Palladium-catalyzed desulfitative C-P coupling of arylsulfinate metal salts and H-phosphonates

RSC Advances

Volumn 4, Issue 37, 2014, Pages 19214-19217

  Li, Junchen ^a   Bi, Xiaojing ^a   Wang, Hongmei ^a   Xiao, Junhua ^a  

^a STATE KEY LABORATORY OF NBC PROTECTION FOR CIVILIAN   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; SALTS;

COPPER SALT; DIVERSE RANGE; H-PHOSPHONATES; METAL SALT; PALLADIUM CHLORIDE; PALLADIUM-CATALYZED; SILVERS (I);

CATALYSIS;

EID: 84899891052     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra01270d     Document Type: Article

References (77)

1. T. Hayashi Acc. Chem. Res. 2000 33 354
2. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
3. A. Zamfir S. Schenker M. Freund S. B. Tsogoeva Org. Biomol. Chem. 2010 8 5262
4. J. Yu F. Shi L.-Z. Gong Acc. Chem. Res. 2011 44 1156
5. J. Boutagy R. Thomas Chem. Rev. 1974 74 87
6. B. E. Maryanoff A. B. Reitz Chem. Rev. 1989 89 863
7. P. J. Murphy J. Brennan Chem. Soc. Rev. 1988 17 1
8. R. Engel Chem. Rev. 1977 77 349
9. D. T. Keough P. Špaček D. Hocková T. Tichý S. Vrbková L. Slavětínská Z. Janeba L. Naesens M. D. Edstein M. Chavchich T.-H. Wang J. de Jersey L. W. Guddat J. Med. Chem. 2013 56 2513
10. M. R. Harnden A. Parkin M. J. Parratt R. M. Perkins J. Med. Chem. 1993 36 1343
11. J. D. Goff P. P. Huffstetler W. C. Miles N. Pothayee C. M. Reinholz S. Ball R. M. Davis J. S. Riffle Chem. Mater. 2009 21 4784
12. K. Troev A. Naruoka H. Terada A. Kikuchi K. Makino Macromolecules 2012 45 5698
13. B. Chen J. Ding L. Wang X. Jing F. Wang J. Mater. Chem. 2012 22 23680
14. I. P. Beletskaya M. A. Kazankova Russ. J. Org. Chem. 2002 38 1391
15. C. Baillie J. Xiao Curr. Org. Chem. 2003 7 477
16. A. L. Schwan Chem. Soc. Rev. 2004 33 218
17. D. S. Glueck Top. Organomet. Chem. 2010 31 65
18. F. M. J. Tappe V. T. Trepohl M. Oestreich Synthesis 2010 42 3037
19. C. S. Demmer N. Krogsgaard-Larsen L. Bunch Chem. Rev. 2011 111 7981
20. P. Tavs Chem. Ber. 1970 103 2428
21. T. Hirao T. Masunaga Y. Ohshiro T. Agawa Tetrahedron Lett. 1980 21 3595
22. T. Hirao T. Masunaga Y. Ohshiro T. Agawa Synthesis 1981 56
23. K. S. Petrakis T. L. Nagabhushan J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2831
24. C. Shen G. Yang W. Zhang Org. Biomol. Chem. 2012 10 3500
25. R. Berrino S. Cacchi G. Fabrizi A. Goggiamani P. Stabile Org. Biomol. Chem. 2010 8 4518
26. Y.-L. Zhao G.-J. Wu Y. Li L.-X. Gao F.-S. Han Chem.-Eur. J. 2012 18 9622
27. R. Zhuang J. Xu Z. Cai G. Tang M. Fang Y. Zhao Org. Lett. 2011 13 2110
28. J. Hu N. Zhao B. Yang G. Wang L.-N. Guo Y.-M. Liang S.-D. Yang Chem.-Eur. J. 2011 17 5516
29. B. R. Langlois E. Laurent N. Roidot Tetrahedron Lett. 1991 32 7525
30. A. Deb S. Manna A. Modak T. Patra S. Maity D. Maiti Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9747
31. Z. Li Z. Cui Z.-Q. Liu Org. Lett. 2013 15 406
32. X. Zhou J. Luo J. Liu S. Peng G.-J. Deng Org. Lett. 2011 13 1432
33. R. Chen S. Liu X. Liu L. Yang G.-J. Deng Org. Biomol. Chem. 2011 9 7675
34. H. Rao L. Yang Q. Shuai C.-J. Li Adv. Synth. Catal. 2011 353 1701
35. M. Behrends J. Sävmarker P. J. R. Sjöberg M. Larhed ACS Catalysis 2011 1 1455
36. J. Liu X. Zhou H. Rao F. Xiao C.-J. Li G.-J. Deng Chem.-Eur. J. 2011 17 7996
37. Y. Fujiwara J. A. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter D. D. Dixon M. R. Collins D. G. Blackmond P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1494
38. Y. Fujiwara J. A. Dixon F. O'Hara E. D. Funder D. D. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter B. Herle N. Sach M. R. Collins Y. Ishihara P. S. Baran Nature 2012 492 95
39. Y. Ji T. Brueckl R. D. Baxter Y. Fujiwara I. B. Seiple S. Su D. G. Blackmond P. S. Baran Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14411
40. Q. Zhou J. Gui C.-M. Pan E. Albone X. Cheng E. M. Suh L. Grasso Y. Ishihara P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12994
41. A. Varela-Álvarez D. Marković P. Vogel J. A. Sordo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9547
42. K. M. Maloney J. T. Kuethe K. Linn Org. Lett. 2010 13 102
43. Y. Li K. Cheng X. Lu J. Sun Adv. Synth. Catal. 2010 352 1876
44. S. C. Cullen S. Shekhar N. K. Nere J. Org. Chem. 2013 78 12194
45. F. Xiao H. Chen H. Xie S. Chen L. Yang G.-J. Deng Org. Lett. 2014 16 50
46. B. Liu Q. Guo Y. Cheng J. Lan J. You Chem.-Eur. J. 2011 17 13415
47. M. Wang D. Li W. Zhou L. Wang Tetrahedron 2012 68 1926
48. M. Wu J. Luo F. Xiao S. Zhang G.-J. Deng H.-A. Luo Adv. Synth. Catal. 2012 354 335
49. B. Rao W. Zhang L. Hu M. Luo Green Chem. 2012 14 3436
50. S. Sévigny P. Forgione Chem.-Eur. J. 2013 19 2256
51. W. Chen X. Zhou F. Xiao J. Luo G.-J. Deng Tetrahedron Lett. 2012 53 4347
52. S. Liu Y. Bai X. Cao F. Xiao G.-J. Deng Chem. Commun. 2013 49 7501
53. F. Zhao Q. Tan F. Xiao S. Zhang G.-J. Deng Org. Lett. 2013 15 1520
54. L. J. Gooßen N. Rodríguez K. Gooßen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3100
55. L. J. Gooßen K. Gooßen N. Rodríguez M. Blanchot C. Linder B. Zimmermann Pure Appl. Chem. 2008 80 1725
56. L. J. Gooßen F. Collet K. Gooßen Isr. J. Chem. 2010 50 617
57. N. Rodriguez L. J. Gooßen Chem. Soc. Rev. 2011 40 5030
58. R. Shang L. Liu Sci. China: Chem. 2011 54 1670
59. J. Cornella I. Larrosa Synthesis 2012 44 653
60. W. I. Dzik P. P. Lange L. J. Gooßen Chem. Sci. 2012 3 2671
61. J. Li, H. Wang and J. Xiao, Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative P-C Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Dialkyl Phosphites. Book of Abstracts, The 9th National Conference on Phosphorus Chemistry and Chemical Engineering, Guiyang, P. R. China, 2013, p. 46
62. T. Miao L. Wang Adv. Synth. Catal. 2014 356 967
63. J. Cornella P. Lu I. Larrosa Org. Lett. 2009 11 5506
64. K. Masui H. Ikegami A. Mori J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5074
65. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
66. C. Wang S. Rakshit F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14006
67. C. Wang I. Piel F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4194
68. N. Lebrasseur I. Larrosa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2926
69. R. A. W. Johnstone A. H. Wilby I. D. Entwistle Chem. Rev. 1985 85 129
70. P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Chem. Commun. 2011 47 3233
71. Q. Wu D. Zhao X. Qin J. Lan J. You Chem. Commun. 2011 47 9188
72. J.-L. Montchamp Y. R. Dumond J. Am. Chem. Soc. 2000 123 510
73. S. Deprèle J.-L. Montchamp J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9386
74. S. K. Boyer J. Bach J. McKenna E. Jagdmann J. Org. Chem. 1985 50 3408
75. A. G. Myers D. Tanaka M. R. Mannion J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11250
76. D. Tanaka A. G. Myers Org. Lett. 2004 6 433
77. D. Tanaka S. P. Romeril A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10323