Phenothiazine-bridged cyclic porphyrin dimers as high-affinity hosts for fullerenes and linear array of C60 in self-assembled porphyrin nanotube

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 7, 2014, Pages 2980-2992

  Sakaguchi, Ken Ichi ^a   Kamimura, Takuya ^a   Uno, Hidemitsu ^b   Mori, Shigeki ^b   Ozako, Shuwa ^a   Nobukuni, Hirofumi ^a   Ishida, Masatoshi ^a   Tani, Fumito ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b EHIME UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENES; HYDROGEN BONDS; INSECTICIDES; MOLECULES; NANOTUBES; NICKEL;

ASSOCIATION CONSTANT; HOST MOLECULES; INCLUSION COMPLEX; NICKEL COMPLEX; PORPHYRIN DIMERS; PYRIDYL GROUPS; SELF-ASSEMBLED; SELF-ASSEMBLING;

PORPHYRINS;

CARBON; CARBON NANOTUBE; FULLERENE DERIVATIVE; PHENOTHIAZINE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CARBON CYCLING; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

EID: 84898072930     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500034f     Document Type: Article

References (129)

1. Kadish, K. M.; Ruoff, R. S., Ed. Fullerenes: Chemistry Physics and Technology; Wiley Interscience: New York, 2000.
2. Guldi, D. M.; Martín, N., Eds.; Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties; Kluwer: Dordorecht, 2002.
3. Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed. Wiley-VCH: Weinheim, 2001, Vol. 2, pp 270-337.
4. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
5. Langa, F., Nierengarten, J.-F., Ed. Fullerenes: Principles and Applications, 2 nd ed; Royal Society of Chemistry Publishing: Cambridge, 2012.
6. Zhong, Z.-L.; Ikeda, A.; Shinkai, S. In Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Saadioui, M., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2001, pp 476-495.
7. Constabel, F.; Geckeler, K. E. In Functional Nanomaterials; Geckeler, K. E., Rosenberg, E., Eds.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, 2006; pp 377-393.
8. Delgado, J. L.; Nierengarten, J.-F. In Calixarenes in the Nanoworld; Vicens, J., Harrowfield, J., Baklouti, L., Eds.; Springer: Dordrecht, 2007; pp 173-196.
9. Pérez, E. M.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512-1519
10. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry, 2 nd ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2009.
11. Sánchez, L.; Otero, R.; Gallego, J. M.; Miranda, R.; Martín, N. Chem. Rev. 2009, 109, 2081-2091
12. Lhoták, P.; Kundrát, O. In Artificial Receptors for Chemical Sensors; Mirsky, V. M.; Yatsimirsky, A. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011, pp 249-272.
13. Giacalone, F.; Martín, N. Adv. Mater. 2010, 22, 4220-4248
14. Canevet, D.; Pérez, E. M.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9248-9259
15. Martín, N.; Nierengarten, J.-F., Eds. Supramolecular Chemistry of Fullerenes and Carbon Nanotubes; Wiley-VCH: Weinheim, 2012.
16. Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242
17. Tashiro, K.; Aida, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197
18. Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487-10495
19. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704-10705
20. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477-9478
21. Zheng, J.-Y.; Tashiro, K.; Hirabayashi, Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Aida, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1857-1861
22. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604-6612
23. Ayabe, M.; Ikeda, A.; Shinkai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Chem. Commun. 2002, 1032-1033
24. Yamaguchi, T.; Ishii, N.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13934-13935
25. Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6570-6571
26. Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1276-1278
27. Hosseini, A.; Taylor, S.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903-15913
28. Bhattacharya, S.; Tominaga, K.; Kimura, T.; Uno, H.; Komatsu, N. Chem. Phys. Lett. 2007, 433, 395-402
29. Yanagisawa, M.; Tashiro, K.; Yamasaki, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11912-11913
30. Fathalla, M.; Jayawickramarajah J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6095-6099
31. Gil-Ramírez, G.; Karlen, S. D.; Shundo, A.; Porfyrakis, K.; Ito, Y.; Briggs, G. A. D.; Morton, J. J. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 3544-3547
32. Song, J.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16356-16357
33. Mulhollabd, A. R.; Woodward, C. P.; Langford, S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 1494-1496
34. Uno, H.; Furukawa, M.; Fujimoto, A.; Uoyama, H.; Watanabe, H.; Okujima, T.; Yamada, H.; Mori, S.; Kuramoto, M.; Iwamura, T.; Hatae, N.; Tani, F.; Komatsu, N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 951-963
35. Grimm, B.; Schornbaum, J.; Cardona, C. M.; van Paauwe, J. D.; Boyd, P. D. W.; Guldi, D. M. Chem. Sci. 2011, 2, 1530-1537
36. Hernández-Eguía, L. P.; Escudero-Adán, E. C.; Pinzón, J. R.; Echegoyen, L.; Ballester, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 3258-3265
37. Hernández-Eguía, L. P.; Escudero-Adán, E. C.; Pintre, I. C.; Ventura, B.; Flamigni, L.; Ballester, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14564-14577
38. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995-21001
39. Zhang, C.; Long, H.; Zhang, W. Chem. Commun. 2012, 48, 6172-6174
40. Sánchez-Molina, I.; Grimm, B.; Krick Calderon, R. M.; Claessens, C. G.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10503-10511
41. Fang, X.; Zhu, Y.-Z.; Zheng, J.-Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 1184-1191
42. Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713
43. Drain, C. M.; Varotto, A.; Radivojevic, I. Chem. Rev. 2009, 109, 1630-1658
44. de la Torre, G.; Bottari, G.; Sekita, M.; Hausmann, A.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8049-8105
45. Medforth, C. J.; Wang, Z.; Martin, K. E.; Song, Y.; Jacobsen, J. L.; Shelnutt, J. A. Chem. Commun. 2009, 7261-7277
46. Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 6, pp 1-42.
47. Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
48. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds. Handbook of Porphyrin Science; World Scientific, Singapore, 2010.
49. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
50. Fukuzumi, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609-620
51. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; DSouza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104
52. Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871-878
53. Guldi, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1400-1420
54. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297
55. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
56. Hasobe, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 44-57
57. DSouza, F.; Sandanayaka, A. S. D.; Ito, O. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586-2593
58. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4575-4587
59. Hasobe, T. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 1771-1780
60. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36
61. Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51-83
62. DSouza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422
63. Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177-195
64. Imahori, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621-636
65. Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439
66. D'Souza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913-4928
67. Fukuzumi, S.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T. Dalton Trans. 2009, 3880-3889
68. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
69. Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 303-315
70. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816
71. DSouza, F.; Ito, O. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86-96
72. Imahori, H.; Umeyama, T.; Kurotobi, K.; Takano, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4032-4045
73. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Faraday Discuss. 2012, 155, 9-26
74. Bottari, G.; Trukhina, O.; Ince, M.; Torres, T. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2453-2477
75. Ito, O.; DSouza, F. Molecules 2012, 17, 5816-5835
76. Schuster, D. I. J. Org. Chem. 2013, 78, 6811-6841
77. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Dalton Trans. 2013, 42, 15846-15858
78. Yoosaf, K.; Iehl, J.; Nierengarten, I.; Hmadeh, M.; Albrecht-Gary, A.-M.; Nierengarten, J.-F.; Armaroli, N. Chem. -Eur. J. 2014, 20, 223-231
79. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628
80. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676-10683
81. Imahori, H.; Sekiguchi, Y.; Kashiwagi, Y.; Sato, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3184-3196
82. Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853-856
83. Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536
84. Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024
85. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
86. Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834-2860
87. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
88. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
89. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
90. Guldi, D. M.; Illescas, B. M.; Atienza, C. M.; Wielopolski, M.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587-1597
91. Martínez-Díaz, M. V.; de la Torre, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108
92. Delgado, J. L.; Bouit, P.-A.; Filippone, S.; Herranz, M. A.; Martín, N. Chem. Commun. 2010, 46, 4853-4865
93. Kira, A.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Park, J. K.; Kim, D.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3198-3200
94. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048-16050
95. Moon, J. S.; Lee, J. K.; Cho, S.; Byun, J.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2009, 9, 230-234
96. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45-61
97. Hoppe, H.; Niggemann, M.; Winder, C.; Kraut, J.; Hiesgen, R.; Hinsch, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1005-1011
98. Pasini, D.; Ricci, M. Curr. Org. Synth. 2007, 4, 59-80
99. Nobukuni, H.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8975-8978
100. Nobukuni, H.; Tani, F.; Shimazaki, Y.; Naruta, Y.; Ohkubo, K.; Nakanishi, T.; Kojima, T.; Fukuzumi, S.; Seki, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19694-19699
101. Nobukuni, H.; Shimazaki, Y.; Uno, H.; Naruta, Y.; Ohkubo, K.; Kojima, T.; Fukuzumi, S.; Seki, S.; Sakai, H.; Hasobe, T.; Tani, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11611-11623
102. Nobukuni, H.; Kamimura, T.; Uno, H.; Shimazaki, Y.; Naruta, Y.; Tani, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1321-1328
103. Nobukuni, H.; Kamimura, T.; Uno, H.; Shimazaki, Y.; Naruta, Y.; Tani, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 869-876
104. Kamimura, T.; Ohkubo, K.; Kawashima, Y.; Nobukuni, H.; Naruta, Y.; Tani, F.; Fukuzumi, S. Chem. Sci. 2013, 4, 1451-1461
105. Guldi, D. M.; Hungerbühler, H.; Carmichael, I.; Asmus, K. -D.; Maggini, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8601-8608
106. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3683-3697
107. Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2000, 2, 3723-3726
108. Krämer, C. S.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 18, 3534-3548
109. Wang, H.; Xu, W.; Zhang, B. J. Chem. Crystallogr. 2012, 42, 846-850
110. Li, D.; Tian, X.; Hu, G.; Zhang, Q.; Wang, P.; Sun, P.; Zhou, H.; Meng, X.; Yang, J.; Wu, J.; Jin, B.; Zhang, S.; Tao, X.; Tian, Y. Inorg. Chem. 2011, 50, 7997-8006
111. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2013.
112. Huang, W.; Wang, M.; Du, C.; Chen, Y.; Qin, R.; Su, L.; Zhang, C.; Liu, Z.; Li, C.; Bo, Z. Chem. -Eur. J. 2011, 17, 440-444
113. Ruzié, C.; Michaudet, L.; Boitrel, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7423-7426
114. Lin, H. H.; Chang, C. C. Dyes Pigments 2009, 83, 230-236
115. Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J. -F. New. J. Chem. 1999, 23, 77-83
116. Elhabiri, M.; Trabolsi, A.; Cardinali, F.; Hahn, U.; Albrecht-Gary, A. -M.; Nierengarten, J. -F. Chem. -Eur. J. 2005, 11, 4793-4798
117. Sheidt, W. R. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 3, pp 49-112.
118. Sheidt, W. R. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2012; Vol. 24, pp 1-179.
119. David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Matthewman, J. C.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1991, 353, 147-149
120. McKenzie, D. R.; Davis, C. A.; Cockayne, D. J. H.; Muller, D. A.; Vassallo, A. M. Nature 1992, 353, 622-624
121. Nikolaev, A. V.; Dennis, T. J. S.; Prassides, K.; Soper, A. K. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 143-148
122. van Smaalen, S.; Petricek, V.; de Boer, J. L.; Dusek, M.; Verheijen, M. A.; Meijer, G. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 323-328
123. Ouchi, A.; Tashiro, K.; Yamaguchi, K.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3542-3546
124. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Caro, L. D.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
125. Crystal Structure Analysis Software, Crystal Structure 4.0; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan, 2010.
126. Programs for the solution and the refinement of the crystal structure from diffraction data, SHELX97 and SHELXL-97, respectively, University of Göttingen: Göttingen, Germany.
127. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
128. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool: Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
129. Lin, C.-H.; Tour, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7761-7768