Structural studies of the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate in dichloromethane using a combined DFT-NMR spectroscopic approach

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 15, 2009, Pages 5046-5051

  Katsyuba, Sergey A ^a,b,c   Griaznova, Tatiana P ^a,b,c   Vidis, Ana ^a,b   Dyson, Paul J ^a,b  

^a A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b EPFL   (Switzerland)

^c Russian Academy of Sciences   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICHLOROMETHANE; IONIZATION OF LIQUIDS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

1-ETHYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM TETRAFLUOROBORATE; DFT METHODS; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; IMIDAZOLIUM; IMIDAZOLIUM RINGS; ION PAIRS; NMR DATUM; NMR SPECTROSCOPIES; NMR SPECTRUM; STRUCTURAL STUDIES;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84961981142     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8083327     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351- 356.
2. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
3. (c) Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today 2002, 74, 157-189.
4. (d) Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
5. (e) Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275.
6. (a) Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965-967.
7. (b) Bonhote, P.; Dias, A. P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
8. (a) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Exnar, I.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166-1167.
9. (b) Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis, J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926-927.
10. (c) Armstrong, D. W.; Zhang, L. K.; He, L. F.; Gross, M. L. Anal. Chem. 2001, 73, 3679-3686.
11. Ionic Liquid in Synthesis; Wasserscheid, P., Welton, T., Eds.; Wiley- VCH: 2002.
12. (a) Davis, J. H., Jr. Chem. Lett. 2004, 33, 1072.
13. (b) Fei, Z.; Geldbach, T. J.; Zhao, D.; Dyson, P. J. Chem .sEur. J. 2006, 12, 2122.
14. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Process. 1999, 1, 223- 236.
15. Katsyuba, S. A.; Dyson, P. J.; Vandyukova, E. E.; Vidiš, A. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2556-2565.
16. Katsyuba, S. A.; Zvereva, E. E.; Vidiš, A.; Dyson, P. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 352-370.
17. Fei, Z.; Ang, W. H.; Zhao, D.; Scopelliti, R.; Zvereva, E. E.; Katsyuba, S. A.; Dyson, P. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10095-10108.
18. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1674-1684.
19. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Mikami, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4780-4784.
20. Choudhury, A. R.; Winterton, N.; Steiner, A.; Cooper, A. I.; Johnson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16792-16793.
21. Matsumoto, K.; Hagiwara, R.; Mazej, Z.; Benkič, P.; Ž emva, B. Solid State Sci. 2006, 8, 1250-1257.
22. Nama, D.; Kumar, P. G. A.; Pregosin, P. S.; Geldbach, T. J.; Dyson, P. J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1907-1911.
23. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405-3413.
24. See references cited in refs 17 and 18. For more recent publications see, e.g.:
25. (a) Remsing, R. C.; Wildin, J. L.; Rapp, A. L.; Moyna, G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11619-11621.
26. (b) Wulf, A.; Fumino, K.; Michalik, D.; Ludwig, R. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 2265-2269.
27. (c) Lungwitz, R.; Spange, S. New J. Chem. 2008, 32, 392-394.
28. (d) Remsing, R. C.; Liu, Zh.; Sergeyev, I.; Moyna, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7363- 7369.
29. (e) Imanari, M.; Nakakoshi, M.; Seki, H.; Nishikawa, K. Chem. Phys. Lett. 2008, 458, 89-93.
30. (f) Sangoro, J. R.; Iakob, C.; Serghei, A.; Naumov, S.; Galvosas, P.; Kaerger, J.; Wespe, C.; Bordusa, F.; Stoppa, A.; Hunger, J.; Buchner, R.; Kremer, F. J. Chem. Phys. 2008, 128, 214509.
31. (g) Gutel, T.; Santini, C. C.; Padua, A. A. H.; Fenet, B.; Chauvin, Y.; Canongia Lopes, J. N.; Bayard, F.; Costa Gomes, M. F.; Pensado, A. S. J. Chem. Phys. B 2009, 113, 170-177.
32. Bankmann, D.; Giernoth, R. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007, 51, 63-90.
33. Palomar, J.; Ferro, V. R.; Gillaranz, M. A.; Rodriguez, J. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 168-180.
34. Bagno, A.; D 'Amico, F.; Saielli, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23004-23006.
35. Bagno, A.; D 'Amico, F.; Saielli, G. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 873-881.
36. (a) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
37. (b) Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
38. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Phys. Chem. 1981, 55, 117- 129.
39. (b) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
41. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, (Revision B.05); Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
44. Hunger, J.; Stoppa, A.; Buchner, R.; Hefter, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12913-12919.
45. Iogansen, A. V. Spectrochim. Acta (A) 1999, 55, 1585-1612.