Solvent-free solid acid-catalyzed electrophilic annelations: A new green approach for the synthesis of substituted five-membered N-heterocycles

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 15, 2006, Pages 2191-2196

  Abid, Mohammed ^a,b   Spaeth, Andrew ^b   Török, Béla ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

^b MICHIGAN TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Carbazoles; Indoles; K 10 montmorillonite; Microwave heating; Pyrroles; Solid acids

Indexed keywords

EID: 33750507942     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200606200     Document Type: Article

References (66)

1. G. W. Gribble, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045;
2. T. A. Gilchrist, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 615;
3. A. Nobuyoshi, O. Akihiko, M. Chikara, T. Tatsuya, O. Masami S. Hiromitsu, J. Med. Chem. 1999, 42, 2946;
4. P. S. Baran, J. M. Richter, D. W. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 609;
5. M. Török, M. Abid, S. C. Mhadgut, B. Török, Biochemistry 2006, 45, 5377.
6. P. Kohling, A. M. Schmidt, P. Eilbracht, Org. Lett. 2003, 5, 3213;
7. S. Yang, W. A. Denny, J. Org. Chem. 2002, 67, 8958;
8. S. Caron, E. Vazquez, J. Org. Chem. 2003, 68, 4104;
9. B. Jiang, C. Yang, J. Wang, J. Org. Chem. 2002, 67, 1396;
10. G. Bringmann, S. Tasler, H. Endress, J. Muhlbacher, Chem. Commun. 2001, 761.
11. C. Rosenbaum, C. Katzka, A. H. Marzinzik, H. Waldmann, Chem. Commun. 2003, 1822;
12. B. Török, M. Abid, G. London, J. Esquibel, M. Török, S. C. Mhadgut, P. Yan, G. K. S. Prakash, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3086;
13. J. M. Kremsnerm, C. O. Kappe, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3672.
14. E. Fischer, F. Jourdan, Ber. dtsch. chem. Ges. 1883, 16, 2241;
15. B. Robinson, The Fischer Indole Synthesis, John Wiley & Sons, Chichester, 1982.
16. L. Ackermann, L. Kaspar, C. J. Gschrei, Chem. Commun. 2004, 2824;
17. A. R. Katritzky, S. Ledoux, S. Nair, J. Org. Chem, 2003, 68, 5728.
18. Y. Zhang, T. Wada, L. Wang, T. Aoyama, H. Sasabe, Chem. Commun. 1996, 2325;
19. Y. Zhang, T. Wada, H. Sasabe, Chem. Commun. 1996, 621;
20. M. Guan, Z. Q. Bian, Y. F. Zhou, F. Y. Li, Z. J. Li, C. H. Huang, Chem. Commun. 2003, 2708;
21. D. Curiel, A. Cowley, P. D. Beer, Chem. Commun. 2005, 236;
22. H. J. Knolker, K. R. Reddy, Chem. Rev. 2002, 102, 4303.
23. J. Zhao, R. C. Larock, Org. Lett. 2005, 7, 701;
24. R. B. Bedford, C. S. Cazin, Chem. Commun. 2002, 2310;
25. Z. Liu, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 3739;
26. X. Cai, V. Snieckus, Org. Lett. 2004, 6, 2293;
27. K. Masatane, T. J. Yutaka, J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 709;
28. P. A. Cranwell, J. E. Saxton, J. Chem. Soc. Abstracts 1962, 3482.
29. A. Corma, Chem. Rev. 1995, 95, 559;
30. B. C. Gates, Catalysis by Solid Acids, in: Encyclopedia of Catalysis, (Ed.: I. Horváth), Wiley, New York, 2003, Vol. 2, p. 104;
31. A. C. K. Yip, F. L. Y. Lam, X. J. Hu, Chem. Commun. 2005, 3218.
32. M. Balogh, P. László, Organic Chemistry Using Clays, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1993;
33. A. Li, T. Li, T. Ding, Chem. Commun. 1997, 1389;
34. G. Szöllösi, B. Török, L. Baranyi, M. Bartók, J. Catal. 1998, 179, 619;
35. M. L. Kantam, B. M. Choudary, C. V. Reddy, K. K. Rao, F. Figueras, Chem. Commun. 1998, 1033;
36. B. Török, G. London, M. Bartók, Synlett 2000, 631;
37. K. Ebitani, M. Ide, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Kaneda, Chem. Commun. 2002, 690;
38. M. Abid, B. Török, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1797.
39. R. S. Varma, R. Dahiya, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2039;
40. P. Walla, C. O. Kappe, Chem. Commun. 2004, 5, 594;
41. A. Miyazawa, K. Tanaka, T. Sakakura, M. Tashiro, H. Tashiro, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, Chem. Commun. 2005, 2104;
42. A. Loupy, Microwaves in Organic Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
43. C. O. Kappe, A. Stadler, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
44. H. Heaney, in: Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2, (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, p 733 and 753;
45. G. A. Olah, R. Krishnamurti, G. K. S. Prakash, in: Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, p. 293;
46. N. Yonezawa, T. Hino, T. Ikeda, Recent Res. Dev. in Synth. Org. Chem. 1998, 1, 213;
47. G. A. Olah, (Ed.), Friedel-Crafts and Related Reactions, Wiley, New York, 1963-1965;
48. G. A. Olah, B. Török, T. Shamma, M. Török, G. K. S. Prakash, Catal. Lett. 1996, 42, 5;
49. T. Beregszászi, B. Török, Á. Molnár, G. A. Olah, G. K. S. Prakash, Catal. Lett. 1997, 48, 83;
50. B. Török, I. Kiricsi, Á. Molnár, G. A. Olah, J. Catal. 2000, 193, 132;
51. G. A. Olah, B. Török, J. P. Joschek, I. Bucsi, P. M. Estevez, G. Rasul, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11379.
52. C. F. Koelsch, H. Hochmann, C. D. Le Claire, J. Am Chem. Soc. 1943, 65, 59;
53. R. T. Hart, R. F. Tebbe, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3286;
54. C. K. Bradsher, Chem. Rev. 1987, 87, 1277;
55. H. Kusama, Y. Yamashita, K. Narasaka, Chem. Lett. 1995, 5;
56. S. Hanessian, M. Mauduit, E. Demont, C. Talbot, Tetrahedron 2002, 58, 1485;
57. D. A. Klumpp, D. N. Baek, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1997, 62, 6666;
58. Á. Molnár, I. Ledneczki, I. Bucsi, M. Barttók, Catal. Lett. 2003, 89, 1.
59. Á. Molnár, B. Török, I. Bucsi, A. Földväri, Top. Catal. 1998, 6, 9;
60. G. K. S. Prakash, P. Yan, B. Török, G. A. Olah, Catal. Lett. 2003, 87, 109.
61. C. Kashima, S. Hibi, T. Maruyama, Y. Omote, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2131;
62. A. H. Jackson, P. R. Jenkins, P. V. R. Shannon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1698.
63. J. Robertson, R. J. D. Hatley, Chem. Commun. 1999, 1455;
64. G. Minetto, L. F. Raveglia, M. Taddei, Org. Lett. 2004, 6, 389;
65. B. K. Banik, S. Samajdar, I. Banik, J. Org. Chem. 2004, 69, 213;
66. S. G. Salamone, G. B. Dudley, Org. Lett. 2005, 7, 4443.