Asymmetric Michael-aldol tandem reaction of 2-substituted benzofuran-3-ones and enones: A facile synthesis of griseofulvin analogues

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4896-4899

  Dong, Nan ^a   Li, Xin ^a   Wang, Feng ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884564770     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402346c     Document Type: Article

References (46)

1. Rønnest, M. H.; Nielsen, M. T.; Leber, B.; Mortensen, U. H.; Clausen, A.; Krämer, M. H.; Larsen, T. O.; Harris, P. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2011, 67, 125
2. Dufour, C.; Wink, J.; Kurz, M.; Kogler, H.; Olivan, H.; Sable, S.; Heyse, W.; Gerlitz, M.; Toti, L.; NuBer, A.; Rey, A.; Couturier, C.; Bauer, A.; Bronstrup, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16123
3. Oxford, A. E.; Raistrick, H.; Simonart, P. Biochem. J. 1939, 33, 240
4. Gentles, J. C. Nature 1958, 182, 476
5. Williams, D. I.; Marten, R. H.; Sarkany, I. Lancet 1958, 2, 1212
6. Use of Griseofulvin for Inhibiting the Growth of Cancers. (The Proctor & Gamble Company). Patent WO9705870A2, 1997.
7. Ho, Y. S.; Duh, J. S.; Jeng, J. H.; Wang, Y. J.; Liang, Y. C.; Lin, C. H.; Tseng, C. J.; Yu, C. F.; Chen, R. J.; Lin, J. K. Int. J. Cancer 2001, 91, 393
8. Panda, D.; Rathinasamy, K.; Santra, M. K.; Wilson, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9878
9. Rebacz, B.; Larsen, T. O.; Clausen, M. H.; Rønnest, M. H.; Loffler, H.; Ho, A. D.; Krämer, A. Cancer Res. 2007, 67, 6342
10. Jin, H.; Yamashita, A.; Maekawa, S.; Yang, P. T.; He, L. M.; Takayanagi, S.; Wakita, T.; Sakamoto, N.; Enomoto, N.; Ito, M. M. Hepatol. Res. 2008, 38, 909
11. Mir, L.; Oustrin, M.-L.; Lecointe, P.; Wright, M. FEBS Lett. 1978, 88, 259
12. MacMillan, J. J. Chem. Soc. 1959, 1823
13. Tomozane, H.; Takeuchi, Y.; Choshi, T.; Kishida, S.; Yamato, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 925
14. Yamato, M.; Takeuchi, Y.; Tomozane, H. H. Synthesis 1990, 569
15. Stork, G.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 315
16. Danishefsky, S.; Walker, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7018
17. Taub, D.; Kuo, C. H.; Slates, H. L.; Wendler, N. L. Tetrahedron 1963, 19, 1
18. Day, A. L.; Nabney, J. A.; Scott, I. J. Chem. Soc. 1961, 4067
19. Pirrung, M. C.; Brown, W. L.; Rege, S.; Laughton, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8561
20. Crosse, R.; Rhodes, A.; Mcwillia, R. J. Gen. Microbiol. 1964, 34, 51
21. Rønnest, M. H.; Rebacz, B.; Markworth, L.; Terp, A. H.; Larsen, T. O.; Krämer, A.; Clausen, M. H. J. Med. Chem. 2009, 52, 3342
22. Rønnest, M. H.; Raab, M. S.; Anderhub, S.; Boesen, S.; Krämer, A.; Larsen, T. O.; Clausen, M. H. J. Med. Chem. 2012, 55, 652 and references cited therein
23. Rønnest, M. H.; Nissen, F.; Pedersen, P. J.; Larsen, T. O.; Mier, W.; Clausen, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19, 3970
24. Crowdy, S. H.; Grove, J. F.; McCloskey, P. Biochem. J. 1959, 72, 241
25. Zu, L. S.; Wang, J.; Li, H.; Xie, H. X.; Jiang, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036
26. Albertshofer, K.; Anderson, K. E.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2012, 14, 5968
27. Wang, X. F.; Chen, J. R.; Cao, Y. J; Cheng, H. G.; Xiao, W. J. Org. Lett. 2010, 12, 1140
28. Ramachary, D. B.; Ramakumar, K.; Narayana, V. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 1458
29. Li, X.; Xi, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1097
30. Li, X.; Hu, S. S.; Xi, Z.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2010, 75, 8697
31. Li, X.; Xue, X.; Liu, C.; Wang, B.; Tan, B.; Jin, J. L.; Zhang, Y. Y.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 413
32. Liu, C.; Tan, B.; Jin, J. L.; Zhang, Y. Y.; Dong, N.; Li, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2011, 76, 5838
33. Li, X.; Zhang, Y. Y.; Xue, X.; Jin, J. L.; Tan, B.; Liu, C.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1774
34. Li, X.; Wang, F.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1451
35. Li, X.; Yang, C.; Jin, J. L.; Xue, X. S.; Cheng, J.-P. Chem. Asian. J. 2013, 8, 997
36. Wang, Z. D.; Wang, F.; Li, X.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5634
37. Wang, Z. D.; Dong, N.; Wang, F.; Li, X.; Cheng, J.-P. Tetrahedron. Lett. 2013, 54, 5473
38. Chen, Y. C. Synlett 2008, 1919
39. Bartoli, G.; Melchiorre, P. Synlett 2008, 1759
40. Peng, F.; Shao, Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 285, 1
41. Xu, L.-W.; Luo, J.; Lu, Y. Chem. Commun. 2009, 1807
42. Luo, S.; Zhang, L.; Cheng, J.-P. Chem. Asian J. 2009, 4, 1184
43. Zhang, L.; Luo, S. Synlett 2012, 23, 1575
44. Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9748
45. Jurberg, I. D.; Chatterjee, I.; Tannert, R.; Melchiorre, P. Chem. Commun. 2013, 4869
46. CCDC 948125 contains the supplementary crystallographic data for compound 9c. This data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www. ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.