palsdottir, G. A.; Halldorsdottir, G. V.; Andresson, T.; Kiselyov, A. S.; Gurney, M.; Singh, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2658
47. Podichetty, A. K.; Faust, A.; Kopka, K.; Wagner, S.; Schober, O.; Schäfers, M.; Haufe, G. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2680
48. Zhu, J.; Zhang, W.; Zhang, L.; Liu, J.; Zheng, J.; Hu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 5505
49. Hodson, H. F.; Madge, D. J.; Slawin, A. N. Z.; Widdowson, D. A.; Williams, D. J. Tetrahedron 1994, 50, 1899
50. Takeuchi, Y.; Tarui, T.; Shibata, N. Org. Lett. 2000, 2, 639
51. Lin, R.; Ding, S.; Shi, Z.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 4498
52. Lozano, O.; Blessley, G.; Martinez Del Campo, T.; Thompson, A. L.; Giuffredi, G. T.; Bettati, M.; Walker, M.; Borman, R.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8105