Organocatalytic asymmetric branching sequence of MBH carbonates: Access to chiral benzofuran-2(3H)-one derivatives with three stereocenters

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2012, Pages 2693-2702

  Zhu, Chuanle ^a   Yang, Lijun ^a   Nie, Jing ^a   Zheng, Yan ^a   Ma, Junan ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

branching sequences; chloroaldoximes; enantioselectivity; Morita Baylis Hillman (MBH) carbonates; organocatalysis

Indexed keywords

EID: 84869409257     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200809     Document Type: Article

References (67)

1. Schreiber, S. L.,. Science, 2000, 287, 1964.
2. Schreiber, S. L.,. Chem. Eng. News, 2003, 81, 51.
3. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L.,. Science, 2003, 302, 613.
4. Spring, D. R.,. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3867.
5. Burke, M. D.; Schreiber, S. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 46.
6. Tan, D. S.,. Nat. Chem. Biol., 2005, 1, 74.
7. Spring, D. R.,. Chem. Soc. Rev., 2005, 34, 472.
8. Galloway, W. R. J. D.; Isidro-Llobet, A.; Spring, D. R.,. Nat. Commun., 2010, 1, 80.
9. Houk, K. N.; List, B.,. Acc. Chem. Res., 2004, 37, 487.
10. Dalko, P. I.; Moisan, L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5138.
11. Seayad, J.; List, B.,. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 719.
12. Review on the single-pot catalysis of fundamentally different transformations with metal complexes, see:, Ajamian, A.; Gleason, J. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3754
13. Tietze, L. F.,. Chem. Rev., 1996, 96, 115.
14. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A.,. Chem. Commun., 2003, 551.
15. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C.,. Chem. Rev., 2005, 105, 1001.
16. Ramõn, D. J.; Yus, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1602.
17. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7134.
18. Guo, H.-C.; Ma, J.-A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 354.
19. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 1570.
20. Tietze, L. F.; Kinzel, T.; Brazel, C. C.,. Acc. Chem. Res., 2009, 42, 367.
21. Basavarath, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S.,. Tetrahedron, 1996, 52, 8001.
22. Ciganek, E.,. Org. React., 1997, 51, 201.
23. Trost, B. M.; Tsui, H. C.; Toste, F. D.,. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3534.
24. Kim, J. N.; Lee, H. J.; Gong, J. H.,. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9141.
25. Du, Y.; Han, X.; Lu, X.,. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4967.
26. Cho, C.-W.; Kong, J.-R.; Krische, M. J.,. Org. Lett., 2004, 6, 1337.
27. Zhang, T.-Z.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 1990.
28. Trost, B. M.; Brennan, M. K.,. Org. Lett., 2007, 9, 3961.
29. van Steenis, D. J. V. C.; Marcelli, T.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.,. Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 281.
30. Jiang, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Shi, M.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 72023.
31. Cui, H.-L.; Peng, J.; Feng, X.; Du, W.; Jiang, K.; Chen, Y.-C.,. Chem. Eur. J., 2009, 15, 1574.
32. Jiang, K.; Peng, J.; Cui, H.-L.; Chen, Y.-C.,. Chem. Commun., 2009, 3955.
33. Cui, H.-L.; Huang, J.-R.; Lei, J.; Wang, Z.-F.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C.,. Org. Lett., 2010, 12, 720.
34. Cui, H.-L.; Feng, X.; Peng, J.; Lei, J.; Jiang, K.; Chen, Y.-C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5737.
35. Zhang, S.-J.; Cui, H.-L.; Jiang, K.; Li, R.; Ding, Z.-Y.; Chen, Y.-C.,. Eur. J. Org. Chem., 2009, 5804.
36. Feng, X.; Yuan, Y.-Q.; Cui, H.-L.; Jiang, K.; Chen, Y.-C.,. Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3660.
37. Hong, L.; Sun, W.-S.; Liu, C.-X.; Zhao, D.-P.; Wang, R.,. Chem. Commun., 2010, 46, 2856.
38. Sun, W.-S.; Hong, L.; Liu, C.-X.; Wang, R.,. Org. Lett., 2010, 12, 3914.
39. Huang, J.-R.; Cui, H.-L.; Lei, J.; Sun, X.-H.; Chen, Y.-C.,. Chem. Commun., 2011, 4784.
40. Liu, C.; Tan, B.-X.; Jin, J.-L.; Zhang, Y.-Y.; Dong, N.; Li, X.; Cheng, J.-P.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 5838.
41. Sun, X.-H.; Peng, J.; Zhang, S.-Y.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C.,. Acta Chim. Sinica, 2012, 70, 1682 (in Chinese).
42. Cui, H.-F.; Dong, K.-Y.; Zhang, G.-W.; Wang, L.; Ma, J.-A.,. Chem. Commun., 2007, 2284.
43. Nie, J.; Zhu, H.-W.; Cui, H.-F.; Hua, M.-Q.; Ma, J.-A.,. Org. Lett., 2007, 9, 3053.
44. Zhang, G.-W.; Wang, L.; Nie, J.; Ma, J.-A.,. Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1457.
45. Cui, H.-F.; Dong, K.-Y.; Nie, J.; Zheng, Y.; Ma, J.-A.,. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2374.
46. Wang, L.; Cui, S.; Meng, W.; Zhang, G.-W.; Nie, J.; Ma, J.-A.,. Chin. Sci. Bull., 2010, 55, 1729.
47. Wang, L.; Meng, W.; Zhu, C.-L.; Zheng, Y.; Nie, J.; Ma, J.-A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9442.
48. Li, F.; Nie, J.; Wu, J.-W.; Zheng, Y.; Ma, J.-A.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 2398.
49. Adediran, S. A.; Vabaret, D.; Drouillat, B.; Pratt, R. F.; Wakselman, M.,. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1175.
50. Passreiter, C. M.; Weber, H.; Bläser, D.; Boese, R.,. Tetrahedron, 2002, 58, 279.
51. Sontag, B.; Rüth, M.; Spiteller, P.; Arnold, N.; Steglich, W.; Reichert, M.; Bringmann, G.,. Eur. J. Org. Chem., 2006, 1023.
52. Frenette, M.; MacLean, P. D.; Barclay, R. C.; Scaiano, J. C.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16432.
53. Wu, B.; He, S.; Wu, X.-D.; Wu, D.-K.; Pan, Y.-J.,. Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 1586.
54. Kwon, Y.-J.; Sohn, M.-J.; Zheng, C.-J.; Kim, W.-G.,. Org. Lett., 2007, 9, 2449.
55. Panisheva, E. K.; Alekseeva, L. M.; Evstratova, M. I.; Kiselev, S. S.; Granik, V. G.,. Pharm. Chem. J., 2007, 41, 549.
56. Ge, H. M.; Zhu, C. H.; Shi, D. H.; Zhang, L. D.; Xie, D. Q.; Yang, J.; Ng, S. W.; Tan, R. X.,. Chem. Eur. J., 2008, 14, 376.
57. Li, Y.; Lampkins, A. J.; Baker, M. B.; Sumpter, B. G.; Huang, J.; Abboud, K. A.; Castellano, R. K.,. Org. Lett., 2009, 11, 4314.
58. Chen, L.; Zhou, F.; Shi, T.-D.; Zhou, J.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 4354.
59. Vedejs, E.; Wang, J.,. Org. Lett., 2000, 2, 1031.
60. Hills, I. D.; Fu, G. C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3921.
61. Shaw, S. A.; Aleman, P.; Vedejs, E.,. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13368.
62. Shaw, S. A.; Aleman, P.; Christy, J.; Kampf, J. W.; Va, P.; Vedejs, E.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 925.
63. Zhu, C.-L.; Zhang, F.-G.; Meng, W.; Nie, J.; Cahard, D.; Ma, J.-A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5869.
64. Liu, C.; Tan, B.-X.; Jin, J.-L.; Zhang, Y.-Y.; Dong, N.; Li, X.; Cheng, J.-P.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 5838.
65. Tian, S.-K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; Mcdaid, P.; Deng, L.,. Acc. Chem. Res., 2004, 37, 621.
66. Song, C. E., Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis: Ligands, Immobilization and Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
67. Yeboah, E. M. O.; Yeboah, S. O.; Singh, G. S.,. Tetrahedron, 2011, 67, 1725.