Impact of regiochemistry and isoelectronic bridgehead substitution on the molecular shape and bulk organization of narrow bandgap chromophores

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 6, 2013, Pages 2298-2305

  Welch, Gregory C ^a   Bakus, Ronald C ^a   Teat, Simon J ^b   Bazan, Guillermo C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BANANA-SHAPE; BULK PROPERTIES; CONJUGATED BACKBONES; CRYSTALLIZATION PROPERTIES; DITHIENOSILOLE; ELECTRON-RICH; GE ATOM; INTERMOLECULAR PACKING; MOLECULAR SHAPES; NARROW BAND GAP; ORGANIC ELECTRONICS; PYRIDYL; REGIOCHEMISTRY; SI ATOMS; SMALL MOLECULES; SUPRAMOLECULAR LEVEL; X-RAY INVESTIGATIONS;

ATOMS; CHROMOPHORES; FRUITS; GERMANIUM;

MOLECULES;

ALKENE DERIVATIVE; CARBON; CYCLOPENTADITHIOPHENE; DITHIENOGERMOLE; DITHIENOSILOLE; NITROGEN; SILANE DERIVATIVE; SILICON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CRYSTALLIZATION; ELECTRON; ISOELECTRIC POINT; MOLECULAR SIZE; PHYSICAL CHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; THERMAL ANALYSIS;

EID: 84873649783     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja310694t     Document Type: Article

References (96)

1. Whitesides, G.; Mathias, J.; Seto, C. Science 1991, 254, 1312
2. Whitesides, G.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418
3. Ikkala, O.; ten Brinke, G. Science 2002, 295, 2407
4. Lehn, J. Science 2002, 295, 2400
5. Reinhoudt, D.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403
6. Palma, C.; Cecchini, M.; Samori, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3713
7. Hoeben, F.; Jonkheijm, P.; Meijer, E.; Schenning, A. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
8. Beaujuge, P.; Frechet, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
9. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Rev. 2011, 111, 4833
10. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
11. Henson, Z. B.; Müllen, K.; Bazan, G. C. Nature Chem. 2012, 4, 699
12. Cowan, S.; Leong, W.; Banerji, N.; Dennler, G.; Heeger, A. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3083
13. Leong, W. L.; Welch, G. C.; Kaake, L. G.; Takacs, C. J.; Sun, Y.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2103
14. Garcia, A.; Welch, G. C.; Ratcliff, E. L.; Ginley, D. S.; Bazan, G. C.; Olson, D. C. Adv. Mater. 2012, 24, 5368
15. Wienk, M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
16. Peet, J.; Senatore, M. L.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2009, 21, 1521
17. Kronenberg, N.; Steinmann, V.; Burckstummer, H.; Hwang, J.; Hertel, D.; Wurthner, F.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2010, 22, 4193
18. Gregg, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 852
19. Conboy, J.; Olson, E.; Adams, D.; Kerimo, J.; Zaban, A.; Gregg, B.; Barbara, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4516
20. Verploegen, E.; Mondal, R.; Bettinger, C.; Sok, S.; Toney, M.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3519
21. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M.; Forrest, S. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184
22. Zimmerman, J.; Xiao, X.; Renshaw, C.; Wang, S.; Diev, V.; Thompson, M.; Forrest, S. Nano Lett. 2012, 12, 4366
23. Park, Y.; Park, J.; Lee, W.; Kang, B.; Cho, K.; Bazan, G. J. Mater. Chem. 2012, 22, 11462
24. Cheng, Y.; Yang, S.; Hsu, C. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
25. Jung, B.; Tremblay, N.; Yeh, M.; Katz, H. Chem. Mater. 2011, 23, 568
26. Gibson, G. L.; McCormick, T. M.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 539
27. Welch, G. C.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4632
28. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911
29. Sondergaard, R.; Hosel, M.; Angmo, D.; Larsen-Olsen, T.; Krebs, F. Mater. Today 2012, 15, 36
30. Kaltenbrunner, M.; White, M.; Glowacki, E.; Sekitani, T.; Someya, T.; Sariciftci, N.; Bauer, S. Nat. Commun. 2012, 3, 770
31. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158
32. Riede, M.; Mueller, T.; Tress, W.; Schueppel, R.; Leo, K. Nanotechnology 2008, 19, 424001
33. Hains, A.; Liang, Z.; Woodhouse, M.; Gregg, B. Chem. Rev. 2010, 110, 6689
34. Lin, L.; Chen, Y.; Huang, Z.; Lin, H.; Chou, S.; Lin, F.; Chen, C.; Liu, Y.; Wong, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15822
35. Steinmann, V.; Kronenberg, N.; Lenze, M.; Graf, S.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Burckstummer, H.; Tulyakova, E.; Wurthner, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888
36. Chen, Y.-H.; Lin, L.-Y.; Lu, C.-W.; Lin, F.; Huang, Z.-Y.; Lin, H.-W.; Wang, P.-H.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T.; Wen, J.; Miller, D. J.; Darling, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13616
37. Chiu, S.; Lin, L.; Lin, H.; Chen, Y.; Huang, Z.; Lin, Y.; Lin, F.; Liu, Y.; Wong, K. Chem. Commun. 2012, 48, 1857
38. Pron, A.; Rannou, P. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 135
39. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
40. Krebs, F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394
41. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153
42. Walker, B.; Tomayo, A.; Dang, X.; Zalar, P.; Seo, J.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
43. Welch, G.; Perez, L.; Hoven, C.; Zhang, Y.; Dang, X.; Sharenko, A.; Toney, M.; Kramer, E.; Nguyen, T.; Bazan, G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700
44. Loser, S.; Bruns, C.; Miyauchi, H.; Ortiz, R.; Facchetti, A.; Stupp, S.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
45. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Frechet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359
46. Burckstummer, H.; Tulyakova, E. V.; Deppisch, M.; Lenze, M. R.; Kronenberg, N. M.; Gsanger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11628
47. Sun, Y.; Welch, G.; Leong, W.; Takacs, C.; Bazan, G.; Heeger, A. Nat. Mater. 2012, 11, 44
48. Li, Z.; He, G. R.; Wan, X. J.; Liu, Y. S.; Zhou, J. Y.; Long, G. K.; Zuo, Y.; Zhang, M. T.; Chen, Y. S. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74
49. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G.; Long, G.; Ni, W.; Li, C.; Su, X.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345
50. Wurthner, F.; Meerholz, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9366
51. Mishra, A.; Bauerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020
52. Wu, C. MRS Bull. 2012, 37, 2
53. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245
54. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Korner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Weiss, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bauerle, P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897
55. Fitzner, R.; Mena-Osteritz, E.; Mishra, A.; Schulz, G.; Reinold, E.; Weil, M.; Korner, C.; Ziehlke, H.; Elschner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Pfeiffer, M.; Uhrich, C.; Bauerle, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064
56. Fitzner, R.; Elschner, C.; Weil, M.; Uhrich, C.; Korner, C.; Riede, M.; Leo, K.; Pfeiffer, M.; Reinold, E.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. Adv. Mater. 2012, 24, 675
57. Kim, C.; Liu, J. H.; Lin, J. S.; Tamayo, A. B.; Walker, B.; Wu, G.; Nguyen, T. Q. Chem. Mater. 2012, 24, 1699
58. Viterisi, A.; Gispert-Guirado, F.; Ryan, J. W.; Palomares, E. J. Mater. Chem. 2012, 22, 15175
59. Cademartiri, L.; Bishop, K.; Snyder, P.; Ozin, G. Philos. Trans. R. Soc. A-Math., Phys, Eng. Sci. 2012, 370, 2824
60. Seri, M.; Marrocchi, A.; Bagnis, D.; Ponce, R.; Taticchi, A.; Marks, T. J.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2011, 23, 3827
61. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. Chem. Commun. 2012, 48, 8511
62. Huang, H.; Chen, Z.; Ortiz, R. P.; Newman, C.; Usta, H.; Lou, S.; Youn, J.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10966
63. Takacs, C. J.; Sun, Y.; Welch, G. C.; Perez, L. A.; Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597
64. Henson, Z.; Welch, G.; van der Poll, T.; Bazan, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3766
65. Wong, W.; Ma, C.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Jones, D.; Mullen, K.; Janssen, R.; Bauerle, P.; Holmes, A. Chem. Mater. 2010, 22, 457
66. Mayerhöffer, U. W. F Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5615
67. Beaujuge, P.; Amb, C.; Reynolds, J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396
68. Traiphol, R.; Charoenthai, N.; Srikhirin, T.; Kerdeharoen, T.; Osotchan, T.; Maturos, T. Polymer 2007, 48, 813
69. Scharsich, C.; Lohwasser, R.; Sommer, M.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Thelakkat, M.; Neher, D.; Kohler, A. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2012, 50, 442
70. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Howard, I. A.; Klaumünzer, B.; Schilling, K.; Chen, Z.; Saalfrank, P.; Laquai, F.; Facchetti, A.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18303
71. Karsten, B.; Viani, L.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Janssen, R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10764
72. Zoombelt, A. P.; Fonrodona, M.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5336
73. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nature Chem. 2009, 1, 657
74. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Howard, I. A.; Klaumünzer, B.; Schilling, K.; Chen, Z.; Saalfrank, P.; Laquai, F.; Facchetti, A.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18303
75. Karsten, B.; Janssen, R. Org. Lett. 2008, 10, 3513
76. Peet, J.; Cho, N.; Lee, S.; Bazan, G. Macromolecules 2008, 41, 8655
77. Mugesh, G.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. J. Chem. Res.-S 1999, 472
78. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
79. Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791
80. Chivers, T.; Krouse, I.; Parvez, M.; VargasBaca, I.; Ziegler, T.; Zoricak, P. Inorg. Chem. 1996, 35, 5836
81. Cozzolino, A. F.; Vargas-Baca, I.; Mansour, S.; Mahmoudkhani, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3184
82. Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17, 6060
83. Chivers, T. A Guide To Chalcogen-Nitrogen Chemistry; World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.: Singapore, 2005.
84. Mukherjee, A. J.; Zade, S. S.; Singh, H. B.; Sunoj, R. B. Chem. Rev. 2010, 110, 4357
85. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinskiy, A.; Kastler, M.; Mullen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314
86. Guo, X.; Puniredd, S.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8404
87. Gendron, D.; Leclerc, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1225
88. Duan, C. H.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
89. Small, C.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C.; Tsang, S.; Lai, T.; Reynolds, J.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115
90. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H. J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z. G.; Shi, X. B.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2010, 22, 367
91. Morana, M.; Azimi, H.; Dennler, G.; Egelhaaf, H. J.; Scharber, M.; Forberich, K.; Hauch, J.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z. H.; Hingerl, K.; van Bavel, S. S.; Loos, J.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1180
92. Gendron, D.; Morin, P. O.; Berrouard, P.; Allard, N.; Aich, B. R.; Garon, C. N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2011, 44, 7188
93. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 371
94. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
95. Kim, J. S.; Fei, Z. P.; James, D. T.; Heeney, M.; Kim, J. S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 9975
96. Zhugayevych, A.; Postupna, O.; Bakus, R.; Welch, G.; Bazan, G.; Tretiak, S. (2012, submitted.