Synthesis of N-heteroaryl(trifluoromethyl)hydroxyalkanoic acid esters by highly efficient solid acid-catalyzed hydroxyalkylation of indoles and pyrroles with activated trifluoromethyl ketones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 14, 2005, Pages 1797-1803

  Abid, Mohammed ^a   Török, Béla ^a,b  

^a MICHIGAN TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

Author keywords

Ethyl trifluoroacetoacetate; Ethyl trifluoropyruvate; Friedel Crafts hydroxyalkylation; Heterogeneous catalysis; K 10; Solid acid catalysis

Indexed keywords

EID: 28244439978     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505117     Document Type: Article

References (52)

1. a) J. Fried, E. T. Sabo, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1455;
2. b) I. Ojima, J. R. McCarthy, J. T. Welch, Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry, American Chemical Society, Washington, DC, 1996;
3. c) P. V. Ramachandran, Asymmetric Fluoroorganic Chemistry, ACS Symp. Series, ACS, Washington, DC, 2000;
4. d) T. Himaya, Organofluorine Compounds, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2001;
5. e) B. Török, G. K. S. Prakash, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 165-168;
6. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, Wiley-VCH, New York, Heidelberg, 2004.
7. R. Filler, in: Asymmetric Fluoroorganic Chemistry, (Ed.: P. V. Ramachandran), ACS Symp. Series, ACS, Washington, DC, 2000, Chap. 1, p.1.
8. a) J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3732;
9. b) J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512;
10. c) P. Yan, B. Török, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, Synlett 2003, 4, 527.
11. M. Pappolla, P. Bozner, C. Soto, H. Shao, N. K. Robakis, M. Zagorski, B. Frangiones, J. Ghiso, J. Biol. Chem. 1998, 273, 7185;
12. Y.-J. Chyan, B. Poeggeller, R. A. Omar, D. G. Chain, B. Frangione, J. Chiso, M. A. Pappolla, J. Biol. Chem. 1999, 274, 21937;
13. B. Poeggeller, L. Miravalle, M. G. Zagorski, T. Wisniewski, Y.-J. Chyan, Y. Zhang, H. Shao, T. Bryant-Thomas, R. Vidal, B. Frangione, J. Ghiso, M. A. Pappolla, Biochemistry 2001, 40, 14995;
14. P. E. Bendheim, B. Poeggeler, E. Neria, V. Ziv, M. A. Pappola, D. G. Chain, J. Mol. Neurosci. 2002, 19, 213;
15. K. Kato, S. Fujii, Y. F. Gong, S. Tanaka, M. Katayama, H. Kimoto, J. Fluorine Chem. 1999, 99, 5;
16. M. Török, M. Abid, B. Török, J. Biol. Chem. in preparation.
17. a) W. Zhuang, N. Gathergood, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2001, 66, 1009;
18. N. Gathergood, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12517;
19. M. P. A. Lyle, N. D. Draper, P. D. Wilson, Org. Lett. 2005, 7, 901;
20. b) K. Aikawa, S. Kainuma, M. Hatano, K. Mikami, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 183;
21. c) G. Blay, I. Fernandez, A. Marco-Aleixandre, B. Monje, J. R. Pedro, R. Ruiz, Tetrahedron 2002, 58, 8565;
22. d) B. Török, M. Abid, G. London, J. Esquibel, M. Török, S. C. Mhadgut, P. Yan, G. K. S. Prakash, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, in press.
23. G. K. S. Prakash, A. Yudin, Chem. Rev. 1997, 97, 757;
24. P. Lin, J. Jiang, Tetrahedron, 2000, 56, 3635;
25. G. K. S. Prakash, M. Mandal, J. Fluorine Chem. 2001, 112, 123.
26. a) G. A. Olah, Friedel-Crafts and Related Reactions, Wiley, New York, 1965;
27. b) G. A. Olah, R. Krisnamurthy, G. K. S. Prakash, Friedel-Crafts Alkylation, in: Comprehensive Organic Synthesis, (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 3, p. 293;
28. R. M. Roberts , A. A. Khalaf, Friedel-Crafts Alkylation Chemistry, Marcel Dekker, New York, 1984;
29. Á. Molnár, in: Encyclopedia of Catalysis, (Ed.: I. T. Horvath), Wiley, New York, 2003, Vol. 1, p. 40.
30. nd edn., Wiley, New York, 2003.
31. a) B. C. Gates, in: Encyclopedia of Catalysis, (Ed.: I. T. Horvath), Wiley, New York, 2003, Vol. 2, p. 104;
32. b) H. A. Benesi, B. H. C. Winquest, Adv. Catal. 1978, 27, 97;
33. R. S. Varma, K. P. Naicker, D. Kumar, R. Dahiya, P. J. Liesen, J. Microwave Power Electromagn. Energy 1999, 34, 113;
34. K. V. N. S. Srinivas, B. Das, J. Org. Chem. 2003, 68, 1165;
35. M. Balogh, P. Laszlo, Organic Chemistry Using Clays, Springer-Verlag, Berlin, 1993;
36. R. S. Varma, R. Dahiya, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2039;
37. c) G. A. Olah, P. S. Iyer, G. K. S. Prakash, Synthesis 1986, 513;
38. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, P. S. Iyer, M. Tashiro, T. Yamamoto, J. Org. Chem. 1987, 52, 1881;
39. T. Yamamoto, C. Hideshima, G. K. S. Prakash, G. A. Olah J. Org. Chem. 1991, 56, 3955;
40. G. A. Olah, B. Török, T. Shamma, M. Török, G. K. S. Prakash, Catal. Lett. 1996, 42, 5;
41. B. Török, I. Kiricsi, Á. Molnár, G. A. Olah, J. Catal. 2000, 193, 132;
42. d) T. Beregszászi, B. Török, Á. Molnár, G. A. Olah, G. K. S. Prakash, Catal. Lett. 1997, 48, 83;
43. I. V. Kozhevnikov Chem. Rev. 1998, 98, 171;
44. M. Misono, in: Encyclopedia of Catalysis, (Ed.: I. T. Horvath), Wiley, New York, 2003, Vol. 3, p. 433.
45. G. Szöllösi, B. Török, L. Baranyi, M. Bartók, J. Catal. 1998, 179, 619;
46. K. Balázsik, B. Török, G. Szakonyi, M. Bartók, Applied Catal. A 1999, 182, 53;
47. B. Török, K. Balázsik, I. Kun, G. Szöllösi, G. Szakonyi, M. Bartók, Stud. Surf. Sci. Catal. 1999, 125, 555;
48. B. Török, G. London, M. Bartók, Synlett, 2000, 631.
49. T. Cseri, S. Békássy, F. Figueras, E. Cseke, E. de Ménorval, R. Dutartre, Appl. Catal. A 1995, 132, 141;
50. C. Cativiela, F. Figueras, J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, E. de Ménorval, E. Pires, Appl. Catal. A 1993, 101, 253;
51. B. Török, G. Szöllösi, M. Rózsa- Tarjáni, M. Bartók, Mol Cryst Liquid Cryst 1998, 311, 289.
52. G. A. Olah, J. Sommer, G. K. S. Prakash, Superacids, Wiley, New York, 1989.