Functionalised ionic liquids: Synthesis of ionic liquids with tethered basic groups and their use in Heck and Knoevenagel reactions

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 4, 2010, Pages 723-731

  Forsyth, Stewart A ^a   Fröhlich, Ute ^a   Goodrich, Peter ^a   Gunaratne, H Q Nimal ^a   Hardacre, Christopher ^a   McKeown, Angela ^a   Seddon, Kenneth R ^a  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLAMINE; ETHYLDIISOPROPYLAMINE; IONIC LIQUID; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKALINITY; ARTICLE; CATALYST; HECK REACTION; KNOEVENAGEL CONDENSATION; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; QUALITATIVE ANALYSIS; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 77950355301     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00729f     Document Type: Article

References (59)

1. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071
2. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123
3. J. B. Harper M. N. Kobrak Mini-Rev. Org. Chem. 2006 3 253
4. V. I. Pârvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615
5. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
6. M. Freemantle Chem. Eng. News 1998 76 13 32
7. J. H. Davis, Jr. Chem. Lett. 2004 33 1072
8. E. D. Bates R. D. Mayton I. Ntai J. H. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 926
9. P. Lozano T. De Diego T. Sauer M. Vaultier S. Gmouh J. L. Iborra J. Supercrit. Fluids 2007 40 93
10. C. Brochwitz A. Feldhoff U. Kunz M. Vaultier A. Kirschning Lett. Org. Chem. 2006 3 442
11. R. S. Timofte S. Woodward Tetrahedron Lett. 2004 45 39
12. B. Altava M. Burguete E. García-Verdugo S. V. Luis M. J. Vicent Tetrahedron Lett. 2001 42 8459
13. S. Rodrigues F. Silveira J. H. Z. dos Santos M. L. Ferreira J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 216 19
14. H. Yoshida C. Murata T. Hattori J. Catal. 2000 194 364
15. R. M. Magdalene E. G. Leelamani N. M. Nanje Gowda J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 223 17
16. R. Akiyama T. Sagae M. Sugiura S. Kobayashi J. Organomet. Chem. 2004 689 3806
17. I. Fenger C. Le Drian Tetrahedron Lett. 1998 39 4287
18. M. Vaultier and S. Gmouh, World Pat., WO2004/029004, 2004
19. S. Anjaiah S. Chandrasekhar R. Gree Tetrahedron Lett. 2004 45 569
20. J. Fraga-Dubreuil J. P. Bazureau Tetrahedron 2003 59 6121
21. J. Fraga-Dubreuil J. P. Bazureau Tetrahedron Lett. 2001 42 6097
22. E. D. Bates R. D. Mayton I. Ntai J. H. Davis Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 926
23. C. P. Mehnert R. A. Cook N. C. Dispenziere M. Afeworki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12932
24. W. Miao T. H. Chan Org. Lett. 2003 5 5003
25. S. Anjaiah S. Chandrasekhar R. Gree Tetrahedron Lett. 2004 45 569
26. A. E. Visser R. P. Swatloski W. M. Reichert J. H. Davis Jr. R. D. Rogers R. Mayton S. Sheff A. Wierzbicki Chem. Commun. 2001 135
27. Q. Yao Y. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3395
28. N. Audic H. Clavier M. Mauduit J.-C. Guillemin J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9248
29. W. Miao T. H. Chan Acc. Chem. Res. 2006 39 897
30. M. Yoshizawa M. Hirao K. Ito-Akita H. Ohno J. Mater. Chem. 2001 11 1057
31. A. C. Cole J. L. Jensen I. Ntai K. L. Tran K. J. Weaver D. C. Forbes J. H. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5962
32. D. C. Forbes K. J. Weaver J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 214 129
33. Y. L. Gu F. Shi Y. Q. Deng Catal. Commun. 2003 4 597
34. P. Nockemann B. Thijs S. Pittois J. Thoen C. Glorieux K. van Hecke L. van Meervelt B. Kirchner K. Binnemans J. Phys. Chem. B 2006 110 20978
35. P. Nockemann B. Thijs T. N. Parac-Vogt K. van Hecke L. van Meervelt B. Tinant I. Hartenbach T. Schleid V. T. Ngan M. T. Nguyen K. Binnemans Inorg. Chem. 2008 47 9987
36. D. B. Zhao Z. F. Fei T. J. Geldbach R. Scopelliti P. J. Dyson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15876
37. C. Chiappe D. Pieraccini Z. B. Zhao Z. F. Fei P. J. Dyson Adv. Synth. Catal. 2006 348 68
38. Z. F. Fei Z. B. Zhao D. Pieraccini W. H. Ang T. J. Geldbach R. Scopelliti C. Chiappe P. J. Dyson Organometallics 2007 26 1588
39. C. Hardacre J. D. Holbrey C. L. Mullan M. Nieuwenhuyzen W. M. Reichert K. R. Seddon S. J. Teat New J. Chem. 2008 32 1953
40. C. Hardacre J. D. Holbrey C. L. Mullan M. Nieuwenhuyzen T. G. A. Youngs D. T. Bowron S. J. Teat Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1842 1853
41. A. Zhu T. Jiang D. Wang B. Han L. Liu J. Huang J. Zhang D. Sun Green Chem. 2005 7 514
42. T. Jiang H. Gao B. Han G. Zhao Y. Chang W. Wu L. Gao G. Yang Tetrahedron Lett. 2004 45 2699
43. X. Xin X. Guo H. Duan Y. Lin H. Sun Catal. Commun. 2007 8 115
44. M. Lombardo S. Easwar F. Pasi C. Trombinia Adv. Synth. Catal. 2009 351 276
45. A. E. Visser R. P. Swatlowski S. T. Griffin D. H. Hartman R. D. Rogers Sep. Sci. Technol. 2001 36 785
46. A. E. Visser R. P. Swatlowski S. T. Griffin R. Mayton S. Sheff A. Wierzbicki R. D. Rogers Environ. Sci. Technol. 2002 36 2523
47. S. H. Park D. Demberelnyamba S. Ho Jang M. Woo Byun Chem. Lett. 2006 35 1024
48. M. J. Earle, K. R. Seddon, S. Forsyth, U. Fröhlich, N. Gunaratne and S. Katdare, World Pat., WO2006/072775 2006
49. H. Tokuda K. Hayamizu K. Ishii M. A. B. H. Susan M. Watanabe J. Phys. Chem. B 2005 109 6103
50. L. C. Branco J. N. Rosa J. J. M. Ramos C. A. M. Afonso Chem.-Eur. J. 2002 8 3671
51. K. R. Seddon A. Stark M. J. Torres ACS Symp. Ser. 2002 819 34
52. I. M. Kolthoff, Acid-Base Indicators, Macmillan, New York, 1937, p. 315
53. C. F. Poole J. Chromatogr., A 2004 1037 49
54. C. Reichardt Green Chem. 2005 7 339
55. R. Santillan N. Farfán D. Castillo A. Gutiérrez H. Höpfl Chem.-Eur. J. 1998 4 1904
56. Solvatochromic shift is a change of spectral band position in the absorption of a molecule to a longer wavelength owing to a change in environmental conditions such as solvent polarity
57. S. A. Forsyth H. Q. N. Gunaratne C. Hardacre A. McKeown D. W. Rooney K. R. Seddon J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 231 61
58. C. Paun J. Barklie P. Goodrich H. Q. N. Gunaratne A. McKeown V. I. Pârvulescu C. Hardacre J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 269 64
59. D. R. MacFarlane J. M. Pringle K. M. Johansson S. A. Forsyth M. Forsyth Chem. Commun. 2006 1905