From Regioselective Condensation to Regioselective N-Alkylation: A Novel and Environmentally Benign Strategy for the Synthesis of N,N′-Alkyl Aryl Ureas and N,N′-Dialkyl Ureas

ChemCatChem

Volumn 5, Issue 6, 2013, Pages 1543-1552

  Li, Feng ^a   Sun, Chunlou ^a   Shan, Haixia ^a   Zou, Xiaoyuan ^a   Xie, Jianjiang ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Alkylation; Homogeneous catalysis; Hydrogen transfer; Process.alcohols; Regioselectivity

Indexed keywords

ATOM EFFICIENCY; ENVIRONMENTALLY BENIGN; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROGEN TRANSFER; METAL-CATALYZED; POINT OF VIEWS; PROCESS.ALCOHOLS; REGIO-SELECTIVE;

ALKYLATION; AMINES; CONDENSATION; HYDROGEN; METABOLISM; REACTION KINETICS; REGIOSELECTIVITY;

UREA;

EID: 84878511346     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201200648     Document Type: Article

References (103)

1. R. ElKouhen, C. S. Surowy, B. R. Bianchi, T. R. Neelands, H. A. McDonald, W. Niforatos, A. Gomtsyan, C. H. Lee, P. Honore, J. P. Sullivan, M. F. Jarvis, C. R. Faltynek, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 314, 400-409;
2. P. Honore, C. T. Wismer, J. Mikusa, C. Z. Zhu, C. Zhong, D. M. Gauvin, A. Gomtsyan, R. E. Kouhen, C. H. Lee, K. Marsh, J. P. Sullivan, C. R. Faltynek, M. F. Jarvis, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 314, 410-421;
3. P. N. Sidharta, P. L. M. VanGiersbergen, J. Dingemanse, J. Clin. Pharmacol. 2009, 49, 1168-1175;
4. C. Ghiron, S. N. Haydar, S. Aschmies, H. Bothmann, C. Castaldo, G. Cocconcelli, T. A. Comery, L. Di, J. Dunlop, T. Lock, A. Kramer, D. Kowal, F. Jow, S. Grauer, B. Harrison, S. L. Rosa, L. Maccari, K. L. Marquis, I. Micco, A. Nencini, J. Quinn, A. J. Robichaud, R. Roncarati, C. Scali, G. C. Terstappen, E. Turlizzi, M. Valacchi, M. Varrone, R. Zanaletti, U. Zanelli, J. Med. Chem. 2010, 53, 4379-4389;
5. D. S. Millan, M. E. Bunnage, J. L. Burrows, K. J. Butcher, P. G. Dodd, T. J. Evans, D. A. Fairman, S. J. Hughes, I. C. Kilty, A. Lemaitre, R. A. Lewthwaite, A. Mahnke, J. P. Mathias, J. Philip, R. T. Smith, M. H. Stefaniak, M. Yeadon, C. Phillips, J. Med. Chem. 2011, 54, 7797-7814;
6. I. Kim, H. Tsai, K. Nishi, T. Kasagami, C. Morisseau, B. D. Hammock, J. Med. Chem. 2007, 50, 5217-5226;
7. J. R. Falck, G. Wallukat, N. Puli, M. Goli, C. Arnold, A. Konkel, M. Rothe, R. Fischer, D. N. Muller, W. Schunck, J. Med. Chem. 2011, 54, 4109-4118.
8. Y. Matsumura, Y. Satoh, O. Onomura, T. Maki, J. Org. Chem. 2000, 65, 1549-1551;
9. S. Gastaldi, S. M. Weinreb, D. Stien, J. Org. Chem. 2000, 65, 3239-3240;
10. I. Gallou, M. Eriksson, X. Zeng, C. Senanayake, V. Farina, J. Org. Chem. 2005, 70, 6960-6963;
11. C. Han, J. A. Porco, Org. Lett. 2007, 9, 1517-1520.
12. H. Lebel, O. Leogane, Org. Lett. 2006, 8, 5717-5720;
13. A. C. Donovan, J. F. Valliant, J. Org. Chem. 2009, 74, 8133-8138.
14. M. T. Migawa, E. E. Swayze, Org. Lett. 2000, 2, 3309-3311.
15. P. Dubé, N. F. F. Nathel, M. Vetelino, M. Couturier, C. L. Aboussafy, S. Pichette, M. L. Jorgensen, M. Hardink, Org. Lett. 2009, 11, 5622-5625.
16. S. L. Peterson, S. M. Stucka, C. J. Dinsmore, Org. Lett. 2010, 12, 1340-1343.
17. Y. Wei, J. Liu, S. Lin, H. Ding, F. Liang, B. Zhao, Org. Lett. 2010, 12, 4220-4223.
18. B. J. Kotecki, D. P. Fernando, A. R. Haight, K. A. Lukin, Org. Lett. 2009, 11, 947-950;
19. S. Breitler, N. J. Oldenhuis, B. P. Fors, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2011, 13, 3262-3265.
20. For selected reviews, see:
21. M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575;
22. T. D. Nixon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 753-765;
23. G. E. Dobereiner, R. H. Grabtree, Chem. Rev. 2010, 110, 681-703;
24. G. Guillena, D. Ramon, M. Yus, Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641;
25. T. Suzuki, Chem. Rev. 2011, 111, 1825-1845;
26. S. Bähn, S. Imm, L. Neubert, M. Zhang, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2011, 3, 1853-1864;
27. A. C. Marr, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 279-287.
28. For selected examples, see:
29. K. Fujita, K. Yamamoto, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2002, 4, 2691-2694;
30. K. Fujita, Z. Li, N. Ozeki, R. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2687-2690;
31. K. Fujita, T. Fujii, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2004, 6, 3525-3528;
32. S. Whitney, R. Grigg, A. Derrick, A. Keep, Org. Lett. 2007, 9, 3299-3302;
33. K. Fujita, Y. Enoki, R. Yamaguchi, Tetrahedron 2008, 64, 1943-1954;
34. A. Prades, R. Corberán, M. Poyatos, E. Peris, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11474-11479;
35. R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K. Fujita, Org. Lett. 2008, 10, 181-184;
36. D. Gnanamgari, E. L. O. Sauer, N. D. Schley, C. Butler, C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, Organometallics 2009, 28, 321-325;
37. B. Blank, S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3790-3799;
38. K. Fujita, A. Komatsubara, R. Yamaguchi, Tetrahedron 2009, 65, 3624-3628;
39. M. Zhu, K. Fujita, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2010, 12, 1336-1339;
40. S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13193-13198;
41. N. Andrushko, V. Andrushko, P. Roose, K. Moonen, A. Boner, ChemCatChem 2010, 2, 640-643;
42. R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161-1168;
43. I. Cumpstey, S. Agrawal, K. E. Borbasa, B. Martin-Matute, Chem. Commun. 2011, 47, 7827-7829;
44. M. A. Berliner, S. P. A. Dubant, T. Makowski, K. Ng, B. Sitter, C. Wager, Y. Zhang, Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1052-1062.
45. For selected examples, see:
46. M. H. S. A. Hamid, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2007, 725-727;
47. C. Gunanathan, D. Milstein, Angew. Chem. 2008, 120, 8789-8792; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8661-8664;
48. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766-1774;
49. S. Bähn, A. Tillack, S. Imm, K. Mevius, D. Michalik, D. Hollmann, L. Neubert, M. Beller, ChemSusChem 2009, 2, 551-557;
50. D. Pingen, C. Muller, D. Vogt, Angew. Chem. 2010, 122, 8307-8310; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8130-8133;
51. S. Bähn, S. Imm, K. Mevius, L. Neubert, A. Tillack, J. M. J. Williams, M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3590-3593;
52. B. Sundararaju, Z. Tang, M. Achard, G. V. M. Sharma, L. Toupet, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3141-3146;
53. S. Imm, S. Bahn, M. Zhang, L. Neubert, H. Neumann, F. Klasovsky, J. Pfeffer, T. Haas, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 7741-7745; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7599-7603;
54. M. Zhang, S. Imm, S. Bahn, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 11393-11397; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11197-11201;
55. A. J. A. Watson, A. C. Maxwell, J. M. J. Williams, J. Org. Chem. 2011, 76, 2328-2331;
56. Z. Sahli, B. Sundararaju, M. Achard, C. Bruneau, Org. Lett. 2011, 13, 3964-3967;
57. R. Cano, D. J. Ramón, M. Yus, J. Org. Chem. 2011, 76, 5547-5557;
58. S. Agrawal, M. Lenormand, B. Marti-Matute, Org. Lett. 2012, 14, 1456-1459.
59. For selected examples, see:
60. A. Corma, T. Rodenas, M. J. Sabater, Chem. Eur. J. 2010, 16, 254-260;
61. L. He, X. B. Lou, J. Ni, Y. M. Liu, Y. Cao, H. Y. He, K. N. Fan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13965-13969;
62. W. He, L. Wang, C. Sun, K. Wu, S. He, J. Chen, P. Wu, Z. Yu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13308-13317;
63. X. Yu, C. Liu, L. Jiang, Q. Xu, Org. Lett. 2011, 13, 6184-6187;
64. A. Martinez-Asencio, M. Yus, D. J. Ramon, Synthesis 2011, 22, 3730-3740.
65. F. Li, H. Shan, Q. Kang, L. Chen, Chem. Commun. 2011, 47, 5058-5060;
66. F. Li, H. Shan, L. Chen, Q. Kang, P. Zou, Chem. Commun. 2012, 48, 603-605;
67. F. Li, Q. Kang, H. Shan, L. Chen, J. Xie, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5085-5092;
68. F. Li, J. Xie, H. Shan, C. Sun, L. Chen, RSC Adv. 2012, 2, 8645-8652.
69. 2 toward oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes: see: K. Fujita, S. Furukawa, R. Yamaguchi, J. Organomet. Chem. 2002, 649, 289-292.
70. Bergman and co-workers reported the similar amide-alkoxide exchange reaction for Cp*Ir complexes, see: D. S. Glueck, L. J. N. Winslow, R. G. Bergman, Organometallics 1991, 10, 1462-1479.
71. J. He, J. W. Kim, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2009, 121, 10072-10075; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9888-9891; Angew. Chem. 2009, 121, 10072-10075;
72. K. Yamaguchi, J. He, T. Oishi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7199-7207.
73. L. He, Y. Qian, R. Ding, Y. Liu, H. He, K. Fan, Y. Cao, ChemSusChem 2012, 5, 621-624.
74. M. R. Barvian, H. D. H. Showalter, A. M. Doherty, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6799-6802.
75. D. Fattori, P. DAndrea, M. Porcelloni, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 811-814.
76. W. Zhang, Y. Lu, J. Comb. Chem. 2007, 9, 836-843.
77. M. S. C. Pedras, M. Jha, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4958-4979.
78. F. Shi, Q. Zhang, Y. Gu, Y. Deng, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 225-230.
79. M. G. Perrone, L. Bleve, E. Santandrea, P. Vitale, M. Niso, A. Scilimati, ChemMedChem 2009, 4, 2080-2097.
80. M. Tanno, S. Sueyoshi, S. Kamiya, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 49-54.
81. C. Zheng, A. P. Combs, J. Comb. Chem. 2002, 4, 38-43.
82. S. L. Buchwald, A. Klapars, J. C. Antilla, G. E. Job, M. Wolter, F. Y. Kwong. G. Nordmann, E. J. Hennessy, WO02085838, 2002.
83. A. Chesney, P. Barnwell, D. F. Stonehouse, P. G. Steel, Green Chem. 2000, 2, 57-62.
84. J. Montana, WO9636638, 1996.
85. S. Olma, J. Ermert, H. H. Coenen, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 1037-1050.
86. V. V. Sureshbabu, H. S. Lalithamba, N. Narendra, H. P. Hemantha, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 835-840.
87. B. Erb, B. Rigo, B. Pirotte, D. Couturier, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 15-28.
88. Y. Feng, P. Lograsso, T. Schroeter, Y. Ying, WO2010036316, 2010.
89. V. G. DeVries, J. D. Bloom, M. D. Dutia, A. S. Katocs Jr., E. E. Largis, J. Med. Chem. 1989, 32, 2318-2325.
90. D. Putman, J. Parrott, T. R. Compton, O. Dasse, WO 2008024139, 2008.
91. E. Artuso, I. Degani, R. Fochi, C. Magistris, Synthesis 2007, 22, 3497-3506.
92. Z. Zhong, X. Wang, L. Kong, X. Zhu, Synlett 2009, 15, 2461-2464.
93. C. Wu, H. Cheng, R. Liu, Q. Wang, Y. Hao, Y. Yu, F. Zhao, Green Chem. 2010, 12, 1811-1816.
94. I. Lengyel, H. J. Patel, R. A. Stephani, Heterocycles 2007, 73, 349-375.
95. J. VanEsch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 281-284.
96. K. Orito, M. Miyazawa, T. Nakamura, A. Horibata, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, T. Yamazaki, M. Tokuda, J. Org. Chem. 2006, 71, 5951-5958.
97. A. Shelton, Y. Zhang, T. H. H. Nguyen, L. McElwee-White, Chem. Commun. 2009, 947-949.
98. P. A. Enquist, P. Nilsson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3335-3339.