Synthesis and characterization of three novel perfluoro-oligothiophenes ranging in length from the trimer to the pentamer

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 44, 2005, Pages 20737-20745

  Osuna, Reyes Malavé ^a   Ortiz, Rocío Ponce ^a   Delgado, Mari Carmen Ruiz ^a   Sakamoto, Youichi ^b   Suzuki, Toshiyasu ^b   Hernández, Victor ^a   Lopez Navarrete, Juan T ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FOURIER TRANSFORMS; QUANTUM THEORY; RAMAN SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 28244500025     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054205b     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
2. (b) Uchiyama, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Noge, H.; Sakaki, H. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1994, 328, 389.
3. (a) Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X.; Xu, Z.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381.
4. (b) Horowitz, G.; Peng, X.; Fichou, D.; Garnier, F. J. Appl. Phys. 1990, 67, 528.
5. (c) Paloheimo, J.; Kuivalainen, P.; Stubb, H.; Vuorimaa, E.; Yli-Lahti, P. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1157.
6. (d) Akimichi, H.; Waragai, K.; Hotta, S.; Kano, H.; Sasaki, H. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1500.
7. (e) Waragai, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Kano, H.; Sasaki, H. Synth. Met. 1993, 55-57, 4053.
8. (f) Gamier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
9. (g) Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.; Haddon, R. C. Science 1995, 269, 1560.
10. Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235.
11. Servet, B.; Horowitz, G.; Ries, S.; Lagorsse, O.; Alnot, P.; Yassar, A.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Hajlaoui, R.; Lang, P.; Garnier, F. Chem. Mater. 1994, 6, 1809.
12. Horowitz, G.; Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv. Mater. 1996, 8, 52.
13. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
14. Waragai, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Kano, H.; Sakaki, H. Phys. Rev. B 1995, 52, 1786.
15. Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Elder, D. Chem. Mater. 1995, 7, 2238.
16. (a) Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 207.
17. (b) Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
18. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
19. (a) Heidenhain, S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Mori, T.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240.
20. (b) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832.
21. (c) Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
24. Stephens, P. J.; Devlin, F.J.; Chabalowski, F. C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
25. Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
26. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
27. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
28. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
29. (a) Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
30. (b) Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Grossmann, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 149.
31. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 115.
32. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
33. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernandez, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
34. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766-770.
35. Casado, J.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Azumi, R.; Oakley, R. T.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10115 and references therein.
36. (a) Zhang, X.; Cote, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
37. (b) Mustafa, A. H.; Shepherd, M. K. Chem. Commun. 1998, 2743.
38. (c) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
39. Sakamoto, A.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4635.
40. (a) Yokonuma, N.; Furukawa, Y.; Tasumi, M.; Kuroda, M.; Nakayama, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
41. (b) Harada, I.; Furukawa, Y. In Vibrational Spectra and Structure; Durig, J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1991; Vol. 19, p 369.
42. (a) Hernandez, V.; Casado, J.; Ramirez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
43. (b) Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
44. (c) Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.
45. (d) Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Shirota, Y.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163.
46. (e) Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2516.
47. (f) Ruiz Delgado, M. C.; Casado, J.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T.; Fuhrmann, G.; Bauerle, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3158.
48. (g) Casado, J.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Azumi, R.; Oakley, R. T.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10115.
49. (a) Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
50. (b) Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. Adv. Mater. 1998, 10, 1258.
51. (c) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, P.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
52. (d) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
53. (e) Casado, J.; Ruiz Delgado, M. C.; Shirota, Y.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2637.
54. (f) Casado, J.; Hernandez, V.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Lopez Navarrete, J. T.; Fuhrmann, G.; Bauerle, P. J. Roman Spectrosc. 2004, 35, 592.
55. (a) Hernandez, V.; Casado, J.; Effenberger, F.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5105.
56. (b) Delgado Ledesma, S.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Vida, Y.; Perez-Inestrosa, E.; Casado, J.; Hernandez, V.; Kim, O.-K.; Lehn, J.-M.; Lopez Navarrete, J. T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3805.
57. (a) Gonzalez, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martin, N.; Garin, J.; Orduna, J.; Alcala, R.; Villacampa, B.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8872.
58. (b) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, P.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2534.
59. (a) Zerbi, G.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 345.
60. (b) Castiglioni, C.; Gussoni, M.; Lopez Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
61. (c) Lopez Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 957 and 965.
62. (d) Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
63. (e) Agosti, E.; Rivola, M.; Hernandez, V.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 100, 101.
64. (f) Zerbi, G. Handbook of Conducting Polymers; Marcel Dekker: New York, 1998.
65. (a) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
66. (b) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341.