Geminal ionic liquids: A. Combined approach to investigate their three-dimensional organisation

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 47, 2009, Pages 13059-13068

  D'Anna, Francesca ^a   Ferrante, Francesco ^a   Noto, Renato ^a  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

Ionic liquids; Molecular dynamics; NMR spectroscopy; Resonance light scattering; Tridimensional organization

Indexed keywords

2D-NMR SPECTROSCOPY; BIS(TRIFLUOROMETHANE SULFONYL)IMIDE; COSOLVENTS; DEGREE OF ORDER; DEGREE OF STRUCTURAL ORDER; IMIDAZOLIUM RING; LIQUID STATE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NMR SPECTROSCOPY; RESONANCE LIGHT SCATTERING; RESONANCE LIGHT SCATTERING SPECTROSCOPY; SOLVENT SYSTEM; TEMPERATURE CHANGES;

IONIZATION OF LIQUIDS; IONS; ISOMERS; LIGHT SCATTERING; METHANOL; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; REFRACTION; RESONANCE; SCATTERING; THREE DIMENSIONAL;

IONIC LIQUIDS;

EID: 73449126554     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901788     Document Type: Article

References (131)

1. a) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083;
2. P. Wasserscheid, M. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3945;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
4. "Ionic Liquids: Industrial Application to Green Chemistry": R. D. Rogers, K. R. Seddon, ACS Symposium Series 818, ACS, Washington, 2002;
5. "Ionic Liquids as Green Solvents, Progress and Prospects": R. D. Rogers, K. R. Seddon, ACS Symposium Series 856, ACS, Washington, 2003;
6. "Green Industrial Application of Ionic Liquids": R. D. Rogers, K. R. Seddon, S. Volkov, NATO Science Series II, Mathematics, Physics and Chemistry, Vol. 92, Kluwer, Dordrecht, 2003;
7. C. Chiappe, D. Pieraccini, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275-297;
8. "Ionic Liquids III A: Fundamentals, Progress, Challenges and Opportunities": R. D. Rogers, K. R. Seddon, ACS Symposium Series 901, ACS, Washington, 2005;
9. J. B. Harper, M. N. Kobrak, Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 253-269;
10. "Ionic Liquids in Organic Synthesis": S. V. Malhotra, ACS Symposium Series 950, ACS, Washington, 2005;
11. S. Chowdhury, R. S. Mohan, J. L. Scott, Tetrahedron 2007, 63, 2363-2389;
12. Ionic Liquids in Synthesis (Eds.: P. Wasserscheid, T. Welton), Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
13. N. V. Plechkova, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150.
14. a) J. L. Kaar, A. M. Jesionowski, J. A. Berberich, R. Moulton, A. J. Russell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4125-4131;
15. T. Maruyama, H. Yamamura, T. Kotani, N. Kamiya, M. Goto, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1239-1244;
16. K. Sasaki, S. Matsumara, K. Toshima, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7043-7047;
17. J. Mo, L. Xu, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 751-760;
18. T. Akiyama, A. Suzuki, K. Fuchibe, Synlett., 2005, 1024-1026;
19. B. C. Ranu, R. Jana, J. Org. Chem. 2005, 70, 8621-8624;
20. V. Conte, B. Floris, P. Galloni, V. Mirruzzo, A. Scarso, D. Sordi, G. Strukul, Green Chem. 2005, 7, 262-266;
21. K. K. Laali, V. D. Sarca, T. Okazaki, A. Brock, P. Der, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1034-1042;
22. B. Y. W. Man, J. M. Hook, J. B. Harper, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7641-7645;
23. A. A. Lindén, M. Johansson, N. Hermanns, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2006, 71, 3849-3853;
24. C. Chiappe, P. Piccioli, D. Pieraccini, Green Chem. 2006, 8, 277-281;
25. T. Yoshino, S. Imori, H. Togo, Tetrahedron 2006, 62, 1309-1317;
26. Z. Duan, Y. Gu, Y. Deng, J. Mol. Catal. A 2006, 246, 70-75;
27. K. F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Chem. Rev. 2007, 107, 2757-2785;
28. X. Ma, Y. Zhou, J. Zhang, A. Zhu, T. Jiang, B. Han, Green Chem. 2008, 10, 59-66;
29. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, P. Sreedhar, G. Kondaji, K. Nagaiah, Catal. Commun. 2008, 9, 590-593.
30. a) R. Bini, C. Chiappe, V. Llopsis Mestre, C. S. Pomelli, T. Welton, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 6437-6440;
31. G. Ranieri, J. P. Hallett, T. Welton, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 638-644;
32. P. M. Mancini, G. G. Fortunato, C. G. Adam, L. R. Vottero, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 87-95.
33. a) C. G. Hanke, A. Johansson, J. B. Harper, R. M. Lynden-Bell, Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 85-90;
34. J. B. Harper, R. M. Lynden-Bell, Mol. Phys. 2004, 102, 85-94;
35. M. N. Kobrak, Adv. Chem. Phys. 2004, 102, 85-94;
36. B. Znamenskiy, M. N. Kobrak, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1072-1079;
37. B. Y. W. Man, J. M. Hook, J. B. Harper, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7641-7645;
38. M. N. Kobrak, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4755-4762;
39. H. M. Yau, S. A. Barnes, J. M. Hook, T. G. A. Youngs, A. K. Croft, J. B. Harper, Chem. Commun. 2008, 3576-3578.
40. a) C. G. Hanke, A. Johansson, J. B. Harper, R. M. Lynden-Bell, Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 85-90;
41. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, M. Nieuwenhuyzen, O. Sheppard, C. Hardacre, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2003, 476-477;
42. J. Dupont, J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 341-350;
43. J. B. Harper, R. M. Lynden-Bell, Mol. Phys. 2004, 102, 85-94;
44. C. S. Consorti, PA. Suarez, R. F. de Souza, R. A. Burrow, D. H. Farrar, A. J. Lough, W. Loh, L. H. M. da Silva, J. Dupont, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4341-4349;
45. M. Deetlefs, C. Hardacre, M. Nieuwenhuyzen, O. Sheppard, A. K. Soper, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1593-1598;
46. J. Dupont, P. A. Z. Suarez, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2441-2452;
47. J. Lachwa, I. Bento, M. T. Duarte, J. N. C. Lopes, L. P. N. Rebelo, Chem. Commun. 2006, 2445-2447;
48. R. M. Lynden-Bell, M. G. Del Pópolo, T. G. A. Youngs, J. Kohanoff, C. G. Hanke, J. B. Harper, C. C. Pinilla, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1138-1145;
49. C. Hardacre, J. D. Holbrey, M. Nieuwenhuyzen, T. G. A. Youngs, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1146-1155;
50. S. Tiwari, N. Khypse, A. Kumar, J. Org. Chem. 2008, 73, 9075-9083;
51. H. M. Yau, S. A. Barnes, J. M. Hook, T. G. A. Youngs, A. K. Croft, J. B. Harper, Chem. Commun. 2008, 3576-3578.
52. a) A. Aggarwal, N. L. Lancaster, A. R. Sethi, T. Welton, Green Chem. 2002, 4, 517-520;
53. F. D'Anna, V. Frenna, R. Noto, V. Pace, D. Spinelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 2828-2831;
54. F. D'Anna, V. Frenna, V. Pace, R. Noto, Tetrahedron 2006, 62, 1690-1698;
55. F. D'Anna, V. Frenna, R. Noto, V. Pace, D. Spinelli, J. Org. Chem. 2006, 71, 9637-9642;
56. F. D'Anna, V. Frenna, S. LaMarca, R. Noto, V. Pace, D. Spinelli, Tetrahedron 2008, 64, 672-680;
57. F. D'Anna, S. LaMarca, R. Noto, J. Org. Chem. 2008, 73, 3397-3403;
58. F. D'Anna, S. Marullo, R. Noto, J. Org. Chem. 2008, 73, 6224-6228;
59. S. Tiwari, N. Khupse, A. Kumar, J. Org. Chem. 2008, 73, 9075-9083.
60. See, for example: a) J. Dupont, P. A. Z. Suarez, R. F. De Souza, R. A. Burrow, J.-P Kintzinger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2377-2381;
61. F. C. Gozzo, L. S. Santos, R. Augusti, C. S. Consorti, J. Dupont, M. N. Eberlin, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6187-6193;
62. "Ionic Liquids III A: Fundamentals, Progress, Challenges and Opportunities": A. E. Bradley, C. Hardacre, M. Nieuwenhuyzen, W. R. Pitner, D. Sanders, K. R. Seddon, R. C. Thied in ACS Symposium Series 901 (Eds.: R. D. Rogers, K. R. Seddon), ACS, Washington, 2005, pp. 32-46;
63. "Ionic Liquids III A: Fundamentals, Progress, Challenges and Opportunities": H. Hamaguchi, S. Saha, R. Ozawa, S. Hayashi in ACS Symposium Series 901 (Eds.: R. D. Rogers, K. R. Seddon), ACS, Washington, 2005, pp. 68-88;
64. K. Fumino, A. Wulf, R. Ludwig, Angew. Chem. 2008, 120, 3890-3894;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3830-3834.
66. J. L. Anderson, R. Ding, A. Ellern, D. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 593-604.
67. a) Q. Liu, F. van Rantwijk, R. Sheldon, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 401-405;
68. T. Payagala, J. Huang, Z. S. Breitbach, PS. Sharma, D. W. Armstrong, Chem. Mater. 2007, 19, 5848-5850;
69. Y. S. Ding, M. Zha, J. Zhang, S. S. Wang, Colloids Surf. A 2007, 298, 201-205;
70. Q. Q. Baltazar, J. Chandawalla, K. Sawyer, J. L. Anderson, Colloids Surf. A 2007, 302, 150-156;
71. P. S. Sharma, T. Payagala, E. Wanigasekara, A. B. Wijeratne, J. Huang, D. W. Armstrong, Chem. Mater. 2008, 20, 4182-4184;
72. M. Rahimizadeh, E. R. Seresht, N. Golari, M. Bakavoli, Monatsh. Chem. 2008, 139, 639-645.
73. a) X. Han, D. W. Armstrong, Org. Lett. 2005, 7, 4205-4208;
74. G. N. Sheldrake, D. Schleck, Green Chem. 2007, 9, 1044-1046;
75. W.-L. Wong, P.-H Chan, Z.-Y Zhou, K.-H Lee, K.-C. Cheung, K.-Y Wong, ChemSusChem 2008, 1, 67-70.
76. a) V. Pino, Q. Q. Baltazar, J. L. Anderson, J. Chromatogr. A 2005, 1062-1098, 92-99;
77. T. Payagala, Y. Zhang, E. Wanigasekara, K. Huang, Z. S. Breitbach, P. S. Sharma, L. M. Sidisky, D. W. Armstrong, Anal. Chem. 2009, 81, 160-173.
78. J. D. Holbrey, A. E. Visser, S. K. Spear, W. M. Reichert, R. P. Swatloski, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2003, 5, 129-135.
79. Z. X. Zhang, L. Yang, S. C. Luo, M. Tian, K. Tachibana, K. Kamijima, J. Power Sources 2007, 167, 217-222.
80. a) J. Robinson, R. C. Bugle, H. L. Chum, D. Koran, R. A. Osteryoung, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3776-3779;
81. A. A. Fannin, Jr., L. A. King, J. A. Levisky, J. S. Wilkes, J. Phys. Chem. 1984, 88, 2609-2614;
82. A. G. Avent, P. A. Chaloner, M. P. Day, K. R. Seddon, T. Welton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 3405-3413;
83. J. H. Antony, D. Mertens, A. Dölle, P. Wassercheid, W. R. Carper, ChemPhysChem 2003, 4, 588-594;
84. N. E. Heimer, R. E. Del Sesto, W. R. Carper, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 71-75;
85. J. Dupont, P. A. Z. Suarez, R. F. De Souza, R. A. Burrow, J. P. Kintzinger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2377-2381;
86. A. Mele, C. D. Tran, S. H. De Paoli Lacerda, Angew. Chem. 2003, 115, 4500-4502;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4364-4366;
88. B.-M. Su, S. Zhang, Z. C. Zhang, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19510-19517;
89. J. D. Tubbs, M. M. Hoffmann, J. Solution Chem. 2004, 33, 381-394;
90. A. Wulf, K. Fumino, D. Michalik, R. Ludwing, ChemPhysChem 2007, 8, 2506-2513;
91. N. Li, Q. Cao, Y. Gao, J. Zhang, L. Zheng, X. Bai, B. Dong, Z. Li, M. Zhao, L. Yu, ChemPhysChem 2007, 8, 2211-2217;
92. T. Sing, A. Kumar, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7843-7851;
93. D. Bankmann, R. Giernoth, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007, 51, 63-90;
94. Y. Zhao, S. Gao, J. Wang, J. Tang, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2031-2039;
95. F. DAnna, M. Cascino, P. Lo Meo, S. Riela, R. Noto, Arkivoc 2009, viii, 30-46.
96. K. Ganesan, Y. Alias, S. W. Ng, Acta Crystallogr. Sect. C 2008, 64, o478-o480.
97. Z. Zeng, B. S. Phillips, J.-C Xiao, J. M. Shreeve, Chem. Mater. 2008, 20, 2719-2726.
98. The reported numeration was chosen to have the same notation for the corresponding hydrogen atoms of both 1 and 2 and to consequently make the comparison between them easier.
99. B. Rózycka-Roszak, T. Cierpick, J. Colloid Interface Sci. 1999, 218, 529-534.
100. Y. Zhao, S. Gao, J. Wang, J. Tang, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2031-2039.
101. J. L. Atwood, Liquid Chlatrates, Inclusion Compounds, Vol. 1 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol), Academic Press, London 1984.
102. a) C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 651-659;
103. J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 519-522.
104. A. Mele, G. Romano, M. Giannone, E. Ragg, G. Franza, G. Raos, V. Marcon, Angew. Chem. 2006, 118, 1141-1144;
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1123-1127.
106. P. Bonhôte, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
107. R. F. Pasternack, P. J. Collings, Science 1995, 269, 935-939.
108. a) J. Anglister, I. Z. Steinberg, J. Chem. Phys. 1983, 78, 5358-5368;
109. J. Anglister, I. Z. Steinberg, J. Phys. Lett. 1979, 65, 50-64.
110. See for example a) R. F. Pasternack, K. F. Schaefer, Inorg. Chem. 1994, 33, 2062-2065;
111. Y. Liu, M. Fan, S. Zhang, J. Yao, J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 874-877;
112. Y. T. Wang, W. J. Jin, Spectrochim. Acta Part A 2008, 70, 871-877;
113. J. J. Wu, N. Li, K. A. Li, F. Liu, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8134-8138.
114. See for example a) D. H. Cheng, X. W. Chen, J. H. Wang, Z. L. Fang, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4833-4839;
115. J. Li, M. Li, X. Li, J. Tang, J. Kang, H. Zhang, Y. Zhang, Colloids Surf. B 2008, 67, 79-84;
116. J. Zheng, X. Wu, M. Wang, D. Ran, W. Xu, J. Yang, Talanta 2008, 74, 526-532.
117. H. Zhang, K. Li, H. Liang, J. Wang, Colloids Surf. A 2008, 329, 75-81.
118. a) J. N. Canongia Lopes, K. Shimizu, A. A. H. Pádua, Y. Umebayashi, S. Fukuda, K. Fujii, S.-I. Ishiguro, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1465-1472;
119. J. N. Canongia Lopes, K. Shimizu, A. A. H. Padua, Y. Umebayashi, S. Fukuda, K. Fujii, S.-I. Ishiguro, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9449-9455.
120. T. Gutel, C. C. Santini, A. A. H. Pádua, B. Fenet, Y. Chauvin, J. N. Canongia Lopes, F. Bayard, M. F. Costa Gomes, A. S. Pensado, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 170-177.
121. The following shorthand notation is used throughout for labelling the radial distribution functions: [ILsite1-site2]g (r).
122. R. R. Ernst, G. Bodenhausen, A. Wokaun, Principles of Nuclear Magnetic Resonance in One and Two Dimensions, Oxford University Press, New York, 1987.
123. a) P. J. Stephens, J. F. Devlin, C. F. Chabalowsky, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627;
124. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372;
125. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
126. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
127. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLaham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople-Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.
128. DL-POLY, version 2.17, W. Smith, T. R. Forester, I. T. Todorov, M. Leslie, CCLRC Daresbury Laboratory, Daresbury, Warrington, 2006.
129. J. M. Martinez, L. Martinez, J. Comput. Chem. 2003, 24, 819-825.
130. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
131. J. N. Canongia Lopes, A. A. H. Pádua, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16893-16898.