Asymmetric diels-alder reaction of 3-olefinic benzofuran-2-ones and polyenals: Construction of chiral spirocyclic benzofuran-2-ones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 114-117

  Li, Xin ^a   Lin, Mao Hui ^a   Han, Yu ^a   Wang, Feng ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891758401     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403094a     Document Type: Article

References (60)

1. Melchiorre, P.; Marigo, M.; Carlone, A.; Bartoli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6138
2. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243
3. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395
4. List, B. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548
5. Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580
6. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
7. Luo, S.; Zhang, L.; Cheng, J. -P. Chem. Asian J. 2009, 4, 1184
8. Zhang, L.; Luo, S. Synlett. 2012, 23, 1575
9. For reviews, see: Erkkila, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416
10. Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Chem. Sci. 2013, 4, 2287 and references cited therein
11. For a pioneering study, see: Jia, Z.-J.; Jiang, H.; Li, J.-L.; Gschwend, B.; Li, Q.-Z.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.-C.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053
12. Arceo, E.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5290
13. Kumar, I.; Ramaraju, P.; Mir, N. A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 709
14. Jurberg, I. D.; Chatterjee, I.; Tannert, R.; Melchiorre, P. Chem. Commun. 2013, 49, 4869
15. Jiang, H.; Gschwend, B.; Albrecht, Ł.; Hansen, S. G.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9032
16. Jia, Z.-J.; Zhou, Q.; Zhou, Q.-Q.; Chen, P.-Q.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8638
17. Zhang, S.-J.; Zhang, J.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2013, 15, 968
18. Ma, C.; Jia, Z.-J.; Liu, J.-X.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 948
19. Tian, X.; Liu, Y.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6439
20. Xiong, X.-F.; Zhou, Q.; Gu, J.; Dong, L.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4401
21. Liu, Y.; Nappi, M.; Escudero-Adan, E. C.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2012, 14, 1310
22. Halskov, K. S.; Naicker, T.; Jensen, M. E.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2013, 49, 6382
23. Kotha, S.; Deb, A. C.; Lahiri, K.; Manivannan, E. Synthesis 2009, 165
24. Pradhan, R.; Patra, M.; Behera, A. K.; Mishra, B. K.; Behera, R. K. Tetrahedron 2006, 62, 779
25. Sannigrahi, M. Tetrahedron 1999, 55, 9007
26. Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581
27. Ding, K.; Han, Z.-B.; Wang, Z. Chem. Asian J. 2009, 4, 32
28. Hussein, A. A.; Meyer, J. J. M.; Jimeno, M. L.; Rodríguez, B. J. Nat. Prod. 2007, 70, 293
29. Ge, H. M.; Zhu, C. H.; Shi, D. H.; Zhang, L. D.; Xie, D. Q.; Yang, J.; Ng, S. W.; Tan, R. X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 376
30. Pérez-Fons, L.; Garzón, M. T.; Micol, V. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 161
31. Pertino, M. W.; Theoduloz, C.; Rodríguez, J. A.; Lazo, V. J. Nat. Prod. 2010, 73, 639
32. Sontag, B.; Ruth, M.; Spiteller, P.; Arnold, N.; Steglich, W.; Reichert, M.; Bringmann, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1023
33. Nicolaou, K. C.; Wu, T. R.; Kang, Q.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3440
34. Nicolaou, K. C.; Kang, Q.; Wu, T. R.; Lim, C. S.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7540
35. Nakatani, N.; Inatani, R. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 353
36. Companyó, X.; Zea, A.; Alba, A. N. R.; Mazzanti, A.; Moyano, A.; Rios, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6953
37. Cassani, C.; Tian, X.; Escudero-Adan, E. C.; Melchiorre, P. Chem. Commun. 2011, 47, 233
38. Li, X.; Yang, C.; Jin, J. L.; Xue, X. S.; Cheng, J.-P. Chem. Asian. J. 2013, 8, 997
39. Trost, M. B.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396
40. Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 971
41. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124
42. Ohmatsu, K.; Ito, M.; Kunieda, T.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 590
43. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124
44. Pesciaioli, F.; Tian, X.; Bencivenni, G.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Synlett. 2010, 1704
45. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236
46. Ohmatsu, K.; Ito, M.; Kunieda, T.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 590
47. Li, X.; Xi, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1097
48. Li, X.; Hu, S. S.; Xi, Z.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2010, 75, 8697
49. Li, X.; Xue, X.; Liu, C.; Wang, B.; Tan, B.; Jin, J. L.; Zhang, Y. Y.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 413
50. Liu, C.; Tan, B.; Jin, J. L.; Zhang, Y. Y.; Dong, N.; Li, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2011, 76, 5838
51. Li, X.; Zhang, Y. Y.; Xue, X.; Jin, J. L.; Tan, B.; Liu, C.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1774
52. Li, X.; Wang, F.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1451
53. Wang, Z. D.; Wang, F.; Li, X.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5634
54. Wang, Z. D.; Dong, N.; Wang, F.; Li, X.; Cheng, J.-P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5473
55. Dong, N.; Li, X.; Wang, F.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2013, 15, 4896
56. CCDC 968601 and 965954 contain the supplementary crystallographic data for compounds 3a and 5b. This data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
57. Rønnest, M. H.; Nielsen, M. T.; Leber, B.; Mortensen, U. H.; Krämer, A.; Clausen, M. H.; Larsen, T. O.; Harris, P. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2011, 67, 125
58. Dufour, C.; Wink, J.; Kurz, M.; Kogler, H.; Olivan, H.; Sable, S.; Heyse, W.; Gerlitz, M.; Toti, L.; NuBer, A.; Rey, A.; Couturier, C.; Bauer, A.; Bronstrup, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16123
59. Oxford, A. E.; Raistrick, H.; Simonart, P. Biochem. J. 1939, 33, 240
60. Rønnest, M. H.; Raab, M. S.; Anderhub, S.; Boesen, S.; Krämer, A.; Larsen, T. O.; Clausen, M. H. J. Med. Chem. 2012, 55, 652 and references cited therein