Efficient, reversible redox-switching of molecular first hyperpolarizabilities in ruthenium(II) complexes possessing large quadratic optical nonlinearities

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 3, 1999, Pages 366-369

  Coe, Benjamin J ^a,c   Houbrechts, Stephan ^b   Asselberghs, Inge ^b   Persoons, André ^b  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^c INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

Author keywords

Donor acceptor systems; Molecular switches; Nonlinear optics; Ruthenium

Indexed keywords

RUTHENIUM COMPLEX;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; NONLINEAR SYSTEM; OPTICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033082735     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<366::AID-ANIE366>3.0.CO;2-D     Document Type: Article

References (39)

1. a) Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules Mill Crystals, Vols. 1,2 (Eds.: D. S. Chemla, J. Zyss), Academic Press, Orlando, 1987;
2. b) "Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspectives": ACS Symp. Ser. 1991, 455;
3. c) S. R. Marder, B. Kippelen, A. K.-Y. Jen, N. Peyghambarian, Nature 1997, 388, 845;
4. d) T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
5. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry - Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
6. b) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121.
7. Q. Song, C. Wan, C. K. Johnson, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1999.
8. K. Nakatani, J. A. Delaire, Chem. Mater. 1997, 9, 2682.
9. S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275.
10. H. Sakaguchi, L. A. Gomez-Jahn, M. Prichard, T. L. Penner, D. G. Whitten, T. Nagamura, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1474.
11. S. Houbrechts, K. Clays, A. Persoons, Z. Pikramenou, J.-M. Lehn, Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 485.
12. a) S. R. Marder in Inorganic Materials (Eds.: D. W. Bruce, D. O'Hare), Wiley, Chichester, 1992;
13. b) D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994, 94, 195;
14. c) N. J. Long, Angew. Chem. 1995, 107, 37; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21;
15. c) N. J. Long, Angew. Chem. 1995, 107, 37; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21;
16. d) I. R. Whittall, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
17. Selected examples: a) W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard, A. Persoons, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2143, 14; b) C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339; c) U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Körnich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss, H. Wong, Chem. Eur. J. 1996, 2, 98; d) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935; e) S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497; f) S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz- Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550; g) W. Wenseleers, A. W. Gerbrandij, E. Goovaerts, M. H. Garcia, M. P. Robalo, P. J. Mendes, J. C. Rodrigues, A. R. Dias, J. Mater. Chem. 1998, 8, 925; h) G. Roth, H. Fischer, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, S. Houbrechts, A. Persoons, Organometallics 1998, 17, 1511.
18. Selected examples: a) W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard, A. Persoons, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2143, 14; b) C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339; c) U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Körnich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss, H. Wong, Chem. Eur. J. 1996, 2, 98; d) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935; e) S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497; f) S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz- Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550; g) W. Wenseleers, A. W. Gerbrandij, E. Goovaerts, M. H. Garcia, M. P. Robalo, P. J. Mendes, J. C. Rodrigues, A. R. Dias, J. Mater. Chem. 1998, 8, 925; h) G. Roth, H. Fischer, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, S. Houbrechts, A. Persoons, Organometallics 1998, 17, 1511.
19. Selected examples: a) W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard, A. Persoons, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2143, 14; b) C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339; c) U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Körnich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss, H. Wong, Chem. Eur. J. 1996, 2, 98; d) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935; e) S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497; f) S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz- Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550; g) W. Wenseleers, A. W. Gerbrandij, E. Goovaerts, M. H. Garcia, M. P. Robalo, P. J. Mendes, J. C. Rodrigues, A. R. Dias, J. Mater. Chem. 1998, 8, 925; h) G. Roth, H. Fischer, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, S. Houbrechts, A. Persoons, Organometallics 1998, 17, 1511.
20. Selected examples: a) W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard, A. Persoons, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2143, 14; b) C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339; c) U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Körnich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss, H. Wong, Chem. Eur. J. 1996, 2, 98; d) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935; e) S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497; f) S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz- Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550; g) W. Wenseleers, A. W. Gerbrandij, E. Goovaerts, M. H. Garcia, M. P. Robalo, P. J. Mendes, J. C. Rodrigues, A. R. Dias, J. Mater. Chem. 1998, 8, 925; h) G. Roth, H. Fischer, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, S. Houbrechts, A. Persoons, Organometallics 1998, 17, 1511.
21. Selected examples: a) W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard, A. Persoons, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2143, 14; b) C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339; c) U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Körnich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss, H. Wong, Chem. Eur. J. 1996, 2, 98; d) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935; e) S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497; f) S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz- Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550; g) W. Wenseleers, A. W. Gerbrandij, E. Goovaerts, M. H. Garcia, M. P. Robalo, P. J. Mendes, J. C. Rodrigues, A. R. Dias, J. Mater. Chem. 1998, 8, 925; h) G. Roth, H. Fischer, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, S. Houbrechts, A. Persoons, Organometallics 1998, 17, 1511.
22. Selected examples: a) W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard, A. Persoons, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2143, 14; b) C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339; c) U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Körnich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss, H. Wong, Chem. Eur. J. 1996, 2, 98; d) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935; e) S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497; f) S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz-Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550; g) W. Wenseleers, A. W. Gerbrandij, E. Goovaerts, M. H. Garcia, M. P. Robalo, P. J. Mendes, J. C. Rodrigues, A. R. Dias, J. Mater. Chem. 1998, 8, 925; h) G. Roth, H. Fischer, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, S. Houbrechts, A. Persoons, Organometallics 1998, 17, 1511.
23. Selected examples: a) W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard, A. Persoons, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2143, 14; b) C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339; c) U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Körnich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss, H. Wong, Chem. Eur. J. 1996, 2, 98; d) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935; e) S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497; f) S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz- Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550; g) W. Wenseleers, A. W. Gerbrandij, E. Goovaerts, M. H. Garcia, M. P. Robalo, P. J. Mendes, J. C. Rodrigues, A. R. Dias, J. Mater. Chem. 1998, 8, 925; h) G. Roth, H. Fischer, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, S. Houbrechts, A. Persoons, Organometallics 1998, 17, 1511.
24. Selected examples: a) W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard, A. Persoons, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2143, 14; b) C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339; c) U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Körnich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss, H. Wong, Chem. Eur. J. 1996, 2, 98; d) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935; e) S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497; f) S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz- Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550; g) W. Wenseleers, A. W. Gerbrandij, E. Goovaerts, M. H. Garcia, M. P. Robalo, P. J. Mendes, J. C. Rodrigues, A. R. Dias, J. Mater. Chem. 1998, 8, 925; h) G. Roth, H. Fischer, T. Meyer-Friedrichsen, J. Heck, S. Houbrechts, A. Persoons, Organometallics 1998, 17, 1511.
25. a) K. Clays, A. Persoons, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980;
26. b) K. Clays, A. Persoons, Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285.
27. I. D. Morrison, R. G. Denning, W. M. Laidlaw, M. A. Stammers, Rev. Sci. Instrum. 1996, 67, 1445.
28. A. Persoons, K. Clays, M. Kauranen, E. Hendrickx, E. Put, W. Bijnens, Synth. Met. 1994, 67, 31.
29. a) B. J. Coe, M. C. Chamberlain, J. P. Essex-Lopresti, S. Gaines, J. C. Jeffery, S. Houbrechts, A. Persoons, Inorg. Chem. 1997, 36, 3284;
30. b) B. J. Coe, J. P. Essex-Lopresti, J. A. Harris, S. Houbrechts, A. Persoons, Chem. Commun. 1997, 1645;
31. c) B. J. Coe, J. A. Harris, L. J. Harrington, J. C. Jeffery, L. H. Rees, S. Houbrechts, A. Persoons, Inorg. Chem. 1998, 37, 3391.
32. a) J. L. Oudar, D. S. Chemla, J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664;
33. b) J. L. Oudar, J. Chem. Phys. 1977, 67, 446;
34. c) J. Zyss, J. L. Oudar, Phys. Rev. A 1982, 26, 2016.
35. E. Hendrickx, C. Dehu, K. Clays, J. L. Brédas, A. Persoons, ACS Symp. Ser. 1995, 601, 82.
36. M. Stähelin, D. M. Burland, J. E. Rice, Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 245.
37. J. N. Woodford, M. A. Pauley, C. H. Wang, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1989.
38. J. C. Curtis, B. P. Sullivan, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1983, 22, 224.
39. 0 values.