Synthesis, crystal structures, photophysical properties, and bioimaging of living cells of bis-β-diketonate phenothiazine ligands and its cyclic dinuclear complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 17, 2011, Pages 7997-8006

  Li, Dongmei ^a   Tian, Xiaohe ^b   Hu, Guiju ^a   Zhang, Qiong ^a   Wang, Peng ^a   Sun, Pingping ^a   Zhou, Hongping ^a   Meng, Xiangming ^a   Yang, Jiaxiang ^a   Wu, Jieying ^a   Jin, Baokang ^a   Zhang, Shengyi ^a   Tao, Xutang ^c   Tian, Yupeng ^a,c,d  

^a ANHUI UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^c SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^d NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; FLUORESCENT DYE; HEAVY METAL; KETONE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENOTHIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; HELA CELL; HUMAN; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL CULTURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; KETONES; LIGANDS; METALS, HEAVY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENOTHIAZINES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 80052186923     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200150h     Document Type: Article

References (56)

1. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
2. Tian, Y. P.; Li, L.; Zhang, J. Z.; Yang, J. X.; Zhou, H. P.; Wu, J. Y.; Sun, P.; Tao, L.; Guo, Y.; Wang, C.; Xing, H.; Huang, W.; Tao, X.; Jiang, M. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3646-3654
3. Li, L.; Tian, Y. P.; Yang, J. X.; Sun, P. P.; Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Xing, X. J.; Wang, C. K.; Li, M.; Cheng, G. H.; Tang, H. H.; Huang, W. H.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem-Asian J. 2009, 4, 668-680
4. Celli, J. P.; Spring, B. Q.; Rizvi, I.; Evans, C. L.; Samkoe, K. S.; Verma, S.; Pogue, B. W.; Hasan, T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838
5. Kim, S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Pudavar, H. E.; Pandey, R. K.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669-2675
6. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
7. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153-164
8. Au, L.; Zhang, Q.; Cobley, C. M.; Gidding, M.; Schwartz, A. G.; Chen, J.; Xia, Y. ACS Nano 2010, 4, 35-42
9. Chalal, M.; Ehrburger-Dolle, F.; Morfin, I.; Vial, J.; Armas, M. A.; Roman, J. S.; Bölgen, N.; Pikin, E.; Ziane, O.; Casalegno, R. Macromolecules 2009, 42, 2749-2755
10. Williams, R. M.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 603-608
11. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369-1377
12. Wang, B. G.; König, K.; Halbhuber, K. J. J. Microsc. 2010, 238, 1-20
13. Hayek, A.; Ercelen, S.; Zhang, X.; Bolze, F.; Nicoud, J. F.; Schaub, E.; Baldeck, P. L.; Mély, Y. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 844-851
14. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167-5170
15. Kim, M. K.; Lim, C. S.; Hong, J. T.; Han, J. H.; Jang, H. Y.; Kim, H. M.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 364-367
16. Lee, J. H.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Han, J. H.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1216-1217
17. Shao, J. J.; Guan, Z. P.; Yan, Y. L.; Jiao, C. J.; Xu, Q. H; Chi, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 780-790
18. Mausumi, C.; Mehboob Alam, M. M.; Chakrabarti, S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2607-2614
19. Stewart, M. E.; Anderton, C. R.; Thompson, L. B.; Maria, J.; Gray, S. K.; Rogers, J. A.; Nuzzo, R. G. Chem. Rev. 2008, 108, 494-521
20. Cao, L.; Wang, X.; Meziani, M. J.; Lu, F. S.; Wang, H. F.; Luo, P. G.; Lin, Y.; Harruff, B. A.; Veca, L. M.; Murray, D.; Xie, S. Y.; Sun, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11318-11319
21. Yong, K. T.; Ding, H.; Roy, I.; Law, W. C.; Bergey, E. J.; Maitra, A.; Prasad, P. N. ACS Nano 2009, 3, 502-510
22. Padilha, L. A.; Nootz, G.; Olszak, P. D.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V.; Levina, L.; Sukhovatkin, V.; Brzozowski, L.; Sargent, E. H. Nano Lett. 2011, 11, 1227-1231
23. Zhu, M. Q.; Zhang, G. F.; Li, C.; Aldred, M. P.; Chang, E.; Drezek, R. A.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 365-372
24. Haas, K. L.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4921-4960
25. Picot, A.; DAléo, A.; Baldeck, P. L.; Grichine, A.; Duperray, A.; Andraud, C.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1532-1533
26. Gao, Y. H.; Wu, J. Y.; Li, Y. M.; Sun, P. P.; Zhou, H. P.; Yang, J. Y.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Tian, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5208-5213
27. Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Mater. 2011, 23, 483-500
28. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K. I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6774-6779
29. Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713
30. Huang, C.; Qu, J.; Qi, J.; Yan, M.; Xu, G. X. Org. Lett. 2011, 13, 1462-1465
31. Andraud, C.; Maury, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4357-4371
32. Duan, C. K.; Tanner, P. A. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1922-1932
33. Koo, C. K.; Wong, K. L.; Man, C. W. Y.; Lam, Y. W.; So, L. K.-Y.; Tam, H. L.; Tsao, S. W.; Cheah, K. W.; Lau, K. C.; Yang, Y. Y.; Chen, J. C.; Lam, M. H.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 872-878
34. Botchway, S. W.; Charnley, M.; Haycock, J. W.; Parker, A. W.; Rochester, D. L.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 16071-16076
35. Nath, S.; Pal, H.; Palit, D. K.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5822-5830
36. Nocera, D. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7349-7350
37. Panozzo, S.; Vial, J. C.; Kervella, Y.; Stéphan, O. J. Appl. Phys. 2002, 92, 3495-3502
38. Kim, G. W.; Cho, M. J.; Yu, Y. J.; Cho, D. H. Chem. Mater. 2007, 19, 42-50
39. Grillo, V. A.; Seddon, E. J.; Grant, C. M.; Aromí, G.; Bollinger, J. C.; Folting, K.; Christou, G. Chem. Commun. 1997, 1561-1562
40. Shiga, T.; Ohba, M.; Ohkawa, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 4435-4436
41. Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; McMurtrie, J. C. Dalton Trans. 2004, 2417-2423
42. Schweitzer, G. K.; Benson, E. W. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 452-453
43. Li, D. M.; Zhou, H. P.; Pu, J. Q.; Feng, X. J.; Wu, J. Y.; Tian, Y. P.; Yu, X. Q.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1483
44. Tian, X.; Gill, M. R.; Cantón, I.; Thomas, J. A.; Battaglia, G. ChemBioChem 2011, 12, 548-551
45. Yang, L.; Feng, J. K.; Ren, A. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5987-5996
46. Li, D. M.; Hu, R. T.; Zhou, W.; Sun, P. P.; Kan, Y.; Tian, Y. P.; Zhou, H. P.; Wu, J. Y.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 2664-2672
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
48. Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Cariati, E.; Ugo, R.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 10576-10584
49. EMSL basis set library available at http://www.emsl.pnl.gov/forms/ basisform.html.
50. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
51. Li, D. M.; Zhou, W.; Xu, G. Y.; Zhou, H. P.; Wu, J. Y.; Tian, Y. P.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. J. Mol. Struct. 2009, 929, 120-124
52. Gushchin, P. V.; Luzyanin, K. V.; Kopylovich, M. N.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 3088-3094
53. Stockmann, A.; Kurzawa, J.; Fritz, N.; Acar, N.; Schneider, S.; Daub, J.; Engl, R.; Clark, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7958-7970
54. Woo, H. Y.; Liu, B.; Kohler, B.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721-14729
55. Zheng, Q.; He, G. S.; Prasad, P. N. J. Mater. Chem. 2005, 15, 579-587
56. Hou, H.; Wei, Y.; Song, Y.; Mi, L.; Tang, M.; Li, L.; Fan, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6067-6074