Catalytic asymmetric synthesis of chiral benzofuranones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 6, 2014, Pages 1172-1198

  Li, Yao ^a   Li, Xin ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; benzofuranones; organocatalysis; stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 84898874360     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201301038     Document Type: Review

References (129)

1. N. Lindquist, W. Fenical, G. D. Van Duyne, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303-2304
2. C. M. Passreiter, H. Weber, D. Bläser, R. Boese, Tetrahedron 2002, 58, 279-282
3. B. Sontag, M. Rüth, P. Spiteller, N. Arnold, W. Steglich, M. Reichert, G. Bringmann, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1023-1033
4. B. Wu, S. He, X.-D. Wu, D.-K. Wu, Y.-J. Pan, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1586-1592
5. Y.-J. Kwon, M.-J. Sohn, C.-J. Zheng, W.-G. Kim, Org. Lett. 2007, 9, 2449-2451
6. H.-M. Ge, C.-H. Zhu, D.-H. Shi, L.-D. Zhang, D.-Q. Xie, J. Yang, S.-W. Ng, R.-X. Tan, Chem. Eur. J. 2008, 14, 376-381
7. Z. Shen, C. P. Falshaw, E. Haslam, M. J. Begley, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1135-1137
8. S. Piacente, P. Montoro, W. Oleszek, C. Pizza, J. Nat. Prod. 2004, 67, 882-885
9. N. Nakatani, R. Inatani, Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 353-358
10. A. E. Oxford, H. Raistrick, P. Simonart, Biochem. J. 1939, 33, 240-248
11. X.-D. Qin, Z.-J. Dong, J.-K. Liu, L.-M. Yang, R.-R. Wang, Y.-T. Zheng, Y. Lu, Y.-S. Wu, Q.-T. Zheng, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 127-133.
12. P. J. Gross, S. Bräse, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12660-12667.
13. B. Wu, S. He, X.-D. Wu, D.-K. Wu, Y.-J. Pan, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1586-1592
14. B.-T. Zhou, Zhong Yao Cai 2004, 27, 539-542.
15. S. Wada, T. Hitomi, H. Tokuda, R. Tanaka, Chem. Biodiversity 2010, 7, 2303-2308.
16. J. C. Gentles, Nature 1958, 182, 476-477
17. D. I. Williams, R. H. Marten, I. Sarkany, Lancet 1958, 2, 1212-1213
18. The Proctor & Gamble Company), Use of Griseofulvin for Inhibiting the Growth of Cancers, Patent WO9705870 A2, 1997
19. Y. S. Ho, J. S. Duh, J.-H. Jeng, Y.-J. Wang, Y.-C. Liang, C.-H. Lin, C. J. Tseng, C.-F. Yu, R.-J. Chen, J.-K. Lin, Int. J. Cancer 2001, 91, 393-401
20. D. Panda, K. Rathinasamy, M. K. Santra, L. Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 9878-9883
21. B. Rebacz, T. O. Larsen, M. H. Clausen, M. H. Rønnest, H. Loffler, A. D. Ho, A. Krämer, Cancer Res. 2007, 67, 6342-6350
22. H. Jin, A. Yamashita, S. Maekawa, P. T. Yang, L. M. He, S. Takayanagi, T. Wakita, N. Sakamoto, N. Enomoto, M. M. Ito, Hepatol. Res. 2008, 38, 909-918.
23. J.-K. Liu, Y.-T. Zheng, X.-D. Qin, L.-M. Yang, Z.-J. Dong, R.-R. Wang, J. Tan, U.S. Patent 7,659,308, 2010
24. Chem. Abstr. 2011, 142, 39220
25. J.-K. Liu, Drug Discov. Ther. 2007, 1, 94-103.
26. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueho, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Clalborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634.
27. M. L. G. Ramírez, A. Trejo, V. Navarro, R. Bye, E. Linares, G. J. Delgado, J. Nat. Prod. 2001, 64, 432-435.
28. W. D. Inman, J. Luo, S. D. Jolad, S. R. King, R. J. Cooper, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1088-1092.
29. K. Baba, K. Takeuchi, M. Doi, M. Inoue, M. Kozawa, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1540-1545
30. K. Baba, K. Takeuchi, M. Doi, M. Kozawa, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshihu 1987, 29, 668-675
31. S. Takai, M. Sakaguchi, D. Jin, K. Baba, M. Miyazaki, Life Sci. 1999, 64, 1889-1896
32. S. Sakuma, Y. Fujimoto, M. Tsunomon, S. Tagano, H. Nishida, K. Baba, T. Fujita, Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 1998, 58, 143-146.
33. B.-N. Su, Y. Takaishi, M. Tori, S. Takaoka, G. Honda, M. Itoh, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov, O. Ashurmetov, Org. Lett. 2000, 2, 493-496.
34. W. Li, Y. Asada, T. Yoshikawa, Phytochemistry 2000, 55, 447-456.
35. J. S. Wandji, S. Awanchiri, Z. T. Fomum, F. Tillequin, S. M. Daniwicz, Phytochemistry 1995, 38, 1309-1313.
36. L. Pérez-Fons, M. T. Garzõn, V. Micol, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 161-171
37. M. W. Pertino, C. Theoduloz, J. A. Rodríguez, V. J. Lazo, J. Nat. Prod. 2010, 73, 639-643. For the synthesis and biological evaluation of hopeahainol A, see
38. K. C. Nicolaou, T.-R. Wu, Q. Kang, D. Y.-K. Chen, Angew. Chem. 2009, 121, 3492-3495
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3440-3443
40. K. C. Nicolaou, Q. Kang, T.-R. Wu, C. S. Lim, D. Y.-K. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7540-7548
41. S. A. Snyder, S. B. Thomas, A. C. Mayer, S. P. Breazzano, Angew. Chem. 2012, 124, 4156-4160
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4080-4084.
43. X. Companyõ, A. Zea, A. N. R. Alba, A. Mazzanti, A. Moyano, R. Rios, Chem. Commun. 2010, 46, 6953-6955
44. C. Cassani, X. Tian, E. C. Escudero-Adan, P. Melchiorre, Chem. Commun. 2011, 47, 233-235.
45. X.-Y. Luo, L.-L. Wang, L. Peng, J.-F. Bai, L.-N. Jia, F. Tian, X.-Y. Xu, L.-X. Wang, Chin. J. Chem. 2012, 30, 2703-2706
46. X. Li, C. Yang, J.-L. Jin, X.-S. Xue, J.-P. Cheng, Chem. Asian J. 2013, 8, 997-1003.
47. S. Roy, M. Amireddy, K. Chen, Tetrahedron 2013, 69, 8751-8757.
48. X. Li, Z.-G. Xi, S.-Z. Luo, J.-P. Cheng, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1097-1101.
49. F. Pesciaioli, X. Tian, G. Bencivenni, G. Bartoli, P. Melchiorre, Synlett 2010, 11, 1704-1708.
50. X. Li, S.-S. Hu, Z.-G. Xi, L. Zhang, S.-Z. Luo, J.-P. Cheng, J. Org. Chem. 2010, 75, 8697-8700.
51. V. Marcos, J. Alemán, J. L. G. Ruano, F. Marini, M. Tiecco, Org. Lett. 2011, 13, 3052-3055.
52. C.-L. Zhu, F.-G. Zhang, W. Meng, J. Nie, D. Cahard, J.-A. Ma, Angew. Chem. 2011, 123, 5991-5994
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5869-5872.
54. G. Bergonzini, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2012, 124, 995-998
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 971-974.
56. X. Li, X.-S. Xue, C. Liu, B. Wang, B.-X. Tan, J.-L. Jin, Y.-Y. Zhang, N. Dong, J.-P. Cheng, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 413-420.
57. X. Li, Y.-Y. Zhang, X.-S. Xue, J.-L. Jin, B.-X. Tan, C. Liu, N. Dong, J.-P. Cheng, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1774-1782.
58. C. Liu, B.-X. Tan, J.-L. Jin, Y.-Y. Zhang, N. Dong, X. Li, J.-P. Cheng, J. Org. Chem. 2011, 76, 5838-5845.
59. C.-L. Zhu, L.-J. Yang, J. Nie, Y. Zheng, J.-A. Ma, Chin. J. Chem. 2012, 30, 2693-2702.
60. K. Ohmatsu, M. Ito, T. Kunieda, T. Ooi, Nat. Chem. 2012, 4, 473-477
61. K. Ohmatsu, M. Ito, T. Kunieda, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 590-593.
62. C.-L. Zhu, X.-Y. Fu, A.-J. Wei, D. Cahard, J.-A. Ma, J. Fluorine Chem. 2013, 150, 60-66.
63. B. M. Trost, N. Cramer, S. M. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396-12397.
64. A. Wilsily, E, Fillion, Org. Lett. 2008, 10, 2801-2804.
65. Y.-M. Cao, X.-X. Jiang, L.-P. Liu, F.-F. Shen, F.-T. Zhang, R. Wang, Angew. Chem. 2011, 123, 9290-9293
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9124-9127.
67. X. Li, F. Wang, N. Dong, J.-P. Cheng, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1451-1455.
68. K. Albertshofer, B. Tan, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2013, 15, 2958-2961.
69. L.-W. Qi, L.-L. Wang, L. Peng, L.-N. Jia, F. Tian, X.-Y. Xu, L.-X. Wang, Tetrahedron 2013, 69, 9303-9308.
70. H. Jiang, Ł. Albrechtab, K. A. Jørgensen, Chem. Sci. 2013, 4, 2287-2300.
71. E. Arceo, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2012, 124, 5384-5386
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5290-5292
73. I. Chatterjee, D. Bastida, P. Melchiorre, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3124-3130.
74. Z.-J. Jia, H. Jiang, J.-L. Li, B. Gschwend, Q.-Z. Li, X. Yin, J. Grouleff, Y.-C. Chen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053-5061.
75. X. Li, M.-H. Lin, Y. Han, F. Wang, J.-P. Cheng, Org. Lett. 2014, 16, 114-117.
76. T. H. Black, S. M. Arrivo, J. S. Schumm, J. M. Knobeloch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1524-1525.
77. E. Vedejs, J. Wang, Org. Lett. 2000, 2, 1031-1032.
78. I. D. Hills, G. C. Fu, Angew. Chem. 2003, 115, 4051-4054
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3921-3924.
80. S. A. Shaw, P. Aleman, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13368-13369.
81. X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236-1239.
82. M.-L. Wang, Z.-F. Zhang, S. Liu, F. Xie, W.-B. Zhang, Chem. Commun. 2014, 50, 1227-1230.
83. M. Taniguchi, A, Fujiwara, K. Baba, N.-H. Wang, Phytochemistry 1998, 49, 863-867
84. K. Hu, H. Kobayashi, A.-J. Dong, S. Iwasaki, X.-S. Yao, Planta Med. 2000, 66, 564-567.
85. S. Marcus, Biochem. J. 1947, 41, 462-463.
86. E. Miyoshi, Y. Shizuri, S. Yamamura, Phytochemistry 1984, 23, 2385-2387.
87. I. Fukuchi, Y. Hamashima, M. Sodeoka, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 509-512.
88. M. Capuzzi, D. Perdicchia, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 128-135.
89. N. Dong, X. Li, F. Wang, J.-P. Cheng, Org. Lett. 2013, 15, 4896-4899.
90. M. S. Kerr, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8876-8877.
91. C. M. Filloux, S. P. Lathrop, T. Rovis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 20666-20671.
92. G. Lin, S. S.-K. Chan, H.-S. Chung, S.-L. Li, Stud. Nat. Prod. Chem. 2005, 32, 611-669
93. J. J. Beck, S.-C. J. Chou, J. Nat. Prod. 2007, 70, 891-900
94. M.-J. Xioang, Z.-H. Li, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 833-844.
95. D. H. R. Barton, J. X. de Vries, J. Chem. Soc. 1963, 1916-1919
96. Z. Xu, G.-Y. Hu, G.-S. Tan, Chin. J. Modern Med. 2004, 14, 91-93.
97. J. A. Palermo, B. Rodriguez, F. Maria, C. Spagnuolo, A. M. Seldes, J. Org. Chem. 2000, 65, 4482-4486.
98. F.-R. Zhong, J. Luo, G.-Y. Chen, X.-W. Dou, Y.-X. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10222-10227.
99. J. Luo, H.-F. Wang, F.-R. Zhong, J. Kwiatkowski, L.-W. Xu, Y.-X. Lu, Chem. Commun. 2012, 48, 4707-4709.
100. J. Luo, H.-F. Wang, F.-R. Zhong, J. Kwiatkowski, L.-W. Xu, Y.-X. Lu, Chem. Commun. 2013, 49, 5775-5777
101. J. Luo, C.-H. Jiang, H.-F. Wang, L.-W. Xu, Y.-X. Lu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5261-5265.
102. H.-T. Chang, M. Jeganmohan, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4356-4363.
103. B. Zhang, M.-H. Xu, G.-Q. Lin, Org. Lett. 2009, 11, 4712-4715.
104. D. H. T. Phan, B. Kim, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15608-15609
105. S. K. Murphy, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5553-5556.
106. H.-Y. Zhang, S.-L. Zhang, L. Liu, G.-S. Luo, W.-H. Duan, W. Wang, J. Org. Chem. 2010, 75, 368-374.
107. C.-H. Xing, Y.-X. Liao, P. He, Q.-S. Hu, Chem. Commun. 2010, 46, 3010-3012.
108. R. S. Reddy, I. N. C. Kiran, A. Sudalai, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3655-3661.
109. R. Mirabdolbaghi, T. Dudding, Org. Lett. 2012, 14, 3748-3751.
110. R. Mirabdolbaghi, T. Dudding, Tetrahedron 2013, 69, 3287-3292
111. A. Yanagisawa, H. Kageyama, Y. Nakatsuka, K. Asakawa, Y. Matsumoto, H. Yamamoto, Angew. Chem. 1999, 111, 3916-3919
112. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3701-3703.
113. A. N. French, S. Bissmire, T. Wirth, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 354-362.
114. D. Parmar, M. S. Maji, M. Rueping, Chem. Eur. J. 2014, 20, 83-86.
115. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381-1407
116. G. S. Singh, Z. Y. Desta, Chem. Rev. 2012, 112, 6104-6155
117. K. Shen, X.-H. Liu, L.-L. Lin, X.-M. Feng, Chem. Sci. 2012, 3, 327-334
118. N. R. Ball-Jones, J. J. Badillo, A. K. Franz, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165-5181
119. R. Dalpozzo, G. Bartolib, G. Bencivenni, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247-7290
120. L. Hong, R. Wang, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023-1052.
121. Y. Takeuchi, T. Choshi, H. Tomozane, H. Yoshida, M. Yamato, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2265-2267
122. N. Chatani, K. Amako, M. Tobisu, T. Asaumi, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Org. Chem. 2003, 68, 1591-1593
123. A. A. Esmaeili, H. Vesalipoor, Synthesis 2009, 1635-1638
124. A. A. Esmaeili, M. Nazer, Synlett 2009, 2119-2122
125. Z.-D. Wang, F. Wang, X. Li, J.-P. Cheng, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5634-5641; for reactions of benzofuran-2,3-diones on the ketone carbonyl group, see
126. Y.-J. Wang, Z.-X. Shen, B. Li, Y.-W. Zhang, Chin. J. Chem. 2006, 24, 1196-1199
127. A. A. Esmaili, M. A. Nasseri, H. Vesalipoor, H. R. Bijanzadeh, Arkivoc 2008, 15, 343-349
128. A. A. Esmaeili, H. Vesalipoor, R. Hosseinabadi, A. F. Zavarehb, M. A. Naseri, E. Ghiamati, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4865-4867
129. Z.-D. Wang, N. Dong, F. Wang, X. Li, J.-P. Cheng, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5473-5476.