Second-order NLO switches from molecules to polymer films based on photochromic cyclometalated platinum(II) complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 14, 2014, Pages 5367-5375

  Boixel, Julien ^a   Guerchais, Véronique ^a   Le Bozec, Hubert ^a   Jacquemin, Denis ^b,c   Amar, Anissa ^a,d   Boucekkine, Abdou ^a   Colombo, Alessia ^e   Dragonetti, Claudia ^e,f   Marinotto, Daniele ^e,f   Roberto, Dominique ^e,f   Righetto, Stefania ^e   De Angelis, Roberta ^g  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

^d UNIVERSITY OF SCIENCES AND TECHNOLOGY HOUARI BOUMEDIENE   (Algeria)

^e UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^f CNR   (Italy)

^g UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROMAGNETIC WAVES; ELECTRONIC STRUCTURE; METAL COMPLEXES; PHOTOCHROMISM; POLYMER FILMS; POLYMERS; SEMICONDUCTING FILMS;

CONJUGATED LIGANDS; PHOTO-INDUCED; PHOTOCHROMIC PROPERTIES; PLATINUM COMPLEXES; PT COMPLEXES; SECOND ORDERS; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTY; TD-DFT CALCULATIONS;

PLATINUM;

PLATINUM COMPLEX; POLYMER;

ABSORPTION; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELD INDUCED SECOND HARMONIC GENERATION TECHNIQUE; ELECTROMAGNETIC RADIATION; FILM; LIGAND BINDING; OPTICS; POLARIZATION;

EID: 84897994760     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4131615     Document Type: Article

References (98)

1. Prasad, N. P.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in molecules and Polymers; Wiley: New York, 1991.
2. Zyss, J. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Academic Press: Boston, 1994.
3. Coe, B. J. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2464-2471
4. Delaire, J. A.; Nakatani, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1817-1846
5. Berkovic, G.; Krongauz, V.; Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100, 1741-1753
6. Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Ward, M. D.; McCleverty, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2831-2839
7. Coe, B. J. In Non-Linear Optical Properties of Matter; Papadopoulos, M. G.; Sadlej, A. J.; Leszczynski, J., Eds.; Springer Verlag: Berlin, 2006; p 571.
8. Guerchais, V.; Ordronneau, L.; Le Bozec, H. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2533-2545
9. Green, K. A.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2530-2541
10. Roberto, D.; Di Bella, S.; Oliveri, I. P.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Righetto, S. Dalton Trans. 2012, 41, 7013-7016 and references therein
11. Castet, F.; Rodriguez, V.; Pozzo, J.-L.; Ducasse, L.; Plaquet, A.; Champagne, B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2656-2665
12. Coe, B. J. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Elsevier Pergamon: Oxford, U.K., 2004; Vol. 9.
13. Maury, O.; Le Bozec, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691-704
14. Cariati, E.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1210-1233
15. Coe, B. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383-393
16. Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 2007, 55, 61-136
17. Di Bella, S.; Dragonetti, C.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. In Topics in Organometallic Chemistry 28, Molecular Organometallic Materials for Optics; Le Bozec, H.; Guerchais, V., Eds.; Springer: New York, 2010; Vol. 28, pp 1-55.
18. Maury, O.; Le Bozec, H. In Molecular Materials; Bruce, D. W.; O'Hare, D.; Walton, R. I., Eds.; Wiley: Chichester, 2010; pp 1-59.
19. Pizzotti, M.; Ugo, R.; Roberto, D.; Bruni, S.; Fantucci, P.; Rovizzi, C. Organometallics 2002, 21, 5830-5840
20. Tessore, F.; Roberto, D.; Ugo, R.; Mussini, P.; Quici, S.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 456-459
21. Valore, A.; Cariati, E.; Righetto, S.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R.; Fragalà, I. L.; Fragalà, M. E.; Malandrino, G.; De Angelis, F.; Belpassi, L.; Ledoux-Rak, I.; Thi, K. H.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4966-4970
22. Gulino, A.; Fragalà, I.; Lupo, F.; Malandrino, G.; Motta, A.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Demartin, F.; Ledoux-Rak, I.; Singh, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 7550-7556
23. Coe, B. J.; Houbrechts, S.; Asselberghs, I.; Persoons, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 366-369
24. Espa, D.; Pilia, L.; Marchiò, L.; Mercuri, M. L.; Serpe, A.; Barsella, A.; Fort, A.; Dalgleish, S. J.; Robertson, N.; Deplano, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 2058-2060
25. Margapoti, E.; Shukla, V.; Valore, A.; Sharma, A.; Dragonetti, C.; Kitts, C. C.; Roberto, D.; Murgia, M.; Ugo, R.; Muccini, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12517-12522
26. Valore, A.; Cariati, E.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Macchioni, A.; Zuccaccia, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4814-4825
27. Todescato, F.; Fortunati, I.; Carlotto, S.; Ferrante, C.; Grisanti, L.; Sissa, C.; Painelli, A.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11099-11109
28. Zaarour, M.; Singh, A.; Latouche, C.; Williams, J. A. G.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J.; Boucekkine, A.; Le Bozec, H.; Guerchais, V.; Dragonetti, C.; Colombo, A.; Roberto, D.; Valore, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 7987-7994
29. Oliveri, I. P.; Failla, S.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Di Bella, S. Dalton Trans. 2014, 43, 2168-2175
30. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
31. Morimoto, M.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14172-17178
32. Aubert, V.; Guerchais, V.; Ishow, E.; Hoang-Thi, K.; Ledoux, I.; Nakatani, K.; Le Bozec, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 577-580
33. Ordronneau, L.; Aubert, V.; Métivier, R.; Ishow, E.; Boixel, J.; Nakatani, K.; Ibersiene, F.; Hammoutène, D.; Boucekkine, A.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2599-2605
34. Nitadori, H.; Ordronneau, L.; Boixel, J.; Jacquemin, D.; Boucekkine, A.; Singh, A.; Akita, M.; Ledoux, I.; Guerchais, V.; Le Bozec, H. Chem. Commun. 2012, 48, 10395-10397
35. Ordronneau, L.; Aubert, V.; Guerchais, V.; Boucekkine, A.; Le Bozec, H.; Singh, A.; Ledoux, I.; Jacquemin, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5845-5846
36. Aubert, V.; Ordronneau, L.; Escadeillas, M.; Williams, J. A. G.; Boucekkine, A.; Coulaud, E.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Singh, A.; Zyss, J.; Ledoux, I.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Inorg. Chem. 2011, 50, 5027-5038
37. Ordronneau, L.; Nitadori, H.; Ledoux, I.; Singh, A.; Williams, J. A. G.; Akita, M.; Guerchais, V.; Le Bozec, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 5627-5636
38. Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C.-M.; Zhu, N.; Lee, S.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958-4971
39. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596-2611
40. Wu, P.; Wong, E. L.-M.; Ma, D.-L.; Tong, G. S.-M.; Ng, K.-M.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3652-3656
41. Roberts, M. N.; Nagle, J. K.; Finden, J. G.; Branda, N. R.; Wolf, M. O. Inorg. Chem. 2009, 48, 19-21
42. Roberts, M. N.; Carling, C.-J.; Nagle, J. K.; Branda, N. R.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16644-16645
43. Roberts, M. N.; Nagle, J. K.; Majewski, M. B.; Finden, N.; Branda, G. R.; Wolf, M. O. Inorg. Chem. 2011, 50, 4956-4966
44. Jung, I.; Choi, H.; Kim, E.; Lee, C.-H; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2005, 61, 12256-12263
45. Lee, J. K.-W; Ko, C.-C.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Organometallics 2007, 26, 12-15
46. Chan, J. C.-H.; Lam, W. H.; Wong, H.-L.; Zhu, N.; Wong, W.-T.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12690-12705
47. Wong, H.-L.; Tao, C.-H.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2011, 50, 471-481
48. Wong, H.-L.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W J. Organomet. Chem. 2013, 1-8
49. Brayshaw, S. K.; Schiffers, S.; Stevenson, A. J.; Teat, S. J.; Warren, M. R.; Bennett, R. D.; Sazanovich, I. V.; Buckley, A. R.; Weinstein, J. A.; Raithby, P. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4385-4395
50. Mroz, W.; Botta, C.; Giovanella, U.; Rossi, E.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8653-8661
51. Rossi, E.; Murphy, L.; Brothwood, P. L.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15501-15510
52. Rossi, E.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Demartin, F.; Cocchi, M.; Brulatti, P.; Fattori, V.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2012, 48, 3182-3184
53. Rausch, A. F.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 312-319
54. Murphy, L.; Brulatti, P.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2012, 48, 5817-5819
55. Nisic, F.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Valore, A.; Malicka, J. M.; Cocchi, M.; Freeman, G. R.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 1791-1800
56. Valore, A.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; De Angelis, F.; Fantacci, S. Chem. Commun. 2010, 46, 2414-2416
57. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Ledoux-Rak, I. Nonlinear Opt., Quantum Opt. 2012, 43, 197-204
58. Rossi, E.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Williams, J. A. G.; Grazia Lobello, M.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Ledoux-Rak, I.; Singh, A.; Zyss, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9875-9883
59. Colombo, A.; Dragonetti, C.; Marinotto, D.; Righetto, S.; Roberto, D.; Tavazzi, S.; Escadeillas, M.; Guerchais, V.; Le Bozec, H.; Boucekkine, A.; Latouche, C. Organometallics 2013, 32, 3890-3894
60. Batema, G. D.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Walree, C. A.; de Mello Donegà, C.; Meijerink, A.; Havenith, R. W. A.; Pérez-Moreno, J.; Clays, K.; Büchel, M.; van Dijken, A.; Bryce, D. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2008, 27, 1690-1701
61. Scarpaci, A.; Monnereau, C.; Hergue, N.; Blart, E.; Legoupy, S.; Odobel, F.; Gorfo, A.; Perez-Moreno, J.; Clays, K.; Asselberghs, I. Dalton Trans. 2009, 4538-4546
62. Zhang, M.-Y.; Wang, C.-H.; Wang, W.-Y.; Ma, N.-N.; Sun, S.-L.; Qiu, Y.-Q. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 12497-12510
63. Cariati, E.; Macchi, R.; Roberto, D.; Ugo, R.; Galli, S.; Masciocchi, N.; Sironi, A. Chem. Mater. 2007, 19, 3704-3711
64. Dalton, L. R.; Sullivan, P. A.; Bale, D. H. Chem. Rev. 2010, 110, 25-55 and references therein
65. Sakaguchi, H.; Gomez-Jahn, L. A.; Prichard, M.; Penner, T. L.; Whitten, D. G.; Nagamura, T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1474-1476
66. Sliwa, M.; Letard, S.; Malfant, I.; Nierlich, M.; Lacroix, P. G.; Asahi, T.; Masuhara, H.; Yu, P.; Nakatani, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4727-4735
67. Boubekeur-Lecaque, L.; Coe, B. J.; Clays, K.; Foerier, S.; Verbiest, T.; Asselberghs, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3286-3287
68. Boubekeur-Lecaque, L.; Coe, B. J.; Harris, J. A.; Helliwell, M.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Foerier, S.; Verbiest, T. Inorg. Chem. 2011, 50, 12886-12899
69. For examples of photochromic metal complexes, see: Guerchais, V.; Le Bozec, H. Topics in Organometallic Chemistry; Springer: New York, 2010; Vol. 28, pp 171-225.
70. Ko, C.-C.; Yam, V. W.-W. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2063-2070
71. Yamada, T.; Kobatake, S.; Muto, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1589-1592
72. Lim, S.-J.; An, B.-K.; Park, S. Y. Macromolecules 2005, 38, 6236-6239
73. Levine, B. F.; Bethea, C. G. Appl. Phys. Lett. 1974, 24, 445-447
74. Levine, B. F.; Bethea, C. G. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2666-2683
75. Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Phys. 1982, 73, 203-213
76. Marinotto, D.; Castagna, R.; Righetto, S.; Dragonetti, C.; Colombo, A.; Bertarelli, C.; Garbugli, M.; Lanzani, G. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20425-20432
77. Lanoë, P.-H.; Fillaut, J.-L.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Chem. Commun. 2008, 4333-4335
78. Lanoë, P.-H.; Fillaut, J.-L.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Dalton Trans. 2010, 39, 707-710
79. Rossi, E.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Falciola, L.; Brulatti, P.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10650-10655
80. Perrier, A.; Maurel, F.; Ciofini, I.; Jacquemin, D. Chem. Phys. Lett. 2011, 502, 77-81
81. Marinotto, D.; Proutière, S.; Dragonetti, C.; Colombo, A.; Ferruti, P.; Pedron, D.; Ubaldi, M. C.; Pietralunga, S. J. Non-Cryst. Solids 2011, 357, 2075-2080
82. Dragonetti, C.; Colombo, A.; Marinotto, D.; Righetto, S.; Roberto, D.; Valore, A.; Escadeillas, M.; Guerchais, V.; Le Bozec, H.; Boucekkine, A.; Latouche, C. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 568-572
83. Perrier, A.; Maurel, F.; Jacquemin, D. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1173-1182
84. Page, R. H.; Jurich, M. C.; Beck, B.; Sen, A.; Twieg, R. J.; Swalen, J. D.; Bjorklund, G. C.; Wilson, C. G. J. Opt. Soc. Am. B 1990, 7, 1239-1250
85. Mortazavi, M. A.; Knoesen, A.; Kowel, S. T.; Higgins, B. G.; Dienes, A. J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 733-741
86. Herman, W. N.; Hayden, L. M. J. Opt. Soc. Am. B 1995, 12, 416-427
87. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Wiley: New York, 1991.
88. Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. Chem. Rev. 1994, 94, 31-75
89. Ghebremichael, F.; Kuzyk, M. G.; Lackritz, H. S. Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 1147-1201
90. Ray, P. C.; Das, P. K. Eur. Polym. J. 1996, 32, 51-55
91. van der Vorst, C. P. J. M.; Picken, S. J. J. Opt. Soc. Am. B 1990, 7, 320-325
92. Zhang, Y.; Wang, L.; Wada, T.; Sasabe, H. Macromolecules 1996, 29, 1569-1573
93. Rojo, G.; Agullò-Lòpez, F.; Del Rey, B.; Torres, T. J. Appl. Phys. 1998, 84, 6507-6512
94. Di Bella, S.; Fragalà, I. New J. Chem. 2002, 26, 285-290
95. Boyd, R. W. Nonlinear optics, 2 nd ed.; Academic Press: SanDiego, CA, 1990; pp 37-38.
96. Nakatani, K.; Delaire, J. A. Chem. Mater. 1997, 9, 2682-2684
97. Atassi, Y.; Chauvin, J.; Delaire, J. A.; Delouis, J. F.; Fanton-Maltey, I.; Nakatani, K. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2157-2166
98. Hosotte, S.; Dumont, M. Synth. Met. 1996, 81, 125-127