Protein-triggered supramolecular disassembly: Insights based on variations in ligand location in amphiphilic dendrons

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 14, 2014, Pages 5385-5399

  Amado Torres, Diego ^a   Garzoni, Matteo ^b   Subrahmanyam, Ayyagari V ^a   Pavan, Giovanni M ^b   Thayumanavan, S ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^b UNIVERSITY OF APPLIED SCIENCES AND ARTS OF SOUTHERN SWITZERLAND   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMERS; FUNCTIONAL GROUPS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; PROTEINS;

GROUP PRESENTATION; HYDROPHOBIC GUESTS; INTERMEDIATE LAYERS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MULTIVALENT INTERACTIONS; NON-SPECIFIC INTERACTIONS; SPECIFIC BINDING; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

LIGANDS;

AMPHOPHILE; FUNCTIONAL GROUP; LIGAND; PROTEIN; DENDRIMER; MACROMOLECULE; SURFACTANT;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CROSS LINKING; ENCAPSULATION; LIGHT SCATTERING; MACROMOLECULE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR WEIGHT; MOLECULE; PROTEIN BINDING; PROTEIN TARGETING; SIMULATION; SOLUBILITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

DENDRIMERS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; LIGANDS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEINS; SURFACE-ACTIVE AGENTS;

EID: 84897978989     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500634u     Document Type: Article

References (95)

1. Sorrenti, A.; Illa, O.; Ortuño, R. M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8200-8219
2. Zhao, Y.; Sakai, F.; Su, L.; Yijiang, L.; Wei, K.; Chen, G.; Jiang, M. Adv. Mater. 2013, 25, 5215-5256
3. Busseron, E.; Ruff, Y.; Moulin, E.; Giuseppone, N. Nanoscale 2013, 5, 7098-7140
4. Bai, C.; Liu, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2678-2683
5. Almutairi, A.; Guillaudeu, S. J.; Berezin, M. J.; Achilefu, S.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 444-445
6. Qiao, Z.; Ji, R.; Huang, X.; Du, F.; Zhang, R.; Liang, D.; Li, Z. Biomacromolecules 2013, 14, 1555-1563
7. Zhang, H.; Shen, J.; Liu, Z.; Hao, A.; Bai, Y.; An, W. Supramol. Chem. 2010, 22, 297-310
8. Wang, Y.; Xu, H.; Zhang, X. Adv. Mater. 2009, 21, 2849-2864
9. Yesilyurt, V.; Ramireddy, R.; Thayumanavan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3038-3042
10. Raghupathi, K. R.; Azagarsamy, M. A.; Thayumanavan, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11752-11760
11. Kojima, C.; Tsumura, S.; Harada, A.; Kono, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6052-6053
12. Huang, X.; Du, F.; Cheng, J.; Dong, Y.; Liang, D.; Ji, S.; Lin, S.; Li, Z. Macromolecules 2009, 42, 783-790
13. Li, Y.; Lokitz, B. S.; McCormick, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5792-5795
14. Meng, F.; Zhong, Z.; Feijen, J. Biomacromolecules 2009, 10, 197-209
15. Nam, J.-M.; Thaxton, C. S.; Mirkin, C. A. Science 2003, 301, 1884-1886
16. da Silva Cardeal, L. B.; Boccardo, E.; Termini, L.; Rabachini, T.; Andreoli, M. A.; di Loreto, C.; Filho, A. L.; Villa, L. L.; Maria-Engler, S. S. PLoS One 2012, 7, e33585
17. Hayes, G. M.; Carrigan, P. E.; Miller, L. J. Cancer Res. 2007, 67, 2072-2080
18. Mao, J.-H.; Kim, I.-J.; Wu, D.; Climent, J.; Kang, H. C.; DelRosario, R.; Balmain, A. Science 2008, 321, 1499-1502
19. Mintzer, M. A.; Grinstaff, M. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 173-190
20. Chan, D. P. Y.; Owen, S. C.; Shoichet, M. S. Bioconjugate Chem. 2013, 24, 105-113
21. Ramireddy, R. R.; Raghupathi, K. R.; Amado Torres, D.; Thayumanavan, S. New J. Chem. 2012, 36, 340-349
22. Lee, C. C.; MacKay, J. A.; Fréchet, J. M. J.; Szoka, F. C. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517-1526
23. Tomalia, D. A.; Reyna, L. A.; Svenson, S. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 61-67
24. Patri, A. K.; Kukowska-Latallo, J. F.; Baker, J. R., Jr. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2203-2214
25. D'Emanuele, A.; Attwood, D. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2147-2162
26. Kojima, C. Expert Opin. Drug Delivery 2010, 7, 307-319
27. Yamaguchi, N.; Zhang, L.; Chae, B.-S.; Palla, C. S.; Furst, E. M.; Kiick, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3040-3041
28. Saha, K.; Agasti, S. S.; Kim, C.; Li, X.; Rotello, V. M. Chem. Rev. 2012, 112, 2739-2779
29. Amir, R. J.; Zhong, S.; Pochan, D. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13949-13951
30. Azagarsamy, M. A.; Sokkalingam, P.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14184-14185
31. Savariar, E. N.; Ghosh, S.; González, D. C.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5416-5417
32. Abdelkebir, K.; Gaudière, F.; Morin-Grognet, S.; Coquerel, G.; Atmani, H.; Labat, B.; Ladam, G. Langmuir 2011, 27, 14370-14379
33. González, D. C.; Savariar, E. N.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7708-7716
34. Wang, F.; Gomez-Escudero, A.; Ramireddy, R. R.; Murage, G.; Thayumanavan, S.; Vachet, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14179-14188
35. Rodthongkum, N.; Ramireddy, R. R.; Thayumanavan, S.; Vachet, R. Analyst 2012, 137, 1024-1030
36. Rodthongkum, N.; Chen, Y.; Thayumanavan, S.; Vachet, R. Anal. Chem. 2010, 82, 8686-8691
37. Gomez-Escudero, A.; Azagarsamy, M. A.; Theddu, N.; Vachet, R. W.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11156-11163
38. Combariza, M. Y.; Savariar, E. N.; Vutukuri, D. R.; Thayumanavan, S.; Vachet, R. W. Anal. Chem. 2007, 79, 7124-7130
39. Reference 28.
40. Azagarsamy, M. A.; Yesilyurt, V.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4550-4551
41. Guo, J.; Chen, G.; Ning, X.; Wolfert, M. A.; Li, X.; Xu, B.; Boons, G.-J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13330-13366
42. Takaoka, Y.; Sakamoto, T.; Tsukiji, S.; Narazaki, M.; Matsuda, T.; Tochio, H.; Shirakawa, M.; Hamachi, I. Nat. Chem. 2009, 1, 557-561
43. Mizusawa, K.; Ishida, Y.; Takaoka, Y.; Miyagawa, M.; Tsukiji, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7291-7293
44. Mizusawa, K.; Takaoka, Y.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13386-13395
45. Yesilyurt, V.; Ramireddy, R.; Azagarsamy, M. A.; Thayumanavan, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 223-229
46. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867
47. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857-1959
48. Tomalia, D. A.; Fréchet, J. M. J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 2719-2728
49. Tully, D. C.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2001, 37, 1229-1239
50. Bo, Z.; Schäfer, A.; Franke, P.; Schlüter, D. Org. Lett. 2000, 2, 1645-1648
51. Azagarsamy, M. A.; Krishnamoorthy, K.; Sivanandan, K.; Thayumanavan, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 9475-9485
52. Sivanandan, K.; Aathimanikandan, S. V.; Arges, C. G.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2020-2021
53. Sivanandan, K.; Britto, S. S.; Thayumanavan, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2937-2944
54. Lee, C.; Lo, S.-T.; Lim, J.; da Costa, V. C. P.; Ramezani, S.; Öz, O. K.; Pavan, G. M.; Annunziata, O.; Sun, X.; Simanek, E. E. Mol. Pharmaceutics 2013, 10, 4452-4461
55. Cheng, Y.; Ho, D. M.; Gottlieb, C. R.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7319-7320
56. McQuade, D. T.; Barrett, D. G.; Desper, J. M.; Hayashi, R. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4862-4869
57. Bharathi, P.; Zhao, H.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2001, 3, 1961-1964
58. Vutukuri, D. R.; Basu, S.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15636-15637
59. Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 74-91
60. Cardona, C. M.; Mendoza, S.; Kaifer, A. E. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 37-42
61. Gorman, C. B. C.R. Chimie 2003, 6, 911-918
62. Stefanick, J. F.; Ashley, J. D.; Kiziltepe, T.; Bilgicer, B. ACS Nano 2013, 7, 2935-2947
63. Knop, K.; Hoogenboom, R.; Fisher, D.; Schubert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6288-6308
64. Leppiniemi, J.; Määttä, J. A. E.; Hammaren, H.; Soikkeli, M.; Laitaoja, M.; Jänis, J.; Kulomaa, M. S.; Hytönen, V. P. PLoS One 2011, 6, e16576
65. Livnah, O.; Bayer, E. A.; Wilchek, M.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5076-5080
66. Le Droumaguet, B.; Nicolas, J.; Brambilla, D.; Mura, S.; Maksimenko, A.; De Kimpe, L.; Salvati, E.; Zona, C.; Airoldi, C.; Canovi, M.; Gobbi, M.; Noiray, M.; La Ferla, B.; Nicotra, F.; Scheper, W.; Flores, O.; Masserini, M.; Andrieux, K.; Couvreur, P. ACS Nano 2012, 6, 5866-5879
67. Nantalaksakul, A.; Dasari, R. R.; Ahn, T.-S.; Al-Kaysi, R.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2006, 8, 2981-2984
68. Dichtel, W. R.; Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2005, 7, 4451-4454
69. Ornelas, C.; Pennell, R.; Liebes, L. F.; Weck, M. Org. Lett. 2011, 13, 976-979
70. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2005-2021
71. Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 51-68
72. Carlmark, A.; Hawker, C.; Hult, A.; Malkoch, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 352-362
73. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020-15021
74. Ryu, J-H; Bickerton, S.; Zhuang, J.; Thayumanavan, S. Biomacromolecules 2012, 13, 1515-1522
75. Ryu, J.-H.; Chacko, R. T.; Jiwpanich, S.; Bickerton, S.; Babu, R. P.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17227-17235
76. Ranganathan, R.; Vautier-Giongo, C.; Bales, B. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10312-10318
77. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: Baltimore, MD, 2006.
78. Pavan, G. M.; Barducci, A.; Albertazzi, L.; Parrinello, M. Soft Matter 2013, 9, 2593-2597
79. Albertazzi, L.; Brondi, M.; Pavan, G. M.; Sulis Sato, S.; Signore, G.; Storti, B.; Ratto, G. M.; Beltram, F. PLoS ONE 2011, 6, e28450
80. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Swails, J.; Goetz, A. W.; Kolossvary, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wolf, R. M.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Salomon-Ferrer, R.; Sangui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AMBER 12; University of California: San Francisco, CA, 2012.
81. Doni, G.; Kostiainen, M. A.; Danani, A.; Pavan, G. M. Nano Lett. 2011, 11, 723-728
82. Garzoni, M.; Okuro, K.; Ishii, N.; Aida, T.; Pavan, G. M. ACS Nano 2014, 8, 904-914
83. Kostiainen, M. A.; Kotimaa, J.; Laukkanen, M.-L.; Pavan, G. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6912-6918
84. Klaikherd, A.; Sandanaraj, B. S.; Vutukuri, D. R.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9231-9237
85. Green, N. M. Adv. Protein Chem. 1975, 29, 85-133
86. General, I. J.; Dragomirova, R.; Meirovitch, H. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 6628-6636
87. Chandler, D. Introduction to Modern Statistical Mechanics, 3 rd ed.; Oxford University Press: New York, NY, 1987.
88. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S. H.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheathaman, T. E. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897
89. Kasimova, A. O.; Pavan, G. M.; Danani, A.; Mondon, K.; Cristiani, A.; Scapozza, L.; Gurny, R.; Möller, M. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4338-4345
90. Pavan, G. M.; Danani, A.; Pricl, S.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9686-9694
91. Munoz, E. M.; Correa, J.; Fernandez-Megia, E.; Rigueira, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17765-17767
92. Tomalia, D. A.; Uppuluri, S.; Swanson, D. R.; Li, J. Pure Appl. Chem. 2000, 12, 2343-2358
93. Tomalia, D. A. Soft Matter 2010, 6, 456-474
94. Khelashvili, G.; LeVine, M. V.; Shi, L.; Quick, M.; Javitch, J. A.; Weinstein, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14266-14275
95. Ramireddy, R. R.; Subrahmanyam, A. V.; Thayumanavan, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16374-16381