Organocatalytic asymmetric double michael reaction of benzofuranone with dienones to construct spirocyclic benzofuranones

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2012, Pages 2703-2706

  Luo, Xiya ^a,b   Wang, Liangliang ^a,b   Peng, Lin ^a   Bai, Jianfei ^a,b   Jia, Lina ^a,b   Tian, Fang ^a   Xu, Xiaoying ^a   Wang, Lixin ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

benzofuranone; double Michael reaction; organocatalysis; spirocyclic compounds

Indexed keywords

EID: 84869431746     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200676     Document Type: Article

References (39)

1. Pradhan, R.; Patra, M.; Behera, A. K.; Mishra, B. K.; Behera, R. K.,. Tetrahedron, 2006, 62, 779.
2. Kotha, S.; Deb, A. C.; Lahiri, K.; Manivannan, E.,. Synthesis, 2009, 165.
3. Bartoli, A.; Rodier, F.; Commeiras, L.; Parrain, J. L.; Chouraqui, G.,. Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 763.
4. Saragi, T. P. I.; Spehr, T.; Siebert, A.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck, J.,. Chem. Rev., 2007, 107, 1011.
5. Xie, J. H.; Zhou, Q. L.,. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 581.
6. Ding, K.; Han, Z.; Wang, Z.,. Chem.-Asian J., 2009, 4, 32.
7. Sternativo, S.; Calandriello, A.; Costantino, F.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Marini, F.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9382.
8. Rios, R.,. Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 1060.
9. Bencivenni, G.; Wu, L. Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M. P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7200.
10. Chen, X. H.; Wei, Q.; Xiao, H.; Luo, S. W.; Gong, L. Z.,. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13819.
11. Wei, Q.; Gong, L. Z.,. Org. Lett., 2010, 12, 1008.
12. Jiang, X. X.; Cao, Y. M.; Wang, Y. Q.; Liu, L. P.; Shen, F. F.; Wang, R.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 15328.
13. Cao, Y. M.; Jiang, X. X.; Liu, L. P.; Shen, F. F.; Zhang, F. T.; Wang, R.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1.
14. Chen, W. B.; Wu, Z. J.; Pei, Q. L.; Cun, L. F.; Zhang, X. M.; Yuan, W. C.,. Org. Lett., 2010, 12, 3132.
15. Chen, W. B.; Wu, Z. J.; Hu, J.; Cun, L. F.; Zhang, X. M.; Yuan, W. C.,. Org. Lett., 2011, 13, 2472.
16. Jiang, K.; Jia, Z. J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y. C.,. Chem.-Eur. J., 2010, 16, 2852.
17. Jia, Z. J.; Jiang, H.; Li, J. L.; Gschwend, B.; Li, Q. Z.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y. C.; Jørgensen, K. A.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5053.
18. Lan, Y. B.; Zhao, H.; Liu, Z. M.; Liu, G. G.; Tao, J. C.; Wang, X. W.,. Org. Lett., 2011, 13, 4866.
19. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas III, C. F.,. Nature Chemistry, 2011, 3, 473.
20. Zhao, L. Q.; Zhou, B.; Li, Y. Q.,. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31, 553 (in Chinese).
21. Guo, H. Y.; Tian, J. J.,. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31, 752 (in Chinese).
22. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M.,. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12396.
23. Companyõ, X.; Zea, A.; Alba, A. N. R.; Mazzanti, A.; Moyano, A.; Rios, R.,. Chem. Commun., 2010, 46, 6953.
24. Cassani, C.; Tian, X.; Escudero-Adan, E. C.; Melchiorre, P.,. Chem. Commun., 2011, 47, 233.
25. Hussein, A. A.; Meyer, J. J. M.; Jimeno, M. L.; Rodríguez, B.,. J. Nat. Prod., 2007, 70, 293.
26. Pérez-Fons, L.; Garzõn, M. T.; Micol, V.,. J. Agric. Food. Chem., 2010, 58, 161.
27. Pertino, M. W.; Theoduloz, C.; Rodríguez, J. A.; Lazo, V.,. J. Nat. Prod., 2010, 73, 639.
28. Li, X. M.; Wang, B.; Zhang, J. M.; Yan, M.,. Org. Lett., 2011, 13, 374.
29. Wu, B.; Liu, G. G.; Li, M. Q.; Zhang, Y.; Zhang, S. Y.; Qiu, J. R.; Xu, X. P.; Ji, S. J.; Wang, X. W.,. Chem. Commun., 2011, 47, 3992.
30. Fusco, C. D.; Lattanzi, A.,. Eur. J. Org. Chem., 2011, 3728.
31. Wu, B.; Chen, J.; Li, M. Q.; Zhang, J. X.; Xu, X. P.; Ji, S. J.; Wang, X. W.,. Eur. J. Org. Chem., 2012, 1318.
32. Wang, L. L.; Peng, L.; Bai, J. F.; Jia, L. N.; Luo, X. Y.; Huang, Q. C.; Xu, X. Y.; Wang, L. X.,. Chem. Commun., 2011, 47, 5593.
33. Wang, L. L.; Bai, J. F.; Peng, L.; Qi, L. W.; Jia, L. N.; Guo, Y. L.; Luo, X. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X.,. Chem. Commun., 2012, 48, 5175.
34. Luo, X. Y.; Wang, L. L.; Peng, L.; Bai, J. F.; Jia, L. N.; He, G. Y.; Tian, F.; Xu, X. Y.; Wang, L. X.,. Chin. J. Chem., 2012, 30, 1185.
35. Wang, L. L.; Peng, L.; Bai, J. F.; Huang, Q. C.; Xu, X. Y.; Wang, L. X.,. Chem. Commun., 2010, 46, 8064.
36. Bai, J. F.; Wang, L. L.; Peng, L.; Guo, Y. L.; Jia, L. N.; Tian, F.; He, G. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 2947.
37. Jia, L. N.; Huang, J.; Peng, L.; Wang, L. L.; Bai, J. F.; Tian, F.; He, G. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X.,. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 236.
38. Fu, J. Y.; Yang, Q. C.; Wang, Q. L.; Ming, J. N.; Wang, F. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 4661.
39. Peng, L.; Wang, L. L.; Bai, J. F.; Jia, L. N.; Guo, Y. L.; Luo, X. Y.; Wang, F. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X.,. Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 4774.