Palladium-catalyzed Suzuki reaction in aqueous solvents applied to unprotected nucleosides and nucleotides

RSC Advances

Volumn 4, Issue 36, 2014, Pages 18558-18594

  Hervé, Gwénaëlle ^a   Sartori, Guillaume ^a   Enderlin, Gérald ^a   MacKenzie, Grahame ^b   Len, Christophe ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TECHNOLOGIE DE COMPIÈGNE   (France)

^b UNIVERSITY OF HULL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS;

AQUEOUS SOLVENTS; GREEN CHEMISTRY; NUCLEOSIDE ANALOGUES; NUCLEOSIDE DERIVATIVES; PALLADIUM CROSS-COUPLING; PALLADIUM-CATALYZED SUZUKI REACTIONS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

BIOMOLECULES;

EID: 84899523624     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra47911k     Document Type: Review

References (95)

1. E. De Clercq J. Clin. Virol. 2004 30 115 133
2. A. Matsuda T. Sasaki Cancer Sci. 2004 95 105 111
3. T. Cihlar A. S. Ray Antiviral Res. 2010 85 39 58
4. E. De Clercq Antiviral Res. 2010 85 19 24
5. E. De Clercq Curr. Opin. Pharmacol. 2010 10 507 515
6. C. M. Galmarini J. R. Mackey C. Dumontet Lancet Oncol. 2002 3 415 424
7. G. Gumina G.-Y. Song C. K. Chu FEMS Microbiol. Lett. 2001 202 9 14
8. E. De Clercq Med. Res. Rev. 2005 25 1 20
9. E. De Clercq Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2012 31 339 352
10. E. De Clercq Antiviral Res. 2005 67 56 75
11. E. De Clercq Curr. Opin. Microbiol. 2005 8 552 560
12. E. R. Samuels J. McNary M. Aguilar A. M. Awad Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2013 32 109 123
13. R. Rondla S. J. Coats T. R. McBrayer J. Grier M. Johns P. M. Tharnish T. Whitaker L. Zhou R. F. Schinazi Antiviral Chem. Chemother. 2009 20 99 106
14. S. Zhong M. Mondon F. Pilard C. Len Tetrahedron 2008 64 7828
15. C. Len D. Postel Curr. Org. Synth. 2006 3 261 281
16. B. D. Zlatopolskiy A. Morgenroth F. H.-G. Kunkel E. A. Urusova C. Dinger T. Kull C. Lepping S. N. Reske J. Nucl. Med. 2009 50 1895 1903
17. M. M. Piperakis J. W. Gaynor J. Fisher R. Cosstick Org. Biomol. Chem. 2013 11 966 974
18. L. S. Jeong Y. N. Choi D. K. Tosh W. J. Choi H. O. Kim J. Choi Bioorg. Med. Chem. 2008 16 9891 9897
19. O. Yaren M. Mosimann C. J. Leumann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1935 1938
20. S. S. Gokhale K. Gogoi V. A. Kumar J. Org. Chem. 2010 75 7431
21. O. Yaren P. Rothlisberger C. J. Leumann Synthesis 2012 44 1011 1025
22. P. Merino T. Tejero E. Marca F. Gomollon-Bel I. Delso R. Matute Heterocycles 2012 86 791 820
23. J. Lebreton J. M. Escudier L. Arzel C. Len Chem. Rev. 2010 110 3371 3418
24. C. Len M. Mondon J. Lebreton Tetrahedron 2008 64 7453 7475
25. E. Maougal, J. M. Escudier, C. Len and J. Lebreton, in Chemical Synthesis of Nucleoside Analogues, ed., P. Merino, Wiley, New-York, 2013
26. C. Mathé C. Périgaud Eur. J. Org. Chem. 2008 1489
27. S. M. Abdur Rahman S. Seki S. Obika H. Yoshikawa K. Miyashita T. Imanishi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4886 4896
28. W. Wilfried Hatton J. Hunault M. Egorov C. Len M. Pipelier V. Blot V. Silvestre V. Fargeas A. Ané T. McBrayer M. Detorio J.-H. Cho N. Bourgougnon D. Dubreuil R. F. Schinazi J. Lebreton Eur. J. Org. Chem. 2011 7390 7399
29. D. C. Tahmassebi D. P. Millar Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009 380 277 280
30. J. Riedl P. Ménová R. Pohl R. Orság M. Fojta M. Hocek J. Org. Chem. 2012 77 8287 8293
31. J. N. Wilson J. Gao E. T. Kool Tetrahedron 2007 63 3427 3433
32. J. Bárta L. Slavětínská B. Klepetářová M. Hocek Eur. J. Org. Chem. 2010 5432 5443
33. J. Riedl P. Ménová R. Pohl P. Orság M. Fojta M. Hocek J. Org. Chem. 2012 77 8287 8293
34. R. W. Sinkeldam N. J. Greco Y. Tor Chem. Rev. 2010 110 2579 2619
35. L.-A. Agrofoglio I. Gillaizeau Y. Saito Chem. Rev. 2003 103 1875 1916
36. A. R. Kore I. Charles Curr. Org. Chem. 2012 16 1996 2013
37. K. H. Shaughnessy Eur. J. Org. Chem. 2006 8 1827 1835
38. I. J. S. Fairlamb Chem. Soc. Rev. 2007 36 1036 1045
39. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: theory and practice, Oxford University Press, New York, 1998, p. 30
40. N. Miyaura T. Yanagi A. Suzuki Synth. Commun. 1981 11 513 519
41. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147 168
42. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
43. C. Amatore A. Jutand G. Le Duc Chem.-Eur. J. 2011 17 2492 2503
44. C. Amatore A. Jutand G. Le Duc Chem.-Eur. J. 2012 18 6616
45. B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2116 2119
46. N. Amann H.-A. Wagenknecht Synlett 2002 33 687 691
47. N. Amann E. Pandurski T. Fiebig H.-A. Wagenknecht Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2978 2980
48. N. Amann E. Pandurski T. Fiebig H.-A. Wagenknecht Chem.-Eur. J. 2002 8 4877 4883
49. E. Mayer L. Valis R. Huber N. Amann H.-A. Wagenknecht Synthesis 2003 15 2335 2340
50. L. Valis H.-A. Wagenknecht Synlett 2005 15 2281 2284
51. M. F. Jacobsen E. E. Ferapontova K. V. Gothelf Org. Biomol. Chem. 2009 7 905 908
52. C. Wagner H.-A. Wagenknecht Chem.-Eur. J. 2005 11 1871 1876
53. C. Wanninger-Weiß H.-A. Wagenknecht Eur. J. Org. Chem. 2008 64 71
54. N. Kohyama T. Katashima Y. Yamamoto Synthesis 2004 17 2799 2804
55. A. Collier G. K. Wagner Synth. Commun. 2006 36 3713 3721
56. D. E. McCloskey S. Bale J. A. Secrist III A. Tiwari T. H. Moss III J. Valiyaveettil W. H. W. Brooks C. Guida A. E. Pegg S. E. Ealick J. Med. Chem. 2009 52 1388 1407
57. M. Kogler B. Vanderhoydonck S. De Jonghe J. Rozenski K. Van Belle J. Herman T. Louat A. Parchina C. Sibley E. Lescrinier P. Herdewijn J. Med. Chem. 2011 54 4847 4862
58. T. Ehrenschwender H.-A. Wagenknecht Synthesis 2008 3657 3662
59. E. C. Western J. R. Daft E. M. Johnson II P. M. Gannett K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2003 68 6767 6774
60. V. Vongsutilers J. R. Daft K. H. Shaughnessy P. M. Gannett Molecules 2009 14 3339 3352
61. E. C. Western K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2005 70 6378 6388
62. T. Läppchen V. A. Pinas A. F. Hartog G.-J. Koomen C. Schaffner-Barbero M. Andreu D. Trambaiolo J. Löwe A. Uhem A. V. Popov T. den Blaauwen Chem. Biol. 2008 15 189 199
63. Q. Dai D. Xu K. Lim R. G. Harvey J. Org. Chem. 2007 72 4856 4863
64. M. Mizuta J.-I. Banba T. Kanamori A. Ohkubo M. Sekine K. Seio Nucleic Acids Symp. Ser. 2007 51 25 26
65. P. Čapek R. Pohl M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2006 4 2278 2284
66. P. Čapek H. Cahová R. Pohl M. Hocek C. Gloeckner A. Marx Chem.-Eur. J. 2007 13 6196 6203
67. P. NauŠ R. Pohl I. Votruba P. Džubák M. Hajdúch R. Ameral G. BirkuŠ T. Wang A. S. Ray R. Mackman T. Cihlar M. Hocek J. Med. Chem. 2010 53 460 470
68. A. Bourderioux P. NauŠ P. Perlíková R. Pohl I. Pichová I. Vortubra P. Džubák P. Konečný M. Hajdúch K. M. Stray T. Wang A. S. Ray J. Y. Feng G. Birkus T. Cihlar M. Hocek J. Med. Chem. 2011 54 5498 5507
69. P. Perlíková N. J. Martínez L. Slavetí nská M. Hocek Tetrahedron 2012 68 8300 8310
70. M. Segal B. Fischer Org. Biomol. Chem. 2012 10 1571 1580
71. P. Perlíková P. Konečný P. NauŠ J. SnáŠel I. Votruba P. Džubák I. Pichová M. Hajdúch M. Hocek Med. Chem. Commun. 2013 4 1497 1500
72. M. Vrábel R. Pohl I. Vortruba M. Sajadi S. A. Kovalenko N. P. Ernsting M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2008 6 2852 2860
73. H. Cahová R. Pohl L. Bednárová K. Nováková J. Cvačka M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2008 6 3657 3660
74. H. Cahová L. Havran P. Brázdilová H. Pivoňková R. Pohl M. Fojta M. Hocek Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2059 2062
75. V. Raindlová R. Pohl M. Šanda M. Hocek Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1064 1066
76. H. Macíčková-Cahová R. Pohl P. Horáková L. Havran J. Špaček M. Fojta M. Hocek Chem.-Eur. J. 2011 17 5833 5841
77. J. Riedl R. Pohl L. RulĩŠek M. Hocek J. Org. Chem. 2012 77 1026 1046
78. L. Kalachova R. Pohl M. Hocek Synthesis 2009 105 105 112
79. J. Balintová M. Plucnara P. Vidláková R. Pohl L. Havran M. Fojta M. Hocek Chem.-Eur. J. 2013 19 12720 12731
80. A. Okamoto T. Inasaki I. Saito Tetrahedron Lett. 2005 46 791 795
81. K. M. Lawson Daku R. F. Newton S. P. Pearce J. Vile J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 2003 5095 5098
82. G. Sartori G. Enderlin G. Hervé C. Len Synthesis 2012 44 767 772
83. N. Fresneau M.-A. Hiebel L. A. Agrofoglio S. Berteina-Raboin Molecules 2012 17 14409 14417
84. A. Collier G. K. Wagner Org. Biomol. Chem. 2006 4 4526 4532
85. A. Collier G. K. Wagner Chem. Commun. 2008 178 180
86. T. Pesnot G. K. Wagner Org. Biomol. Chem. 2008 6 2884 2891
87. G. Sartori G. Hervé G. Enderlin C. Len Synthesis 2013 45 330 333
88. S. Gallagher-Duval G. Hervé G. Enderlin C. Len New J. Chem. 2013 37 1989 1995
89. G. Enderlin G. Sartori G. Hervé C. Len Tetrahedron Lett. 2013 26 3374 3377
90. S. L. Beaucage R. P. Iyer Tetrahedron 1993 49 6123 6194
91. S. Jäger G. Rashed H. Kornreich-Leshem M. Engeser O. Thum M. Famulok J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15071 15082
92. A. Omumi D. G. Beach M. Baker W. Gabryelski R. A. Manderville J. Am. Chem. Soc. 2011 133 42 50
93. H. Cahová A. Jäschke Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3186 3190
94. L. Lercher J. F. McGouran B. M. Kessler C. J. Schofield B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10553 10558
95. C. E. Garrett K. Prasad Adv. Synth. Catal. 2004 246 889 900