The N-alkylation of sulfonamides with alcohols in water catalyzed by the water-soluble iridium complex {Cp*[6,6'-(OH)2bpy](H 2O)}[OTf]2

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 2-3, 2014, Pages 447-459

  Qu, Panpan ^a   Sun, Chunlou ^a   Ma, Juan ^a   Li, Feng ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Alcohols; Hydrogen autotransfer; Iridium; N alkylation; Sulfonamides; Water soluble catalyst

Indexed keywords

EID: 84899977096     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300711     Document Type: Article

References (105)

1. J. Drews, Science 2000, 287, 1960-1964
2. A. Scozzafava, T. Owa, A. Mastrolorenzo, C. T. Supuran, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925-953
3. D. A. Smith, R. M. Jones, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 72-79.
4. A. Gopalsamy, M. Shi, B. Stauffer, R. Bahat, J. Billiard, H. Ponce-de-Leon, L. Seestaller-Wehr, S. Fukayama, A. Mangine, R. Moran, G. Krishnamurthy, P. Bodine, J. Med. Chem. 2008, 51, 7670-7672
5. C. Ballatore J. H. Soper F. Piscitelli M. James L. Huang O. Atasoylu D. M. Huryn J. Q. Trojanowski V. M. Y. Lee, K. R. Brunden, A. B. Smith, J. Med. Chem. 2011, 54, 6969-6983
6. S. R. Malwal, D. Sriram, P. Yogeeswari, V. B. Konkimalla, H. Chakrapani, J. Med. Chem. 2012, 55, 553-557
7. R. J. Stevenson, W. A. Denny, M. Tercel, F. B. Pruijn, A. Ashoorzadeh, J. Med. Chem. 2012, 55, 2780-2802
8. M. V. Papadopoulou, W. D. Bloomer, H. S. Rosenzweig, E. Chatelain, M. Kaiser, S. R. Wilkinson, C. McKenzie, J. R. Ioset, J. Med. Chem. 2012, 55, 5554-5565
9. A. B. Northrup, M. H. Katcher, M. D. Altman, M. Chenard, M. H. Daniels, S. V. Deshmukh, D. Falcone, D. J. Guerin, H. Hatch, C. Li, W. Lu, B. Lutterbach, T. J. Allison, S. B. Patel, J. F. Reilly, M. Reutershan, K. W. Rickert, C. Rosenstein, S. M. Soisson, A. A. Szewczak, D. Walker, K. Wilson, J. R. Young, B. S. Pan, C. J. Dinsmore, J. Med. Chem. 2013, 56, 2294-2310.
10. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd edn., Wiley, New York, 1985
11. R. Cremlyn, Organosulfur Chemistry: An Introduction, John Wiley and Sons: New York, 1996
12. R. Sridhar, B. Srinivas, V. P. Kumar, M. Narender, K. R. Rao, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1873-1876.
13. L. D. Luca, G. Giacomelli, J. Org. Chem. 2008, 73, 3967-3969.
14. S. Caddick, J. D. Wilden, H. D. Bush, S. N. Wadman, D. B. Judd, Org. Lett. 2002, 4, 2549-2551
15. S. Caddick, J. D. Wilden, D. B. Judd, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1024-1025.
16. M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575
17. T. D. Nixon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 753-765
18. G. E. Dobereiner, R. H. Grabtree, Chem. Rev. 2010, 110, 681-703
19. G. Guillena, D. Ramon, M. Yus, Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641
20. T. Suzuki, Chem. Rev. 2011, 111, 1825-1845
21. S. Bahn, S. Imm, L. Neubert, M. Zhang, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2011, 3, 1853-1864
22. A. C. Marr, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 279-287
23. S. Pan, T. Shibata, ACS Catal. 2013, 3, 704-712.
24. M. H. S. A. Hamid, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2007, 725-727
25. C. Gunanathan, D. Milstein, Angew. Chem. 2008, 120, 8789-8792
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8661-8664
27. S. Bahn, A. Tillack, S. Imm, K. Mevius, D. Michalik, D. Hollmann, L. Neubert, M. Beller, ChemSusChem 2009, 2, 551-557
28. D. Pingen, C. Mller, D. Vogt, Angew. Chem. 2010, 122, 8307-8310
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8130-8133
30. S. Bahn, S. Imm, K. Mevius, L. Neubert, A. Tillack, J. M. J. Williams, M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3590-3593
31. B. Sundararaju, Z. Tang, M. Achard, G. V. M. Sharma, L. Toupet, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3141-3146
32. S. Imm, S. Bahn, M. Zhang, L. Neubert, H. Neumann, F. Klasovsky, J. Pfeffer, T. Haas, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 7741-7745
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7599-7603
34. M. Zhang, S. Imm, S. Bahn, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 11393-11397
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11197-11201
36. A. J. A. Watson, A. C. Maxwell, J. M. J. Williams, J. Org. Chem. 2011, 76, 2328-2331
37. Z. Sahli, B. Sundararaju, M. Achard, C. Bruneau, Org. Lett. 2011, 13, 3964-3967
38. S. Agrawal, M. Lenormand, B. Martin-Matute, Org. Lett. 2012, 14, 1456-1459
39. D. Weickmann, W. Frey, B. Plietker, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2741-2748.
40. K. Fujita, K. Yamamoto, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2002, 4, 2691-2694
41. K. Fujita, Z. Li, N. Ozeki, R. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2687-2690
42. K. Fujita, T. Fujii, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2004, 6, 3525-3528
43. S. Whitney, R. Grigg, A. Derrick, A. Keep, Org. Lett. 2007, 9, 3299-3302
44. K. Fujita, Y. Enoki, R. Yamaguchi, Tetrahedron 2008, 64, 1943-1954
45. A. Prades, R. Corbern, M. Poyatos, E. Peris, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11474-11479
46. R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K. Fujita, Org. Lett. 2008, 10, 181-184
47. D. Gnanamgari, E. L. O. Sauer, N. D. Schley, C. Butler, C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, Organometallics 2009, 28, 321-325
48. K. Fujita, A. Komatsubara, R. Yamaguchi, Tetrahedron 2009, 65, 3624-3628
49. N. Andrushko, V. Andrushko, P. Roose, K. Moonen, A. Boner, ChemCatChem 2010, 2, 640-643
50. I. Cumpstey, S. Agrawal, K. E. Borbasa, B. Martin-Matute, Chem. Commun. 2011, 47, 7827-7829
51. M. A. Berliner, S. P. A. Dubant, T. Makowski, K. Ng, B. Sitter, C. Wager, Y. Zhang, Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1052-1062
52. A. Wetzel, S. Wockel, M. Schelwies, M. K. Brinks, F. Rominger, P. Hofmann, M. Limbach, Org. Lett. 2013, 15, 266-269.
53. A. Corma, T. Rodenas, M. J. Sabater, Chem. Eur. J. 2010, 16, 254-260
54. L. He, X. B. Lou, J. Ni, Y. M. Liu, Y. Cao, H. Y. He, K. N. Fan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13965-13969
55. W. He, L. Wang, C. Sun, K. Wu, S. He, J. Chen, P. Wu, Z. Yu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13308-13317.
56. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766-1774
57. F. Shi, M. K. Tse, S. Zhou, M. M. Pohl, J. Radnik, S. Hubner, K. J. A. Bruckner, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1775-1779
58. F. Shi, M. K. Tse, X. Cui, D. Gordes, D. Michalik, K. Thurow, Y. Deng, M. Beller, Angew. Chem. 2009, 121, 6026-6029
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5912-5915
60. A. Martnez-Asencio, D. J. Ramon, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 325-327
61. R. Cano, D. J. Ramn, M. Yus, J. Org. Chem. 2011, 76, 5547-5557
62. M. Zhu, K. Fujita, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2010, 12, 1336-1339
63. C. Liu, S. Liao, Q. Li, S. Feng, Q. Sun, X. Yu, Q. Xu, J. Org. Chem. 2011, 76, 5759-5773
64. X. Yu, C. Liu, L. Jiang, Q. Xu, Org. Lett. 2011, 13, 6184-6187
65. A. K. Maity, P. N. Chatterjee, S. Roy, Tetrahedron 2013, 69, 942-956.
66. U. M. Lindstrçm, Chem. Rev. 2002, 102, 2751-2772
67. C. J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095-3165
68. C. I. Herrerias, X. Yao, Z. Li, C. J. Li, Chem. Rev. 2007, 107, 2546-2562
69. A. Chanda, V. V. Fokin, Chem. Rev. 2009, 109, 725-748
70. R. N. Butler, A. G. Coyne, Chem. Rev. 2010, 110, 6302-6337
71. M. O. Simon, C. J. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1415-1427.
72. R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108-15111
73. R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161-1168.
74. O. Saidi, A. J. Blacker, M. M. Farah, S. P. Marsden, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2010, 46, 1541-1543
75. O. Saidi, A. J. Blacker, G. W. Lamb, S. P. Marsden, J. E. Taylor, J. M. J. Williams, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1046-1049.
76. F. Li, H. Shan, Q. Kang, L. Chen, Chem. Commun. 2011, 47, 5058-5060
77. F. Li, H. Shan, L. Chen, Q. Kang, P. Zou, Chem. Commun. 2012, 48, 603-605
78. F. Li, Q. Kang, H. Shan, L. Chen, J. Xie, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5085-5092
79. F. Li, J. Xie, H. Shan, C. Sun, L. Chen, RSC Adv. 2012, 2, 8645-8652
80. F. Li, L. Chen, Q. Kang, J. Cai, G. Zhu, New J. Chem. 2013, 37, 624-631
81. F. Li, C. Sun, H. Shan, X. Zou, J. Xie, ChemCatChem 2013, 5, 1543-1552.
82. F. Li, P. Qu, J. Ma, X. Zou, C. Sun, ChemCatChem 2013, 5, 2178-2182.
83. C. Sun, X. Zou, F. Li, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14030-14033.
84. J. D. Blakemore, N. D. Schley, D. Balcells, J. F. Hull, G. W. Olack, C. D. Incarvito, O. Eisenstein, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16017-16029.
85. S. Ogo, N. Makihara, Y. Watanabe, Organometallics 1999, 18, 5470-5474
86. J. D. Blakemore, N. D. Schley, G. W. Olack, C. D. Incarvito, G.W. Brudvig, R. H. Crabtree, Chem. Sci. 2011, 2, 94-98.
87. S. Ogo, N. Makihara, Y. Kaneko, Y. Watanabe, Organometallics 2001, 20, 4903-4910.
88. R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3643-3646.
89. R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, Angew. Chem. 2012, 124, 12962-12966
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12790-12794.
91. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090-1100
92. J. B. Johnson, J.-E. Bckvall, J. Org. Chem. 2003, 68, 7681-7684
93. B. L. Conley, M. K. Pennington-Boggio, E. Boz, T. J. Williams, Chem. Rev. 2010, 110, 2294-2312.
94. K. J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1997, 36, 285-287
95. K. Matsumura S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738-8739
96. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102
97. K. Murata, T. Ikariya, R. Noyori, J. Org. Chem. 1999, 64, 2186-2187
98. T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308.
99. R. Ziessel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 16-17.
100. J. D. Wilden, L. Geldeard, C. C. Lee, D. B. Judd, S. Caddick, Chem. Commun. 2007, 1074-1076.
101. G. A. Molander, N. Fleury-Brgeot, M. Hiebel, Org. Lett. 2011, 13, 1694-1697.
102. B. Sreedhar, P. S. Reddy, M. A. Reddy, B. Neelima, R. Arundhathi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8174-8177.
103. X. Liu, Y. Liu, Y. Zhang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6787-6789.
104. M. Harmata, P. Zheng, C. Huang, M. G. Gomes, W. Ying, K. O. Ranyanil, G. Balan, N. L. Calkins, J. Org. Chem. 2007, 72, 683-685.
105. M. Harmata, H. Veisi, R. G. Vaghei, S. Hemmati, J. Mahmoodic, Synlett 2011, 2315-2320.