Fused dithienogermolodithiophene low band gap polymers for high-performance organic solar cells without processing additives

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 6, 2013, Pages 2040-2043

  Zhong, Hongliang ^a   Li, Zhe ^a   Deledalle, Florent ^a   Fregoso, Elisa Collado ^a   Shahid, Munazza ^a   Fei, Zhuping ^a   Nielsen, Christian B ^a   Yaacobi Gross, Nir ^a   Rossbauer, Stephan ^a   Anthopoulos, Thomas D ^a   Durrant, James R ^a   Heeney, Martin ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; FUSED RING; LOW BANDGAP POLYMERS; ORGANIC SOLAR CELL; STILLE POLYCONDENSATION; THERMAL-ANNEALING;

HETEROJUNCTIONS; IONIZATION POTENTIAL; POLYCONDENSATION; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

POLYMERS;

DITHIENOGERMOLODITHIOPHENE; MONOMER; N OCTYLTHIENOPYRROLODIONE; POLYMER; THIENO[3,2 B]THIOPHENE; THIOPHENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTRICAL EQUIPMENT; IONIZATION; POLYMERIZATION; SOLAR CELL;

ELECTRIC POWER SUPPLIES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYMERIZATION; POLYMERS; SOLAR ENERGY;

EID: 84873690330     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311700u     Document Type: Article

References (41)

1. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
2. Chochos, C. L.; Choulis, S. A. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1326
3. Scherf, U. J. Mater. Chem 1999, 9, 1853
4. Xie, L.-H.; Yin, C.-R.; Lai, W.-Y.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 1192
5. McCulloch, I.; Ashraf, R. S.; Biniek, L.; Bronstein, H.; Combe, C.; Donaghey, J. E.; James, D. I.; Nielsen, C. B.; Schroeder, B. C.; Zhang, W. M. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714
6. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
7. Muehlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Guadiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
8. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
9. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
10. Ohshita, J.; Hwang, Y. M.; Mizumo, T.; Yoshida, H.; Ooyama, Y.; Harima, Y.; Kunugi, Y. Organometallics 2011, 30, 3233
11. Gendron, D.; Morin, P.-O.; Berrouard, P.; Allard, N.; Aïch, B. R.; Garon, C. N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2011, 44, 7188
12. Fei, Z.; K, J. S.; Smith, J.; Buchaca Domingo, E.; Anthopoulos, T. D.; Stingelin, N.; Watkins, S.; Kim, J.-S.; Heeney, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16257
13. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 371
14. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H. J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z. G.; Shi, X. B.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2010, 22, 367
15. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
16. Ohshita, J. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1360
17. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 0, 3693
18. Wan, J.-H.; Fang, W.-F.; Li, Z.-F.; Xiao, X.-Q.; Xu, Z.; Deng, Y.; Zhang, L.-H.; Jiang, J.-X.; Qiu, H.-Y.; Wu, L.-B.; Lai, G.-Q. Chem. Asian J. 2010, 5, 2290
19. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Coelle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Zhang, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091
20. Li, Y. N.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
21. Gao, P.; Cho, D.; Yang, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5119
22. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R. m.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
23. Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Macromolecules 2010, 44, 269
24. Li, Z.; Tsang, S.-W.; Du, X.; Scoles, L.; Robertson, G.; Zhang, Y.; Toll, F.; Tao, Y.; Lu, J.; Ding, J. Adv. Funct. Mater 2011, 21, 3331
25. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
26. Miguel, L. S.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7882
27. Getmanenko, Y. A.; Tongwa, P.; Timofeeva, T. V.; Marder, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 2136
28. Al-Hashimi, M.; Labram, J. G.; Watkins, S.; Motevalli, M.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Org. Lett. 2010, 12, 5478
29. Tierney, S.; Heeney, M.; McCulloch, I. Synth. Met. 2005, 148, 195
30. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226
31. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367
32. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
33. Bartelt, J. A.; Beiley, Z. M.; Hoke, E. T.; Mateker, W. R.; Douglas, J. D.; Collins, B. A.; Graham, K. R.; Amassian, A.; Ade, H.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. doi: 10.1002/aenm.201200637
34. Hoke, E. T.; Vandewal, K.; Bartelt, J. A.; Mateker, W. R.; Douglas, J. D.; Noriega, R.; Graham, K. R.; Fréchet, J. M. J.; Salleo, A.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2012, 10.1002/aenm.201200474
35. Dou, L.; Chang, W.-H.; Gao, J.; Chen, C.-C.; You, J.; Yang, Y. Adv. Mater. 2012, 10.1002/adma.201203827
36. Dimitrov, S. D.; Nielsen, C. B.; Shoaee, S.; Shakya Tuladhar, P.; Du, J.; McCulloch, I.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 3, 140
37. Clarke, T. M.; Jamieson, F. C.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20934
38. Clarke, T.; Ballantyne, A.; Jamieson, F.; Brabec, C.; Nelson, J.; Durrant, J. Chem. Commun. 2009, 89
39. Credgington, D.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1465
40. Shuttle, C. G.; Hamilton, R.; Nelson, J.; O'Regan, B. C.; Durrant, J. R. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 698
41. Maurano, A.; Shuttle, C. C.; Hamilton, R.; Ballantyne, A. M.; Nelson, J.; Zhang, W. M.; Heeney, M.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 5947