Highly efficient visible-light driven photochromism: Developments towards a solid-state molecular switch operating through a triplet-sensitised pathway

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 16, 2011, Pages 4385-4395

  Brayshaw, Simon K ^a   Schiffers, Stephanie ^a   Stevenson, Anna J ^a   Teat, Simon J ^b   Warren, Mark R ^a   Bennett, Robert D ^c   Sazanovich, Igor V ^c   Buckley, Alastair R ^c   Weinstein, Julia A ^c   Raithby, Paul R ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

dithienylethene; photochromism; photocyclisation; platinum; structure elucidation; transient absorption spectroscopy

Indexed keywords

ABSORPTION PROPERTY; ACETYLIDES; ALKYNYLS; COMPLEX 1; CYCLISATIONS; DFT CALCULATION; DITHIENYLETHENE; FRONTIER ORBITALS; HEAVY ATOMS; HIGH YIELD; MOLECULAR SWITCHES; NON-DESTRUCTIVE MONITORING; OPTICAL READOUT; PHOTOCONVERSION; PHOTOCYCLISATION; PHOTOSWITCHES; RAMAN MARKER BANDS; RAMAN SPECTRA; RESONANCE RAMAN; RING CLOSINGS; RING-CLOSURE; SPECTRAL REGION; STRETCHING VIBRATIONS; STRUCTURE ELUCIDATION; THERMALLY STABLE; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPY; VISIBLE LIGHT; VISIBLE RANGE;

ABSORPTION; ATOMIC SPECTROSCOPY; CHROMOPHORES; ORGANOMETALLICS; PHOTOCHROMISM; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; RAMAN SPECTROSCOPY; RESONANCE; SINGLE CRYSTALS; STRETCHING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 79953711719     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003487     Document Type: Article

References (112)

1. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539
2. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121
3. N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 365, 628
4. J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498.
5. V. Adamovich, J. Brooks, A. Tamayo, A. M. Alexander, P. I. Djurovich, B. W. D'Andrade, C. Adachi, S. R. Forrest, M. E. Thompson, New J. Chem. 2002, 26, 1171
6. B. W. D'Andrade, M. A. Baldo, C. Adachi, J. Brooks, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1045
7. N. C. Giebink, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2008, 77, 235215
8. H. Kanno, N. C. Giebink, Y. R. Sun, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 023503
9. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
10. S. Moller, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2002, 91, 3324.
11. N. J. Long, C. K. Williams, Angew. Chem. 2003, 115, 2690
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2586
13. W. Y. Wong, Dalton Trans. 2007, 4495
14. W. Y. Wong, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 14
15. W. Y. Wong, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2644
16. W. Y. Wong, C. L. Ho, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709
17. G. Ramakrishna, T. Goodson III, J. E. Rogers-Haley, T. M. Cooper, D. G. McLean, A. Urbas, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1060.
18. N. Chawdhury, A. Kohler, R. H. Friend, W. Y. Wong, J. Lewis, M. Younus, P. R. Raithby, T. C. Corcoran, M. R. A. Al-Mandhary, M. S. Khan, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4963
19. J. S. Wilson, N. Chawdhury, M. R. A. Al-Mandhary, M. Younus, M. S. Khan, P. R. Raithby, A. Kohler, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412.
20. L. Sudha Devi, M. K. Al-Suti, N. Zhang, S. J. Teat, L. Male, H. A. Sparkes, P. R. Raithby, M. S. Khan, A. Kohler, Macromolecules 2009, 42, 1131
21. F. Q. Guo, K. Ogawa, Y. G. Kim, E. O. Danilov, F. N. Castellano, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2724
22. J. M. Keller, K. S. Schanze, Organometallics 2009, 28, 4210
23. J. Mei, K. Ogawa, Y. G. Kim, N. C. Heston, D. J. Arenas, Z. Nasrollahi, T. D. McCarley, D. B. Tanner, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 150
24. W. Y. Wong, P. D. Harvey, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 671
25. T. A. Clem, D. F. J. Kavulak, E. J. Westling, J. M. J. Frechet, Chem. Mater. 2010, 22, 1977
26. C. S. K. Mak, Q. Y. Leung, C. H. Li, W. K. Chan, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2311
27. H. X. Zhou, L. Q. Yang, S. Q. Xiao, S. B. Liu, W. You, Macromolecules 2010, 43, 811
28. F. Silvestri, A. Marrocchi, Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 1471.
29. M. Younus, A. Kohler, S. Cron, N. Chawdhury, M. R. A. Al-Mandhary, M. S. Khan, J. Lewis, N. J. Long, R. H. Friend, P. R. Raithby, Angew. Chem. 1998, 110, 3180
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3036
31. M. S. Khan, M. R. A. Al-Mandhary, M. K. Al-Suti, B. Ahrens, M. F. Mahon, L. Male, P. R. Raithby, C. E. Boothby, A. Kohler, Dalton Trans. 2003, 74
32. M. S. Khan, M. R. A. Al-Mandhary, M. K. Al-Suti, F. R. Al-Battashi, S. Al-Saadi, B. Ahrens, J. K. Bjernemose, M. F. Mahon, P. R. Raithby, M. Younus, N. Chawdhury, A. Kohler, E. A. Marseglia, E. Tedesco, N. Feeder, S. J. Teat, Dalton Trans. 2004, 2377
33. M. S. Khan, M. K. Al-Suti, M. R. A. Al-Mandhary, B. Ahrens, J. K. Bjernemose, M. F. Mahon, L. Male, P. R. Raithby, R. H. Friend, A. Kohler, J. S. Wilson, Dalton Trans. 2003, 65
34. E. C. James, M. Jura, G. Kociok-Kohn, P. R. Raithby, E. L. Sharp, P. J. Wilson, Inorg. Chem. 2007, 46, 7232
35. J. S. Wilson, A. Kohler, R. H. Friend, M. K. Al-Suti, M. R. A. Al-Mandhary, M. S. Khan, P. R. Raithby, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7627
36. N. Chawdhury, N. J. Long, M. F. Mahon, L. L. Ooi, P. R. Raithby, S. Rooke, A. J. P. White, D. J. Williams, M. Younus, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 840
37. N. Chawdhury, N. J. Long, M. F. Mahon, L. L. Ooi, P. R. Raithby, S. Rooke, A. J. P. White, D. J. Williams, M. Younus, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2944
38. M. Younus, N. J. Long, P. R. Raithby, J. Lewis, N. A. Page, A. J. P. White, D. J. Williams, M. C. B. Colbert, A. J. Hodge, M. S. Khan, D. G. Parker, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 198
39. M. S. Khan, M. R. A. Al-Mandhary, M. K. Al-Suti, N. Feeder, S. Nahar, A. Kohler, R. H. Friend, P. J. Wilson, P. R. Raithby, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2441
40. M. S. Khan, M. R. A. Al-Mandhary, M. K. Al-Suti, A. K. Hisahm, P. R. Raithby, B. Ahrens, M. F. Mahon, L. Male, E. A. Marseglia, E. Tedesco, R. H. Friend, A. Kohler, N. Feeder, S. J. Teat, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1358
41. N. Chawdhury, A. Kohler, R. H. Friend, M. Younus, N. J. Long, P. R. Raithby, J. Lewis, Macromolecules 1998, 31, 722
42. M. S. Khan, M. R. A. Al-Mandhary, M. K. Al-Suti, T. C. Corcoran, Y. Al-Mahrooqi, J. P. Attfield, N. Feeder, W. I. F. David, K. Shankland, R. H. Friend, A. Kohler, E. A. Marseglia, E. Tedesco, C. C. Tang, P. R. Raithby, J. C. Collings, K. P. Roscoe, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, T. B. Marder, New J. Chem. 2003, 27, 140
43. A. V. Moskalenko, S. N. Gordeev, O. F. Koentjoro, P. R. Raithby, R. W. French, F. Marken, S. E. Savel'ev, Phys. Rev. B 2009, 79, 241403.
44. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685
45. K. Matsuda, M. Irie, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 169
46. C. Yun, J. You, J. Kim, J. Huh, E. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2009, 10, 111
47. K. Matsuda, M. Irie, Chem. Lett. 2006, 35, 1204.
48. H. Ohara, M. Morimoto, M. Irie, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1079
49. M. Irie, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1535.
50. M. T. Indelli, S. Carli, M. Ghirotti, C. Chiorboli, M. Ravaglia, M. Garavelli, F. Scandola, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7286
51. R. T. F. Jukes, V. Adamo, F. Hartl, P. Belser, L. De Cola, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1327.
52. Y. Tanaka, A. Inagaki, M. Akita, Chem. Commun. 2007, 1169.
53. Y. F. Liu, C. Lagrost, K. Costuas, N. Tchouar, H. Le Bozec, S. Rigaut, Chem. Commun. 2008, 6117.
54. M. N. Roberts, C. J. Carling, J. K. Nagle, N. R. Branda, M. O. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16644.
55. M. Scoponi, E. Gallinella, F. Momicchioli, Faraday Trans. 2 1988, 84, 95
56. C. Okabe, T. Nakabayashi, N. Nishi, T. Fukaminato, T. Kawai, M. Irie, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5384
57. C. Okabe, N. Tanaka, T. Fukaminato, T. Kawai, M. Irie, Y. Nibu, H. Shimada, A. Goldberg, S. Nakamura, H. Sekiya, Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 113
58. X. H. Zhou, F. Wei, F. S. Zhang, F. Q. Zhao, X. D. Liu, F. Y. Xu, C. H. Tung, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 171, 205
59. C. Bertarelli, M. C. Gallazzi, A. Lucotti, G. Zerbi, Synth. Met. 2003, 139, 933
60. M. Del Zoppo, A. Lucotti, C. Bertarelli, G. Zerbi, Vib. Spectrosc. 2007, 43, 249
61. J. J. D. de Jong, W. R. Browne, M. Walko, L. N. Lucas, L. J. Barrett, J. J. McGarvey, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2387.
62. Y. Lin, J. Yin, J. Yuan, M. Hu, Z. Li, G.-A. Yu, S. H. Liu, Organometallics 2010, 29, 2808, and this work.
63. A. Osuka, D. Fujikane, H. Shinmori, S. Kobatake, M. Irie, J. Org. Chem. 2001, 66, 3913.
64. M. Irie, M. Mohri, J. Org. Chem. 1988, 53, 803
65. M. Irie, K. Sakemura, M. Okinaka, K. Uchida, J. Org. Chem. 1995, 60, 8305.
66. L. Liu, S. Y. Poon, W. Y. Wong, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5036.
67. M. Irie, T. Lifka, K. Uchida, S. Kobatake, Y. Shindo, Chem. Commun. 1999, 747.
68. J. Lewis, N. J. Long, P. R. Raithby, G. P. Shields, W. Y. Wong, M. Younus, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 4283
69. W. Y. Wong, G. L. Lu, K. F. Ng, K. H. Choi, Z. Y. Lin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 3250.
70. M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 847
71. M. Irie, T. Lifka, S. Kobatake, N. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4871.
72. C. J. Adams, N. Fey, Z. A. Harrison, I. V. Sazanovich, M. Towrie, J. A. Weinstein, Inorg. Chem. 2008, 47, 8242
73. C. J. Adams, N. Fey, J. A. Weinstein, Inorg. Chem. 2006, 45, 6105
74. E. A. Glik, S. Kinayyigit, K. L. Ronayne, M. Towrie, I. V. Sazanovich, J. A. Weinstein, F. N. Castellano, Inorg. Chem. 2008, 47, 6974
75. J. A. G. Williams, A. Beeby, E. S. Davies, J. A. Weinstein, C. Wilson, Inorg. Chem. 2003, 42, 8609.
76. C. C. Ko, W. M. Kwok, V. W. W. Yam, D. L. Phillips, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5840
77. Y. W. Zhong, N. Vila, J. C. Henderson, H. D. Abruna, Inorg. Chem. 2009, 48, 7080
78. M. Giraud, A. Leaustic, R. Guillot, P. Yu, P. Dorlet, R. Metivier, K. Nakatani, New J. Chem. 2009, 33, 1380
79. W. J. Tan, Q. Zhang, J. J. Zhang, H. Tian, Org. Lett. 2009, 11, 161
80. M. N. Roberts, J. K. Nagle, J. G. Finden, N. R. Branda, M. O. Wolf, Inorg. Chem. 2009, 48, 19
81. R. T. F. Jukes, V. Adamo, F. Hartl, P. Belser, L. De Cola, Inorg. Chem. 2004, 43, 2779
82. R. T. F. Jukes, B. Bozic, F. Hartl, P. Belser, L. De Cola, Inorg. Chem. 2006, 45, 8326
83. P. H. M. Lee, C. C. Ko, N. Y. Zhu, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6058
84. V. W. W. Yam, C. C. Ko, N. Y. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734.
85. T. Fukaminato, T. Doi, M. Tanaka, M. Irie, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11623.
86. M. Irie, K. Sayo, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7671.
87. M. Ohsumi, M. Hazama, T. Fukaminato, M. Irie, Chem. Commun. 2008, 3281.
88. T. Yamaguchi, M. Irie, Chem. Lett. 2004, 33, 1398
89. S. Kobatake, Y. Terakawa, H. Imagawa, Tetrahedron 2009, 65, 6104
90. M. Li, S. Z. Pu, C. H. Zheng, M. B. Luo, Z. G. Le, Surf. Rev. Lett. 2008, 15, 145
91. H. Miyasaka, S. Araki, A. Tabata, T. Nobuto, N. Mataga, M. Irie, Chem. Phys. Lett. 1991, 230, 249
92. T. Kaieda, S. Kobatake, H. Miyasaka, M. Murakami, N. Iwai, Y. Nagata, A. Itaya, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2015.
93. H. Miyasaka, T. Nobuto, M. Murakami, A. Itaya, N. Tamai, M. Irie, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8096.
94. K. Saita, S. Kobatake, T. Fukaminato, S. Nanbu, M. Irie, H. Sekiya, Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 42.
95. K. Siegmann, P. S. Pregosin, L. M. Venanzi, Organometallics 1989, 8, 2659.
96. S. K. Brayshaw, J. W. Knight, P. R. Raithby, T. L. Savarese, S. Schiffers, S. J. Teat, J. E. Warren, M. R. Warren, J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 337.
97. W. C. Tsoi, D. G. Lidzey, J. Phys. Condens. Matter 2008, 20, 125213.
98. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
99. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
100. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
101. D. Andrae, U. Haussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
102. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
103. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
104. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
105. J. M. L. Martin, A. Sundermann, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408.
106. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
107. U. Varetto, 5.4 ed., 2009, pp. MOLEKEL 5.4.
108. S. Yamanaka, T. Kawakami, H. Nagao, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 25
109. K. Yamaguchi, F. Jensen, A. Dorigo, K. N. Houk, Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537.
110. 2004, pp. APEX 2.
111. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2007, 64, 112.
112. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.