From dysfunction to bis-function: On the design and applications of functionalised ionic liquids

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 8, 2006, Pages 2122-2130

  Fei, Zhaofu ^a   Geldbach, Tilmann J ^a   Zhao, Dongbin ^a   Dyson, Paul J ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Anions; Cations; Ionic liquids; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

LIQUIDS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; POROUS MATERIALS; POSITIVE IONS;

IONIC LIQUIDS; NITROGEN HETEROCYCLES;

IONIC CONDUCTION;

EID: 33644749212     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500581     Document Type: Article

References (109)

1. D. J. Tempel, P. B. Henderson, J. R. Brzozowski, US Patent, US2004206241.
2. Z. G. Mu, F. Zhou, S. X. Zhang, Y. M. Liang, W. M. Liu, Tribol. Int. 2005, 38, 725.
3. B. Weyershausen, K. Lehmann, Green Chem. 2005, 7, 15.
4. a) G. Drake, T. Hawkins, A. Brand, L. Hall, M. Mckay, A. Vij, I. Ismail, Propellants Explos. Pyrotech. 2003, 28, 174;
5. b) W. Ogihara, M. Yoshizawa, H. Ohno, Chem. Lett. 2004, 33, 1022;
6. c) H. Xue, Y. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Chem. Mater. 2005, 17, 191;
7. d) A. R. Katritzky, S. Singh, K. Kirichenko, J. D. Holbrey, M. Smiglak, W. M. Reichert, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2005, 868.
8. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis, Jr., R. D. Rogers, Chem. Commun. 2001, 135;
9. a very recent review on task specific ionic liquids is also available, J. H. Davis Jr., Chem. Lett. 2004, 33, 1072.
10. D. Zhao, Z. Fei, C. A. Ohlin, G. Laurenczy, P. J. Dyson, Chem. Commun. 2004, 2500.
11. a) K. J. Harlow, A. F. Hill, T. Welton, Synthesis 1996, 6, 697;
12. b) S. V. Dzyuba, R. A. Batsch, Chem. Commun. 2001, 1466.
13. For recent examples see: a) J. Pernak, K. Sobaszkiewicz, J. Foksowicz-Flaczyk, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3479;
14. b) D. Zhao, Z. Fei, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2004, 43, 2197;
15. c) H. X. Gao, B. X. Han, J. C. Li, T. Jiang, Z. M. Liu, W. Z. Wu, Y. H. Chang, J. M. Zhang, Synth. Commun. 2004, 34, 3083;
16. d) Z. Fei, D. Zhao, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 1622;
17. e) Z.-g. Mu, F. Zhou, S.-x. Zhang, Y.-m. Liang, W.-m. Liu, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2549;
18. f) J.-C. Xiao, B. Twamly, J. M. Shreeve, Org. Lett. 2004, 6, 3845;
19. g) D. Zhao, Z. Fei, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, G. Laurenczy, P. J. Dyson, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 665;
20. h) J.-C. Xiao, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 2005, 70, 3072;
21. i) Z. Fei, D. Zhao, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 860.
22. a) M.-E. Moret, A. B. Chaplin, A. K. Lawrence, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Organometallics, 2005, 24, 4039;
23. b) H. Schottenberger, K. Wurst, J. E. I. Horvath, S. Cronje, J. Lukasser, J. Polin, J. M. McKenzie, H. G. Raubenheimer, Dalton Trans. 2003, 4275.
24. a) H. Xue, B. Twamley, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 2004, 69, 1397;
25. b) B. A. Omotowa, J. M. Shreeve, Organometallics 2004, 23, 783;
26. c) B. A. Omotowa, B. S. Phillips, J. S. Zabinski, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2004, 43, 5466;
27. d) O. D. Gupta, P. D. Armstrong, J. M. Shreeve, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9367;
28. e) D. Zhao, Z. Fei, T. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876;
29. f) Y. Gao, S. W. Arritt, B. Twamley, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2005, 44, 1704;
30. g) J.-C. Xiao, C. Ye, J. M. Shreeve, Org. Lett. 2005, 7, 1963.
31. Recent examples of synthesis of chiral ionic liquids: a) W. Bao, Z. Wang, Y. Li, J. Org. Chem: 2003, 68, 591;
32. b) J. J. Jodry, K. Mikami, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4429;
33. c) G. V. Thanh, B. Prgot, A. Loupy, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1112;
34. d) M. Tosoni, S. Laschat, A. Baro, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2742;
35. e) J. Ding, T. Welton, D. W. Armstrong, Anal. Chem. 2004, 76, 6819;
36. f) E. J. Kim, S. Y. Ko, E. K. Dziadulewicz, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 631.
37. H. Matsumoto, T. Matsuda, Y. Miyazaki, Chem. Lett. 2000, 1430.
38. a) J. Ropponen, M. Lahtinen, S. Busi, M. Nissinen, E. Kolehmainen, K. Rissanen, New J. Chem. 2004, 28, 1426;
39. b) B. Martiz, R. Keyrouz, S. Gmouh, M. Vaultier, V. Jouikov, Chem. Commun. 2004, 674.
40. a) P. Ludley, N. Karodia, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2011;
41. b) M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295;
42. c) C. J. Bradaric, A. Downard, C. Kennedy, A. J. Robertson, Y. Zhou, Green Chem. 2003, 5, 143.
43. T. Ramnial, D. D. Ino, J. A. C. Clyburne, Chem. Commun. 2005, 325.
44. R. J. C. Brown, P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Chem. Commun. 2001, 1862.
45. P. J. Dyson, J. S. Mclndoe, D. Zhao, Chem. Commun. 2003, 508.
46. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
47. a) P. Wasserscheid, A. Bösmann, C. Bolm, Chem. Commun. 2002, 200;
48. b) N. Bicak, J. Mol. Liq. 2005, 116, 15.
49. J. van den Broeke, F. Winter, B.-J. Deelman, D. van Koten, Org. Lett. 2002, 4, 3851.
50. a) M. Yoshizawa, W. Ogihara, H. Ohno, Polym. Adv. Technol 2002, 13, 589;
51. b) H. Ohno, M. Yoshizawa, W. Ogihara, Electrochim. Acta 2004, 50, 255.
52. a) Z.-B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6581;
53. b) Z.-B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 752.
54. H. S. Kim, Y. J. Kim, H. Lee, K. Y. Park, C. Lee, C. S. Chin, Angew. Chem. 2002, 114, 4476;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4300.
56. For example see: a) P. Wang, S. M. Zakeeruddin, P. Comte, I. Exnar, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166;
57. b) P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7164.
58. For example see; a) Z. J. Karpinski, R. A. Osteryoung, Inorg. Chem. 1984, 23, 4561;
59. b) P. J. Dyson, G. Laurenczy, C. A. Ohlin, J. Vallance, T. Welton, Chem. Commun. 2003, 2418;
60. c) Y.-L. Yang, Y. Kou, Chem. Commun. 2004, 226;
61. d) P. J. Dyson, I. Khalaila, S. Luettgen, J. S. Mclndoe, D. Zhao, Chem. Commun. 2004, 2204;
62. e) C. Daguenet, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 6080;
63. f) R. Giernoth, D. Bankmann, N. Schlörer, Green Chem. 2005, 7, 279;
64. g) G.-h. Tao, M. Zou, X.-h. Wang, Z.-y. Chen, D. G. Davis, Y. Kou, Aust. J. Chem. 2005, 58, 327.
65. M. Picquet, I. Tkatchenko, I. Tommasi, P. Wasserscheid, J. Zimmermann, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 959.
66. a) D. J. Brauer, K. W. Kottsieper, C. Liek, O. Stelzer, H. Waffenschmidt, P. Wasserscheid, J. Organomet. Chem. 2001, 630, 177;
67. b) K. W. Kottsieper, O. Stelzer, P. Wasserscheid, J. Mol. Catal. A 2001, 175, 285;
68. c) R. P. J. Bronger, S. M. Silva, P. C. J. Kamer, P. van Leeuwen, Chem. Commun. 2002, 3044;
69. d) An overview of tagged phosphine ligands is provided in: Metal Catalysed Reactions in Ionic Liquids, P. J. Dyson, T. J. Geldbach, Springer, Heidelberg 2005.
70. a) P. Wasserscheid, A. Bösmann, C. Bolm, Chem. Commun. 2002, 200;
71. b) J. J. Jodry, K. Mikami, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4429;
72. c) S. T. Handy, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2938;
73. d) C. Baudequin, J. Baudoux, J. Levillain, D. Cahard, A.-C. Gaumont, J.-C. Plaquevent, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3081.
74. J. Ding, V. Desikan, X. Han, T. L. Xiao, R. Ding, W. S. Jenks, D. W. Armstrong, Org. Lett. 2005, 7, 335.
75. L. Kiss, T. Kurtan, S. Antus, H. Brunner, Arkivoc 2003, 69.
76. a) B. Pégot, G. Vo-Thanh, D. Gori, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6425;
77. b) Z. Yinghuai, K. Carpenter, C. C. Bun, S. Bahnmuller, C. P. Ke, V. S. Srid, L. W. Kee, M. F. Hawthorne, Angew. Chem. 2003, 115, 3922;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3792.
79. W. Miao, T.-H. Chan, J. Org. Chem. 2005, 70, 3251.
80. C. P. Mehnert, R. A. Cook, N. C. Dispenziere, M. Afeworki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12932.
81. K. Yamaguchi, C. Yoshida, S. Uchida, N. Mizuno, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 530.
82. R. R. Deshmukh, R. Rajagopal, K. V. Srinivasan, Chem. Commun. 2001, 1544.
83. J. Dupont, G. S. Fonseca, A. P. Umpierre, P. F. P. Fichtner, S. R. Teixeira, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228.
84. A. C. Templeton, W. P. Wuelfing, R. W. Murray, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 27.
85. a) D. E. Cliffel, F. P. Zamborini, S. M. Gross, R. W. Murray, Langmuir 2000, 16, 9699;
86. b) T. Yonezawa, K. Imamura, N. Kimizuka, Langmuir 2001, 17, 4701;
87. c) M. Brust, C. J. Kiely, Colloids Surf. A 2002, 202, 175.
88. H. Itoh, K. Naka, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3026.
89. K. S. Kim, D. Demberelnyamba, H. Lee, Langmuir 2004, 20, 556.
90. a) V. Stamenkovic, N. M. Markovic, P. N. Ross Jr., J. Electronanal. Chem. 2001, 500, 44;
91. b) T. J. Schmidt, U. A. Paulus, H. A. Gasteiger, R. J. Behm, J. Electroanal. Chem. 2001, 508, 41.
92. H. Bönnemann, R. Brikmann, S. Kinge, T. O. Ely, M. Armand, Fuel Cells 2004, 4, 289.
93. C. P. Mehnert, Chem. Eur. J. 2005, 11, 50.
94. B. S. Lee, Y. S. Chi, J. K. Lee, I. S. Choi, C. E. Song, S. K. Namgoong, S.-g. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 480.
95. Y. S. Chi, J. K. Lee, S.-g. Lee, I. S. Choi, Langmuir 2004, 20, 3024.
96. a) C. Ye, W. Liu, Y. Chen, L. Yu, Chem. Commun. 2001, 2244;
97. b) W. Liu, C. Ye, Q. Gong, H. Wang, P. Wang, Tribol. Int. 2002, 13, 81.
98. Z. Mu, W. Liu, S. Zhang, F. Zhou, Chem. Lett. 2004, 33, 524.
99. S. Kitagawa, R. Kitaura, S.-i Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334.
101. C. J. Adams, A. E. Bradley, K. R. Seddon, Aust. J. Chem. 2001, 54, 679.
102. K. Jin, X. Huang, L. Pang, J. Li, A. Appel, S. Wherland, Chem. Commun. 2002, 2872.
103. a) E. R. Cooper, C. D. Andrews, P. S. Wheathley, P. B. Webb, P. W. Wormald, R. E. Morris, Nature 2004, 430, 1012;
104. b) J.-H. Liao, P.-C. Wu, Y.-H. Bai, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 390.
105. a) Y. Zhou, M. Antonietti, Adv. Mater. 2003, 15, 1452;
106. b) Y. Zhou, M. Antonietti, Chem. Commun. 2003, 2564.
107. V. Videnova-Adrabinska, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2931.
108. Z. Fei, T. J. Geldbach, D. Zhao, R. Scopelitti, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2005, 44, 5200.
109. Z. Fei, D. Zhao, T. J. Geldbach, R. Scopelitti, P. J. Dyson, S. Antonijevic, G. Bodenhausen, Angew. Chem. Int. Ed., published online: August 1 2005, DOI: 10.1002/anie.200500207.