Regioselective N-alkylation with alcohols for the preparation of 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines

New Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 3, 2013, Pages 624-631

  Li, Feng ^a   Chen, Lin ^a   Kang, Qikai ^a   Cai, Jianguang ^a   Zhu, Guangjun ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (N ALKYLAMINO)PYRIMIDINE DERIVATIVE; 2 (N ALKYLAMINO)QUINAZOLINE DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84874038051     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2nj41021d     Document Type: Article

References (70)

1. B. Herberich G. Q. Cao P. P. Chakrabarti J. R. Falsey L. Pettus R. M. Rzasa A. B. Reed A. Reichelt K. Sham M. Thaman R. P. Wurz S. Xu D. Zhang F. Hsieh M. R. Lee R. V. Li D. Grosfeld M. H. Plant B. Henkle L. Sherman S. Middleton L. M. Wong A. S. Tasker J. Med. Chem. 2008 51 6271 6279
2. E. F. DiMauro J. Newcomb J. J. Nunes J. E. Bemis C. Boucher J. L. Buchanan W. H. Buckner V. J. Cee L. Chai H. L. Deak L. F. Epstein T. Faust P. Gallant S. D. Geuns-Meyer A. Gore Y. Gu B. Henkle B. L. Hodous F. Hsieh X. Huang J. L. Kim J. H. Lee M. W. Martin C. E. Masse D. C. McGowan D. Metz D. Mohn K. A. Morgenstern A. Oliveira-dos-Santos V. F. Patel D. Powers P. E. Rose S. Schneider S. A. Tomlinson Y. Y. Tudor S. M. Turci A. A. Welcher R. D. White H. Zhao L. Zhu X. Zhu J. Med. Chem. 2006 49 5671 5686
3. C. D. Cox M. J. Breslin D. B. Whitman J. D. Schreier G. B. McGaughey M. J. Bogusky A. J. Roecker S. P. Mercer R. A. Bednar W. Lemaire J. G. Bruno D. R. Reiss C. M. Harrell K. L. Murphy S. L. Garson S. M. Doran T. Prueksaritanont W. B. Anderson C. Tang S. Roller T. D. Cabalu D. Cui G. D. Hartman S. D. Young K. S. Koblan C. J. Winrow J. J. Renger P. J. Coleman J. Med. Chem. 2010 53 5320 5332
4. G. Traquandi M. Ciomei D. Ballinari E. Casale N. Colombo V. Croci F. Fiorentini A. Isacchi A. Longo C. Mercurio A. Panzeri W. Pastori P. Pevarello D. Volpi P. Roussel A. Vulpetti M. G. Brasca J. Med. Chem. 2010 53 2171 2187
5. N. J. Liverton R. A. Bednar B. Bednar J. W. Butcher C. F. Claiborne D. A. Claremon M. Cunningham A. G. DiLella S. L. Gaul B. E. Libby E. A. Lyle J. J. Lynch J. A. McCauley S. D. Mosser K. T. Nguyen G. L. Stump H. Sun H. Wang J. Yergey K. S. Koblan J. Med. Chem. 2007 50 807 819
6. R. L. Thurmond and S. A. Wadsworth, WO 2009/152287, Dec. 17, 2009
7. L. Wilson Org. Lett. 2001 3 585 587
8. J. Debray J. M. Leveque C. Philouze M. Draye M. Demeunynck J. Org. Chem. 2010 75 2092 2095
9. D. J. Browns B. T. England Aust. J. Chem. 1968 21 2813 2818
10. V. Martinez-Barrasa F. Delgado C. Burgos J. L. Garcia-Navio M. L. Izquierdo J. Alvarez-Builla Tetrahedron 2000 56 2481 2490
11. M. Bi G. Li J. Hua Y. Lin J. Cao Z. Shi S. Feng Eur. J. Inorg. Chem. 2008 1035 1038
12. M. Bakherad A. Keivanloo Z. Kalantar S. Jajarmi Tetrahedron Lett. 2011 52 228 230
13. M. H. S. A. Hamid P. A. Slatford J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2007 349 1555 1575
14. T. D. Nixon M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Dalton Trans. 2009 753 765
15. G. E. Dobereiner R. H. Grabtree Chem. Rev. 2010 110 681 703
16. G. Guillena D. Ramon M. Yus Chem. Rev. 2010 110 1611 1641
17. T. Suzuki Chem. Rev. 2011 111 1825 1845
18. S. Bahn S. Imm L. Neubert M. Zhang H. Neumann M. Beller ChemCatChem 2011 3 1853 1864
19. A. C. Marr Catal. Sci. Technol. 2012 2 279 287
20. K. Fujita K. Yamamoto R. Yamaguchi Org. Lett. 2002 4 2691 2694
21. K. Fujita Z. Li N. Ozeki R. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 2003 44 2687 2690
22. K. Fujita T. Fujii R. Yamaguchi Org. Lett. 2004 6 3525 3528
23. S. Whitney R. Grigg A. Derrick A. Keep Org. Lett. 2007 9 3299 3302
24. K. Fujita Y. Enoki R. Yamaguchi Tetrahedron 2008 64 1943 1954
25. A. Prades R. Corberán M. Poyatos E. Peris Chem.-Eur. J. 2008 14 11474 11479
26. R. Yamaguchi S. Kawagoe C. Asai K. Fujita Org. Lett. 2008 10 181 184
27. B. Blank S. Michlik R. Kempe Chem.-Eur. J. 2009 15 3790 3799
28. D. Gnanamgari E. L. O. Sauer N. D. Schley C. Butler C. D. Incarvito R. H. Crabtree Organometallics 2009 28 321 325
29. O. Saidi A. J. Blacker M. M. Farah S. P. Marsden J. M. J. Williams Chem. Commun. 2010 46 1541 1543
30. M. Tursky L. L. R. Lorentz-Petersen L. B. Olsen R. Madsen Org. Biomol. Chem. 2010 8 5576 5582
31. M. Zhu K. Fujita R. Yamaguchi Org. Lett. 2010 12 1336 1339
32. S. Michlik R. Kempe Chem.-Eur. J. 2010 16 13193 13198
33. N. Andrushko V. Andrushko P. Roose K. Moonen A. Boner ChemCatChem 2010 2 640 643
34. R. Kawahara K. Fujita R. Yamaguchi Adv. Synth. Catal. 2011 353 1161 1168
35. I. Cumpstey S. Agrawal K. E. Borbasa B. Martin-Matute Chem. Commun. 2011 47 7827 7829
36. M. A. Berliner S. P. A. Dubant T. Makowski K. Ng B. Sitter C. Wager Y. Zhang Org. Process Res. Dev. 2011 15 1052 1062
37. S. Bhat V. Sridharan Chem. Commun. 2012 48 4701 4703
38. M. H. S. A. Hamid J. M. J. Williams Chem. Commun. 2007 725 727
39. C. Gunanathan D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8661 8664
40. H. S. A. Hamid C. L. Allen G. W. Lamb A. C. Maxwell H. C. Maytum A. J. A. Watson J. M. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1766 1774
41. S. Bahn A. Tillack S. Imm K. Mevius D. Michalik D. Hollmann L. Neubert M. Beller ChemSusChem 2009 2 551 557
42. J. He J. W. Kim K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9888 9891
43. K. Yamaguchi J. He T. Oishi N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2010 16 7199 7207
44. S. Bahn S. Imm K. Mevius L. Neubert A. Tillack J. M. J. Williams M. Beller Chem.-Eur. J. 2010 16 3590 3593
45. B. Sundararaju Z. Tang M. Achard G. V. M. Sharma L. Toupet C. Bruneau Adv. Synth. Catal. 2010 352 3141 3146
46. S. Imm S. Bahn M. Zhang L. Neubert H. Neumann F. Klasovsky J. Pfeffer T. Haas M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7599 7603
47. M. Zhang S. Imm S. Bahn H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11197 11201
48. Z. Sahli B. Sundararaju M. Achard C. Bruneau Org. Lett. 2011 13 3964 3967
49. A. J. A. Watson A. C. Maxwell J. M. J. Williams J. Org. Chem. 2011 76 2328 2331
50. R. Cano D. J. Ramón M. Yus J. Org. Chem. 2011 76 5547 5557
51. S. Agrawal M. Lenormand B. Martin-Matute Org. Lett. 2012 14 1456 1459
52. F. Shi M. K. Tse X. Cui D. Gordes D. Michalik T. Y. Deng M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5912 5915
53. K. Shimizu M. Nishimura A. Satsuma ChemCatChem 2009 1 497 503
54. A. Martinez-Asencio M. Yus D. J. Ramon Synthesis 2011 3730 3740
55. W. He L. Wang C. Sun K. Wu S. He J. Chen P. Wu Z. Yu Chem.-Eur. J. 2011 17 13308 13317
56. X. Yu C. Liu L. Jiang Q. Xu Org. Lett. 2011 13 6184 6187
57. L. He Y. Qian R. Ding Y. Liu H. He K. Fan Y. Cao ChemSusChem 2012 5 621 624
58. F. Li H. Shan Q. Kang L. Chen Chem. Commun. 2011 47 5058 5060
59. F. Li H. Shan L. Chen Q. Kang P. Zou Chem. Commun. 2012 48 603 605
60. F. Li Q. Kang H. Shan L. Chen J. Xie Eur. J. Org. Chem. 2012 5085 5092
61. F. Li C. Sun H. Shan X. Zou J. Xie ChemCatChem 10.1002/cctc.201200648
62. K. Fujita S. Furukawa R. Yamaguchi J. Organomet. Chem. 2002 649 289 292
63. D. S. Glueck L. J. N. Winslow R. G. Bergman Organometallics 1991 10 1462 1479
64. P. Fristrup M. Tursky R. Madsen Org. Biomol. Chem. 2012 10 2569 2577
65. H. Mili J. Yamada Chem. Pharm. Bull. 1982 30 2313 2318
66. L. Huang, S. Liu, E. A. Lunney and S. P. Planken, US 7998978, 2007
67. A. R. Katritzky S. Rachwal B. Rachwal J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987 805 809
68. S. Goswami A. Hazra S. Jana Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009 82 1175 1181
69. D. Font M. Heras J. M. Villalgordo Synthesis 2002 1833 1842
70. R. J. Deshaies, T. F. Chou, F. J. Schoenen, K. Li, K. J. Frankowski, J. Aube, S. W. Gerritz and H. J. Zhou, WO 2011140527, 2011