Selective alkylation of amines with alcohols by Cp*- iridium(III) half-sandwich complexes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 2, 2013, Pages 266-269

  Wetzel, Alexander ^a,b   Wöckel, Simone ^a,b   Schelwies, Mathias ^b   Brinks, Marion K ^b   Rominger, Frank ^c   Hofmann, Peter ^a,c   Limbach, Michael ^a,b  

^a Catalysis Research Laboratory   (Germany)

^b BASF SE   (Germany)

^c UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872545562     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303075h     Document Type: Article

References (50)

1. Grigg, R.; Mitchell, T. R. B.; Sutthivaiyakit, S.; Tongpenyai, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 611-612
2. Hesp, K. D.; Stradiotto, M. ChemCatChem 2010, 2, 1192-1207
3. Oro, L. A.; Claver, C. Iridium Complexes in Organic Synthesis: Wiley-VCH: Weinheim, 2009. Own contributions
4. Cao, P.; Cabrera, J.; Padilla, R.; Serra, D.; Rominger, F.; Limbach, M. Organometallics 2012, 31, 921-929
5. Lavy, S.; Miller, J. J.; Pažický, M.; Rodrigues, A.-S.; Rominger, F.; Jäkel, C.; Serra, D.; Vinokurov, N.; Limbach, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2993-3000
6. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681-703
7. Andrushko, N.; Andrushko, V.; Roose, P.; Moonen, K.; Börner, A. ChemCatChem 2010, 2, 640-643
8. Pontes da Costa, A.; Sanaú, M.; Peris, E.; Royo, B. Dalton Trans. 2009, 6960-6966
9. Pontes da Costa, A.; Viciano, M.; Sanaú, M.; Merino, S.; Tejeda, J.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2008, 27, 1305-1309
10. Cami-Kobeci, G.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2004, 1072-1073
11. Tanaka, N.; Hatanaka, M.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 1992, 21, 575-578
12. Suzuki, T. Chem. Rev. 2011, 111, 1825-1845
13. Hamid, M. H. S. A.; Allen, C. L.; Lamb, G. W.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766-1774
14. Bähn, S.; Tillack, A.; Imm, S.; Mevius, K.; Michalik, D.; Hollmann, D.; Neubert, L.; Beller, M. ChemSusChem 2009, 2, 551-557
15. Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3006-3009
16. He, L.; Lou, X.-B.; Ni, J.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13965-13969
17. Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853-1864
18. Berliner, M. A.; Dubant, S. P. A.; Makowski, T.; Ng, K.; Sitter, B.; Wager, C.; Zhang, Y. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1052-1062
19. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2328-2331
20. Fujita, K.-i.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R. Tetrahedron 2008, 64, 1943-1954
21. Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Synlett 2005, 2005, 560-571
22. Fujita, K.-i.; Fujii, T.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2004, 6, 3525-3528
23. Fujita, K.-i.; Li, Z.; Ozeki, N.; Yamaguchi, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2687-2690
24. Fujita, K.-i.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2002, 4, 2691-2694
25. Gnanamgari, D.; Sauer, E. L. O.; Schley, N. D.; Butler, C.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2008, 28, 321-325
26. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11474-11479
27. Blank, B.; Michlik, S.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3790-3799
28. Sakaguchi, S.; Yamaga, T.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4710-4712
29. Saidi, O.; Blacker, A. J.; Lamb, G. W.; Marsden, S. P.; Taylor, J. E.; Williams, J. M. J. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1046-1049
30. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161-1168
31. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108-15111
32. Zhang, W.; Dong, X.; Zhao, W. Org. Lett. 2011, 13, 5386-5389
33. Balcells, D.; Nova, A.; Clot, E.; Gnanamgari, D.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics 2008, 27, 2529-2535
34. Koch, D.; Sünkel, K.; Beck, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1322-1328
35. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; San José, E.; Mendoza, A.; Lahoz, F. J.; García-Orduña, P.; Atencio, R.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 2012, 717, 152-163
36. Jimineo, M. L.; Elguero J. Magn. Reson. 1996, 34, 42-46
37. Poth, T.; Paulus, H.; Elias, H.; Dücker-Benfer, C.; van Eldik, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1361-1369
38. Carmona, D.; Vega, C.; Lahoz, F. J.; Atencio, R.; Oro, L. A. Organometallics 2000, 19, 2273-2280
39. Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Atencio, R.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; San Josè, E. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1425-1428
40. Grotjahn, D. B.; Groy, T. L. Organometallics 1995, 14, 3669-3682
41. Grotjahn, D. B.; Groy, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6969-6970
42. Carmona, D.; Mendoza, A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; San Josè, E. J. Organomet. Chem. 1990, 396, C17-C21
43. Grotjahn, D. B.; Joubran, C.; Hubbard, J. L. Organometallics 1996, 15, 1230-1235
44. Krämer, R.; Polborn, K.; Wanjek, H.; Zahn, I.; Beck, W. Chem. Ber. 1990, 123, 767-778
45. Koch, D.; Hoffmüller, W.; Polborn, K.; Beck, W. Z. Naturforsch. 2001, 56b, 403-410
46. Hoffmüller, W.; Dialer, H.; Beck, W. Z. Naturforsch. 2005, 60b, 1278-1286
47. Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Atencio, R.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; San José, E.; Vega, C.; Reyes, J.; Joó, F.; Kathó, á. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1544-1564
48. Saidi, O.; Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Marsden, S. P.; Williams, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7375-7378
49. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Oro, L. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2239-2251
50. Carmona, D.; Viguri, F.; Lamata, M. P.; Ferrer, J.; Bardaji, E.; Lahoz, F. J.; Garcia-Orduna, P.; Oro, L. A. Dalton Trans. 2012, 41, 10298-10308