Linear and nonlinear optical properties of cationic bipyridyl iridium (III) complexes: Tunable and photoswitchable?

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 11, 2011, Pages 5027-5038

  Aubert, Vincent ^a   Ordronneau, Lucie ^a   Escadeillas, Muriel ^a   Williams, J A Gareth ^b   Boucekkine, Abdou ^a   Coulaud, Esther ^a   Dragonetti, Claudia ^c   Righetto, Stefania ^c   Roberto, Dominique ^c   Ugo, Renato ^c   Valore, Adriana ^c   Singh, Anu ^d   Zyss, Joseph ^d   Ledoux Rak, Isabelle ^d   Le Bozec, Hubert ^a   Guerchais, V Eronique ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^d Institut d'Alembert   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79958144521     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2002892     Document Type: Article

References (101)

1. Yersin, H. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials: Wiley-VCH: Berlin, Germany, 2007.
2. Coe, B. J. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Elsevier Pergamon: Oxford, U.K., 2004; Vol. 9.
3. Coe, B. J.; Curati, N. R. M. Comments Inorg. Chem. 2004, 25, 147-184.
4. Maury, O.; Le Bozec, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691-704.
5. Powell, C. E.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 725-756.
6. Cariati, E.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1210-1233.
7. Coe, B. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383-393.
8. Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 2007, 55, 61-136.
9. Di Bella, S.; Dragonetti, C.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. In Topics in Organometallic Chemistry 28. Molecular Organometallic Materials for Optics; Le Bozec, H., Guerchais, V., Eds.; Springer: Heidelberg, Germany, 2010; Vol. 28, pp 1-55.
10. Liu, Z.; Bian, Z.; Huang, C. In Topics in Organometallic Chemistry: Molecular Organometallic Materials for Optics; Le Bozec, H., Guerchais, V., Eds.; Springer: Heidelberg, Germany, 2010; Vol. 28, pp 113-142.
11. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
12. Dedeian, K.; Djurovich, P. I.; Garces, F. O.; Carlson, G.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 1685-1687.
13. Zhou, G. J.; Wong, W. Y.; Yao, B.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149-1151.
14. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
15. Okada, S.; Okinaka, K.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Hashimoto, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Ueno, K. Dalton Trans. 2005, 15831590.
16. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906.
17. Blumstengel, S.; Meinardi, F.; Tubino, R.; Gurioli, M.; Jandke, M.; Strohriegl, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3249-3255.
18. Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494-1495.
19. Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; M. Alexander, A.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171-1178.
20. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
21. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432.
22. Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Gudel, H. U.; Fortsch, M.; Burgi, H. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550.
23. Brunner, K.; van Dijken, A.; Borner, H.; Bastiaansen, J.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035-6042.
24. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
25. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622-1624.
26. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
27. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084.
28. Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156-158.
29. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
30. Duan, J. P.; Sun, P. P.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 224-228.
31. Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818-3820.
32. Su, Y. J.; Huang, H. L.; Li, C. L.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Chou, P. T.; Datta, S.; Liu, R. S. Adv. Mater. 2003, 15, 884-888.
33. Tokito, S.; Iijima, T.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2459-2461.
34. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774-1775.
35. Lo, K. K. W.; Ng, D. C. M.; Chung, C. K. Organometallics 2001, 20, 4999-5001.
36. Lo, K. K. W.; Chung, C. K.; Lee, T. K. M.; Lui, L. H.; Tsang, K. H. K.; Zhu, N. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897.
37. Lo, K. K. W.; Chung, C. K.; Zhu, N. Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 475-483.
38. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1500-1512.
39. Lo, K. K.W.; Zhang, K. Y.; Chung, C. K.; Kwok, K. Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7110-7120.
40. Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Leung, S. K.; Tang, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2213-2216.
41. Lau, J. S.-Y.; Lee, P.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, C. H.- C.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708-719.
42. Colombo, M. G.; Gudel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3081-3087.
43. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Gudel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088-3092.
44. Arm, K. J.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2005, 230-232.
45. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977.
46. Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; Dearmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047-1054.
47. Lepeltier, M.; Lee, T. K-M.; Lo, K. W.; Toupet, L.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 110-117.
48. Araya, J. C.; Gajardo, J.; Moya, S. A.; Aguirre, P.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Escadeillas, M.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. New J. Chem. 2010, 34, 21-24.
49. Dragonetti, C.; Falciola, L.; Mussini, P.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamelotti, A.; Ramon, M.; Muccini, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 8533-8547.
50. Dupau, P.; Renouard, T.; Le Bozec, H. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 7503-7506.
51. Hilton, A.; Renouard, T.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Commun. 1999, 2521-2522.
52. Maury, O.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Hilton, A.; Dupau, P.; Sandon, N.; Toupet, L.; Le Bozec, H. New J. Chem. 2001, 25, 1553-1566.
53. Viau, L.; Maury, O.; Le Bozec, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 125-128.
54. Le Bouder, T.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Commun. 2001, 2430-2431.
55. Sénéchal, K.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4561-4562.
56. Le Bouder, T.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Bondon, A.; Costuas, K.; Amouyal, E.; Zyss, J.; Ledoux, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12884-12899.
57. Maury, O.; Viau, L.; Sénéchal, K.; Corre, B.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4454-4466.
58. Maury, O.; Le Bozec, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691-704.
59. Baccouche, A.; Peigné, B.; Ibersiene, F.; Hammouténe, D.; Boutarfaïa, A.; Boucekkine, A.; Feuvrie, C.; Maury, O.; Ledoux, I.; Le Bozec, H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5429-5438.
60. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; De Angelis, F. Chem. Commun. 2007, 4116-4118.
61. Valore, A.; Cariati, E.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamelotti, A.; Macchioni, A.; Zuccaccia, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4814-4825.
62. Aubert, V.; Guerchais, V.; Ishow, E.; Hoang-Thi, K.; Ledoux, I.; Nakatani, K.; Le Bozec, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 577-580.
63. Aubert, V.; Ishow, E.; Guerchais, V.; Le Bozec, H.; Ibersiene, F.; Boucekkine, A.; Toupet, L.;Métivier, R.; Williams, J. A. G. New. J. Chem. 2009, 33, 1320-1323.
64. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
65. Guerchais, V.; Ordronneau, L.; Le Bozec, H. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2533-2545 and references cited.
66. Lepeltier, M.; Lee, T. K-M.; Lo, K. K-W.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Organometallics 2005, 25, 6069-6072.
67. Lepeltier, M.; Lee, T. K-M.; Lo, K. K-W.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2734-2747.
68. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203.
69. Williams, J. A. G.; Wilkinson, A. J.; Whittle, V. L. Dalton Trans. 2008, 2081-2099.
70. For examples of X-ray crystal structures, see inter alia: Neve, F.; Crispini, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1039-1043.
71. Lo, K. K.; Chan, J. S.; Chung, C.; Tsang, V. W.; Zhu, N. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3109-3118.
72. Neve, F.; La Deda, M.; Crispini, A.; Belluci, A.; Punterio, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856-5863.
73. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727.
74. Zao, N.; Wu, Y.-H.; Wen, H.-M.; Zhang, X.; Chen, Z.-N. Organometallics 2009, 28, 5603-5611.
75. Yin, B.; Niemeyer, F.; Williams, J. A. G.; Jiang, J.; Boucekkine, A.; Toupet, L.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Inorg. Chem. 2006, 45, 8584-8596.
76. The EFISH technique can be used for the determination of the μβ values of ionic species by operating in a solvent of low polarity and by using a very short duration (<1 μs) poling electric field synchronized with laser pulses; as a consequence, ions pairs are not fully dissociated, as shown experimentally by the invariance of the poling field measured between the electrodes of the EFISH cell when replacing the pure solvent by a solution of ionic species. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J. Chem. Commun. 2000, 353-354.
77. For reviews on the application of PGSE NMR to the investigation of intermolecular interactions: Binotti, B.; Macchioni, A.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D. Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 417-450.
78. Pregosin, P. S.; Martinez-Viviente, E.; Kumar, P. G. A. Dalton Trans. 2003, 4007-4014.
79. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli, G. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 47, 41-93.
80. Brand, T.; Cabrita, E. J.; Berger, S. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 46, 159-196.
81. Cohen, Y.; Avram, L.; Frish, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 520-554.
82. Pregosin, P. S.; Kumar, P. G. A.; Fernández, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2977-2998.
83. Pregosin, P. S. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 261-288.
84. Guggenheim, E. A. Trans. Faraday Soc. 1949, 45, 714-720.
85. DeuteratedDMFis particularly suitable for HLS measurements due to its better transparency with respect to DMF. Campo, J.; Wenseleers, W.; Goovaerts, E.; Szablewski, M.; Cross, G. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 287-296.
86. Valore, A.; Cariati, E.; Righetto, S.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R.; Fragalá, I. L.; Fragalá, M. E.; Malandrino, G.; De Angelis, F.; Belpassi, L.; Ledoux-Rak, I.; Thi, K. H.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4966-4970.
87. Brasselet, S.; Zyss, J. J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 257-288.
88. Zyss, J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583-6599.
89. Brasselet, S. Ph.D. Thesis; Université de Paris XI Orsay: France, 1997.
90. Lee, I.; You, Y.; Lim., S.-J.; Park, S. Y. Chem. Lett. 2007, 36, 888-889.
91. Tan, W.; Zhang, Q.; Zhang, J.; Tian, H. Org. Lett. 2009, 11, 161-164.
92. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
93. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
94. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, Jr. K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
95. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. Molekel 4.3; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000; http://www.cscs.ch/molkel/.
96. Goreslsky, S. I. SWizard program, revision 4.5; University of Ottawa: Ottawa, Canada; http://www.sg-chem.net/swizard.
97. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196.
98. Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Phys. 1982, 73, 203-213.
99. Maker, P. D. Phys. Rev. A 1970, 1, 923-951.
100. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980-2983.
101. Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77-105.