Linear and nonlinear optical properties of tris-cyclometalated phenylpyridine Ir(III) complexes incorporating π-conjugated substituents

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 14, 2013, Pages 7987-7994

  Zaarour, Moussa ^a   Singh, Anu ^b   Latouche, Camille ^a   Williams, J A Gareth ^c   Ledoux Rak, Isabelle ^b   Zyss, Joseph ^b   Boucekkine, Abdou ^a   Le Bozec, Hubert ^a   Guerchais, Véronique ^a   Dragonetti, Claudia ^d   Colombo, Alessia ^d   Roberto, Dominique ^d   Valore, Adriana ^d  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880297954     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400541e     Document Type: Article

References (75)

1. Coe, B. J. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Elsevier Pergamon: Oxford, U.K., 2004; Vol. 9, pp 621-687.
2. Maury, O.; Le Bozec, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691-704
3. Cariati, E.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1210-1233
4. Coe, B. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383-393
5. Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 2007, 55, 61-136
6. Di Bella, S.; Dragonetti, C.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. In Topics in Organometallic Chemistry 28; Le Bozec, H.; Guerchais, V., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2010; Vol. 28, pp 1-55.
7. Maury, O.; Le Bozec, H. Molecular Materials; Bruce, D. W.; O'Hare, D.; Walton, R. I., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2010; pp 1-59. For luminescence properties, see for example
8. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126
9. You, Y.; Nam, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7061-7084
10. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638-655
11. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457-4482
12. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030
13. Yersin, H.; Rausch, A.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Fischer, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652
14. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6
15. Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. Comprehensive Organometallic Chemistry III; Elsevier: Oxford, U.K., 2007; Vol. 12.
16. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709-1758
17. Liu, Z.; Bian, Z.; Huang, C. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 113-142
18. Lepeltier, M.; Le Bozec, H.; Guerchais, V.; Lee, T. K. M.; Lo, K. K. W. Organometallics 2005, 24, 6069-6072
19. Wilkinson, A. J.; Goeta, A. E.; Foster, C. E.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2004, 43, 6513-6515
20. Dragonetti, C.; Falciola, L.; Mussini, P.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Ramon, M.; Muccini, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 8533-8547
21. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Evans, N.; Klein, C.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5989-6001
22. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641
23. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Yang, X. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1706-1727
24. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Suo, S. J. Photochem. Photobiol., C 2010, 11, 133-156
25. Nazeeruddin, M. K.; Humphrey-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790-8797
26. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
27. Hwang, F. M.; Chen, H. Y.; Chen, P. S.; Liu, C. S.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Wu, F. L.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353
28. Okada, S.; Okinaka, K.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Hashimoto, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Ueno, K. Dalton Trans. 2005, 9, 1583-1590
29. Zhou, G.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511
30. Ho, C.-L.; Wang, Q.; Lam, C.-S.; Wong, W.-Y.; Ma, D.; Wang, L.; Gao, Z.-Q.; Chen, C.-H.; Cheah, K.-W.; Lin, Z. Chem.-Asian J. 2009, 4, 89-103
31. Ho, C.-L.; Chi, L.-C.; Hung, W.-Y.; Chen, W.-J.; Lin, Y.-C.; Wu, H.; Mondal, E.; Zhou, G.-J.; Wong, K.-T.; Wong, W.-Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 215-224
32. Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A., Jr.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712-5719
33. Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763-2767
34. Margapoti, E.; Shukla, V.; Valore, A.; Sharma, A.; Dragonetti, C.; Kitts, C. C.; Roberto, D.; Murgia, M.; Ugo, R.; Muccini, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12517-12522
35. Margapoti, E.; Muccini, M.; Sharma, A.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Valore, A. Dalton Trans. 2012, 41, 9227-9231
36. Fernandez-Hernandez, J. M.; Yang, C.-H.; Beltran, J. I.; Lemaur, V.; Polo, F.; Frolich, R.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10543-10558
37. Zhou, Y.; Han, S.; Zhou, G.; Wong, W.-H.; Roy, V. A. L. Appl. Phys. Lett. 2013, 102, 083301
38. Baranoff, E.; Yum, J.-H.; Jung, I.; Vulcano, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem.-Asian J. 2010, 5, 496-499
39. Dragonetti, C.; Valore, A.; Colombo, A.; Righetto, S.; Trifiletti, V. Inorg. Chim. Acta 2012, 388, 163-167
40. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; De Angelis, F. Chem. Commun. 2007, 40, 4116-4118
41. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Demartin, F.; De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Fantacci, S. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 4070-4076
42. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Valore, A.; Benincori, T.; Sannicolò, F.; De Angelis, F.; Fantacci, S. J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2009, 20, 460-464
43. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Valore, A. Phys. Status Solidi C 2009, 6, S50-S53
44. Valore, A.; Cariati, E.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamelotti, A.; Macchioni, A.; Zuccaccia, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4814-4825
45. Aubert, V.; Ordronneau, L.; Escadeillas, M.; Williams, J. A. G.; Boucekkine, A.; Coulaud, E.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Singh, A.; Zyss, J.; Ledoux-Rak, I.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Inorg. Chem. 2011, 50, 5027-5038
46. Levine, B. F.; Bethea, C. G. Appl. Phys. Lett. 1974, 24, 445-447
47. Levine, B. F.; Bethea, C. G. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2666-2683
48. Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Phys. 1982, 73, 203-213
49. Valore, A.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; De Angelis, F.; Fantacci, S. Chem. Commun. 2010, 46, 2414-2416
50. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Ledoux-Rak, I. Nonlinear Opt., Quantum Opt. 2012, 43, 197
51. Zaarour, M.; Guerchais, V.; Le Bozec, H.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Lobello, M. G. Dalton Trans. 2013, 42, 155-159
52. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
53. Lamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203
54. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432
55. Fery-Forgues, S.; Delavaux-Nicot, B. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 132, 137-159
56. Xia, X. B.; Ding, Z. F.; Liu, J. Z. J. Photochem. Photobiol., A 1995, 88, 81-84
57. Li, Y.; Qi, H.; Peng, Y.; Gao, Q.; Zhang, C. Electrochem. Commun. 2008, 10, 1322-1325
58. Siemeling, U.; Bausch, K.; Fink, H.; Bruhn, C.; Baldus, M.; Angerstein, B.; Plessow, R.; Brockhinke, A. Dalton Trans. 2005, 2365-2374
59. Roberto, D.; Colombo, A.; Locatelli, D.; Tessore, F.; Ugo, R.; Cavazzini, M.; Quici, S.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Ledoux-Rak, I.; Tancrez, N.; Zyss, J. Dalton Trans. 2012, 41, 6707-6714
60. Breu, J.; Stössel, P.; Schrader, S.; Starukhin, A.; Finkenzeller, W. J.; Yersin, H. Chem. Mater. 2005, 17, 1745-1752
61. Kanis, D. R.; Lacroix, P. G.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10089-10102
62. Maker, P. D. Phys. Rev. A 1970, 1, 923-951
63. Zyss, J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583-6600
64. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980-2983
65. Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77-105
66. Maury, O.; Viau, L.; Sénéchal, K.; Corre, B.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4454-4466
67. Claessens, C. G.; Gonzalez-Rodriguez, D.; Torres, T.; Martin, G.; Agullo-Lopez, F.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Ferro, V. R.; Garcia de la Vega, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3800-3809
68. Prim, D.; Kirsch, G.; Nicoud, J. F. Synlett 1998, 4, 383-384
69. Dumur, F.; Mayer, C. R.; Dumas, E.; Miomandre, F.; Frigoli, M.; Sécheresse, F. Org. Lett. 2008, 10, 321-324
70. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
71. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036
72. Kadari, A.; Moncomble, A.; Ciofini, I.; Brahimi, M.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11861-11865
73. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283, 299-310
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
75. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. Molekel 4.3; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000-2002.