Substituted 4,4′-stilbenoid NCN-pincer platinum(II) complexes. Luminescence and tuning of the electronic and NLO properties and the application in an OLED

Organometallics

Volumn 27, Issue 8, 2008, Pages 1690-1701

  Batema, Guido D ^a   Lutz, Martin ^a   Spek, Anthony L ^a   Van Walree, Cornelis A ^a   De Donegá, Celso Mello ^a   Meijerink, Andries ^a   Havenith, Remco W A ^a   Pérez Moreno, Javier ^b   Clays, Koen ^b   Büchel, Michael ^c   Van Dijken, Addy ^c   Bryce, David L ^d   Van Klink, Gerard P M ^a,e   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^c PHILIPS RESEARCH LABORATORIES   (Netherlands)

^d UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^e DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; LUMINESCENCE; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); ORGANOMETALLICS; OXIDATION; SUBSTITUTION REACTIONS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

LUMINESCENT PROPERTIES; ORGANOMETALLIC STILBENES; SOLID STATE LUMINESCENCE SPECTRA;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 43249104703     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700352z     Document Type: Article

References (81)

1. Wolf, M. O. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2006, 16, 189-199.
2. Cariati, E.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1210-1233.
3. Calabrese, J. C.; Cheng, L. T.; Green, J. C.; Marder, S. R.; Tam, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7227-7232.
4. (a) Le Bozec, H.; Renouard, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 229-239.
5. (b) Lacroix, P. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 339-348.
6. (c) Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355-366.
7. (d) Coe, B. J. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier Pergamon: Oxford, U.K., 2004; Vol. 9, pp 621-687.
8. (e) Powell, C. E.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 725-756.
9. (f) Coe, B. J. Ace. Chem. Res. 2006, 39, 383-393.
10. (a) Slinker, J.; Bernards, D.; Houston, P. L.; Abruña, H. D.; Bernhard, S.; Malharas, G. G. Chem. Commun. 2003, 2392-2399.
11. (b) Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003-3036.
12. (c) Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121.
13. (d) Ma, B.; Djurovich, P. I.; Garon, S.; Alleyne, B.; Thompson, M. E. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2438-2446.
14. (e) Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126.
15. Batema, G. D.; van de Westelaken, K. T. L.; Guerra, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Walree, C. A.; de Mello Donegá, C.; Meijerink, A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1422-1435.
16. Sato, K.; Yano, M.; Furuichi, M.; Shiomi, D.; Takui, T.; Abe, K.; Itoh, K.; Higuchi, A.; Katsuma, K.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6607-6613.
17. Kuntz, J. F.; Schneider, R.; Walcarius, A.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8793-8797.
18. He, Q. G.; Lin, H. Z.; Weng, Y. F.; Zhang, B.; Wang, Z. M.; Lei, G. T.; Wang, L. D.; Qiu, Y.; Bai, F. L. Adv. Funct. Mater. 2006, 76, 1343-1348.
19. Terheijden, J.; van Koten, G.; de Booys, J. L.; Ubbels, H. J. C.; Stam, C. H. Organometallics 1983, 2, 1882-1883.
20. van Beek, J. A. M.; van Koten, G.; Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Smeets, W. J. J.; van der Sluis, P.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 883-893.
21. van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1155-1159.
22. van Koten, G.; Terheijden, J.; van Beek, J. A. M.; Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Muller, F.; Stam, C. H. Organometallics 1990, 9, 903-912.
23. Plater, M. J.; Jackson, T. Tetrahedron 2003, 59, 4673-4685.
24. Zheng, S. J.; Barlow, S.; Parker, T. C.; Marder, S. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7989-7992.
25. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 3750-3781.
26. Coe, B. J.; Glenwright, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 5-80.
27. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
28. Kwon, O.; Barlow, S.; Odom, S. A.; Beverina, L.; Thompson, N. J.; Zojer, E.; Bredas, J.-L. ; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 9346-9352.
29. Lagunas, M. C.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 731-741.
30. Terheijden, J.; van Koten, G.; Muller, F.; Grove, D. M.; Vrieze, K.; Nielsen, E.; Stam, C. H. J. Organomet. Chem. 1986, 375, 401-417.
31. Mann, B. E.; Taylor, B. F. 13C NMR Data for Organometallic Compounds; Academic Press: London, 1981.
32. Pregosin, P. S. Transition Metal Nuclear Magnetic Resonance; Elsevier: Amsterdam, 1991.
33. Chisholm, M. H.; Clark, H. C.; Manzer, L. E.; Stothers, J. B.; Ward, J. E. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8574-8583.
34. Clark, H. C.; Ward, J. E. H.; Yasufuku, K. Can. J. Chem. 1975, 53, 186-191.
35. Clark, H. C.; Ward, J. E. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1741-1748.
36. Eaborn, C.; Odell, K. J.; Pidcock, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 357-368.
37. Chassot, L.; Müller, E.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4249-4253.
38. Cherwinski, W. J.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Norton, J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1156-1158.
39. Chisholm, M. H.; Clark, H. C.; Ward, J. E. H.; Yasufuku, K. Inorg. Chem. 1975, 14, 893-899.
40. Yang, J. S.; Chiou, S. Y.; Liau, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2518-2527.
41. Yin, B.; Niemeyer, F.; Williams, J. A. G.; Jiang, J.; Boucekkine, A.; Toupet, L.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Inorg. Chem. 2006, 45, 8584-8596.
42. Hara, M.; Samori, S.; Cai, X. C.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 4370-4374.
43. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510.
44. Rettig, W.; Majenz, W.; Herter, R.; Létard, J. F.; Lapouyade, R. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1699-1704.
45. van Walree, C. A.; Franssen, O.; Marsman, A. W.; Flipse, M. C.; Jenneskens, L. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 799-807.
46. Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1399-1420.
47. Lepeltier, M.; Le Bozec, H.; Guerchais, V.; Lee, T. K. M.; Lo, K. K. W. Organometallics 2005, 24, 6069-6072.
48. Albrecht, M.; Rodríguez, G.; Schoenmaker, J.; van Koten, G. Org. Lett. 2000, 2, 3461-3464.
49. Jude, H.; Bauer, J. A. K.; Connick, W. B. Inorg. Chem. 2002, 41, 2275-2281.
50. Back, S.; Gossage, R. A.; Lutz, M.; del Rio, I.; Spek, A. L.; Lang, H.; van Koten, G. Organometallics 2000, 19, 3296-304.
51. Back, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Lang, H.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 620, 227-234.
52. Jude, H.; Bauer, J. A. K.; Connick, W. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 725-733.
53. Kanis, D. R.; Lacroix, P. G.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10089-10102.
54. (a) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Persoons, A.; Houbrechts, S. Organometallics 1996, 15, 1935-1941.
55. (b) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Persoons, A.; Hockless, D. C. R. Organometallics 1996, 15, 5738-5745.
56. (c) Whittall, I. R.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Luther-Davies, B.; Samoc, M.; Houbrechts, S.; Persoons, A.; Heath, G. A.; Bogsanyi, D. Organometallics 1997, 16, 2631-2637.
57. (d) Garcia, M. H.; Robalo, M. P.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Wenseleers, W.; Aerts, G.; Goovaerts, E.; Cifuentes, M. P.; Hurst, S.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Organometallics 2002, 21, 2107-2118.
58. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10338-10357.
59. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980-2983.
60. Hendrickx, E.; Clays, K.; Persoons, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 675-683.
61. Flipse, M. C.; de Jonge, R.; Woudenberg, R. H.; Marsman, A. W.; van Walree, C. A.; Jenneskens, L. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 297-303.
62. Noordman, O. F. J.; van Hulst, N. F. Chem. Phys. Lett. 1996, 253, 145-150.
63. Cheng, L. T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631-10643.
64. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189.
65. Tromp, M.; Slagt, M. Q.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G.; Ramaker, D. E.; Koningsberger, D. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4397-4406.
66. Tromp, M.; van Bokhoven, J. A.; Slagt, M. Q.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G.; Ramaker, D. E.; Koningsberger, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4090-4091.
67. Farrell, T.; Manning, A. R.; Murphy, T. C.; Meyer-Friedrichsen, T.; Heck, J.; Asselberghs, I.; Persoons, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2365-2375.
68. (a) McDonagh, A. M.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Maes, J.; Persoons, A.; Samoc, M.: Luther-Davies, B. J. Organomet. Chem. 2000, 670, 71-79.
69. (b) Coe, B. J.; Jones, L. A.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Garín, J.; Orduna, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3880-3891.
70. (a) Nguyen, P.; Lesley, G.; Marder, T. B.; Ledoux, L; Zyss, J. Chem. Mater. 1997, 9, 406-408.
71. (b) Cummings, S. D.; Cheng, L.-T.; Eisenberg, R. Chem. Mater. 1997, 9, 440-450.
72. (c) Base, K.; Tierney, M. T.; Fort, A.; Muller, J.; Grinstaff, M. W. Inorg. Chem. 1999, 38, 287-289.
73. (d) Roberto, D.; Ugo, R.; Tessore, F.; Lucenti, E.; Quici, S.; Vezza, S.; Fantucci, P. C.; Invernizzi, I.; Bruni, S.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J. Organometallics 2002, 27, 161-170.
74. Sotoyama, W.; Satoh, T.; Sawatari, N.; Inoue, H. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 153505/1-153505/3.
75. Lu, W.; Mi, B. X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Zhu, N. Y.; Lee, S. T.; Che, C. M. Chem. Comm. 2002, 206-207.
76. Ramamurthy, V.; Caspar, J. V.; Corbin, D. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1097-1100.
77. Pregosin, P. S. Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 247-291.
78. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
79. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C., The DIRDIF99 program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen: The Netherlands, 1999.
80. Sheldrick, G. M. SHELXL-97. Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Germany, 1997.
81. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.