메뉴 건너뛰기




Volumn 68, Issue 4, 2003, Pages 1591-1593

Ruthenium-catalyzed carbonylative cycloaddition of α-keto lactones with alkenes or alkynes: The participation of an ester-carbonyl group in cycloaddition reactions as the two-atom assembling unit

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION;

EID: 0037458801     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0267495     Document Type: Article
Times cited : (41)

References (30)
  • 1
    • 0002110351 scopus 로고    scopus 로고
    • Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635. Frühauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
    • (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 49
    • Lautens, M.1    Klute, W.2    Tam, W.3
  • 3
    • 0031146501 scopus 로고    scopus 로고
    • Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635. Frühauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
    • (1997) Chem. Rev. , vol.97 , pp. 523
    • Frühauf, H.-W.1
  • 6
    • 33748717507 scopus 로고    scopus 로고
    • A photochemical [2+2] cycloaddition of olefins and carbonyls to oxetanes (Paterno-Büch reaction) is well-known. Bach, T. Liebigs Ann. 1997, 1627.
    • (1997) Liebigs Ann. , pp. 1627
    • Bach, T.1
  • 8
    • 4243391918 scopus 로고
    • Tagmazyan, K. Ts.; Mkrtchyan, R. S.; Babayan, A. T. J. Org. Chem., USSR 1975, 1657; Chem. Abstr. 1974, 81, P105271q.
    • (1974) Chem. Abstr. , vol.81
  • 9
    • 0029944796 scopus 로고    scopus 로고
    • Crowe, W. E.; Vu, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1557. Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5818. Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4424.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 1557
    • Crowe, W.E.1    Vu, A.T.2
  • 10
    • 0030017880 scopus 로고    scopus 로고
    • Crowe, W. E.; Vu, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1557. Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5818. Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4424.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 5818
    • Kablaoui, N.M.1    Hicks, F.A.2    Buchwald, S.L.3
  • 11
    • 0030946106 scopus 로고    scopus 로고
    • Crowe, W. E.; Vu, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1557. Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5818. Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4424.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 4424
    • Kablaoui, N.M.1    Hicks, F.A.2    Buchwald, S.L.3
  • 19
    • 0000335899 scopus 로고
    • Sigman, M. S.; Eaton, B. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7488. Sigman, M. S.; Eaton, B. E.; Heise, J. D.; Kubiak, C. P. Organometallics 1996, 15, 2829.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 7488
    • Sigman, M.S.1    Eaton, B.E.2
  • 23
    • 0242666056 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • All new compounds were characterized by NMR, IR, mass spectral data, and elemental analyses or high-resolution mass spectra. See Supporting Information.
  • 24
    • 0000746821 scopus 로고
    • For related stoichiometric reactions, see: van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Wang, Y.; Goubitz, K.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 3607. de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Kraakman, M. J. A.; van Wijnkoop, M.; Kranenburg, M.; Groot, A. H. J. P.; Vrieze, K.; Fraanje, J.; Wang, Y.; Neuman, M. Organometallics 1993, 12, 4172. van Wijnkoop, M.; Siebenlist, R.; Ernsting, J. M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Horn, E.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 99. van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1995, 14, 4781.
    • (1992) Organometallics , vol.11 , pp. 3607
    • Van Wijnkoop, M.1    De Lange, P.P.M.2    Frühauf, H.-W.3    Vrieze, K.4    Wang, Y.5    Goubitz, K.6    Stam, C.H.7
  • 25
    • 0242414389 scopus 로고
    • For related stoichiometric reactions, see: van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Wang, Y.; Goubitz, K.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 3607. de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Kraakman, M. J. A.; van Wijnkoop, M.; Kranenburg, M.; Groot, A. H. J. P.; Vrieze, K.; Fraanje, J.; Wang, Y.; Neuman, M. Organometallics 1993, 12, 4172. van Wijnkoop, M.; Siebenlist, R.; Ernsting, J. M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Horn, E.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 99. van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1995, 14, 4781.
    • (1993) Organometallics , vol.12 , pp. 4172
    • De Lange, P.P.M.1    Frühauf, H.-W.2    Kraakman, M.J.A.3    Van Wijnkoop, M.4    Kranenburg, M.5    Groot, A.H.J.P.6    Vrieze, K.7    Fraanje, J.8    Wang, Y.9    Neuman, M.10
  • 26
    • 0002644024 scopus 로고
    • For related stoichiometric reactions, see: van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Wang, Y.; Goubitz, K.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 3607. de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Kraakman, M. J. A.; van Wijnkoop, M.; Kranenburg, M.; Groot, A. H. J. P.; Vrieze, K.; Fraanje, J.; Wang, Y.; Neuman, M. Organometallics 1993, 12, 4172. van Wijnkoop, M.; Siebenlist, R.; Ernsting, J. M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Horn, E.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 99. van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1995, 14, 4781.
    • (1994) J. Organomet. Chem. , vol.482 , pp. 99
    • Van Wijnkoop, M.1    Siebenlist, R.2    Ernsting, J.M.3    De Lange, P.P.M.4    Frühauf, H.-W.5    Horn, E.6    Spek, A.L.7
  • 27
    • 0001436454 scopus 로고
    • For related stoichiometric reactions, see: van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Wang, Y.; Goubitz, K.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 3607. de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Kraakman, M. J. A.; van Wijnkoop, M.; Kranenburg, M.; Groot, A. H. J. P.; Vrieze, K.; Fraanje, J.; Wang, Y.; Neuman, M. Organometallics 1993, 12, 4172. van Wijnkoop, M.; Siebenlist, R.; Ernsting, J. M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Horn, E.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 99. van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1995, 14, 4781.
    • (1995) Organometallics , vol.14 , pp. 4781
    • Van Wijnkoop, M.1    De Lange, P.P.M.2    Frühauf, H.-W.3    Vrieze, K.4    Smeets, W.J.J.5    Spek, A.L.6
  • 28
    • 0242666057 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The possibility that CO is inserted into a Ru-C bond in 11 cannot be excluded.
  • 29
    • 0001650014 scopus 로고    scopus 로고
    • There are some examples on the Wittig reaction of α-keto lactones at the ester-carbonyl group. For reviews, see: Murphy, P. J.; Lee, S. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3049. Osman, F. H.; El-Samahy, F. A. Chem. Rev. 2002, 102, 629.
    • (1999) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 3049
    • Murphy, P.J.1    Lee, S.E.2
  • 30
    • 0036523004 scopus 로고    scopus 로고
    • There are some examples on the Wittig reaction of α-keto lactones at the ester-carbonyl group. For reviews, see: Murphy, P. J.; Lee, S. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3049. Osman, F. H.; El-Samahy, F. A. Chem. Rev. 2002, 102, 629.
    • (2002) Chem. Rev. , vol.102 , pp. 629
    • Osman, F.H.1    El-Samahy, F.A.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.