Tuning the amphlphillcity of building blocks: Controlled self-assembly and disassembly for functional supramolecular materials

Advanced Materials

Volumn 21, Issue 28, 2009, Pages 2849-2864

  Wang, By Yapei ^a   Xu, Huaping ^a   Zhang, Xi ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILICITY; BUILDING BLOCKES; CONTROLLED SELF-ASSEMBLY; EXTERNAL STIMULUS; IRREVERSIBLE REACTIONS; MOLECULAR BASIS; REVERSIBLE CHANGE; REVERSIBLE CHEMICAL REACTIONS; SELF-ASSEMBLE; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR MATERIALS; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE;

BUILDING MATERIALS; GRAFTING (CHEMICAL); REDOX REACTIONS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUNING;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 68149110370     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200803276     Document Type: Review

References (155)

1. J. N. Isrealachvili, D. J. Mitchell, B. W. Ninham, J. Chem. Soc, Faraday Trans. 2 1976, 72, 1525.
2. J. N. Israelachvili, Intermolecular and Suface Forces, Academic Press, New York 1985.
3. F. Vögtle, Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester 1993.
4. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
5. S. I. Stupp, M. U. Pralle, G. N. Tew, L. Li, M. Sayar, E. R. Zubarew, MRS Bull. 2000, 25, 42.
6. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644.
7. T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401.
8. J. P. Hill, W. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481.
9. Y. Yamamoto, T. Fukushima, W. Jin, A. Kosaka, T. Hara, T. Nakamura, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, T. Aida, Adv. Mater. 2006, 18, 1279.
10. R. C. Claussen, B. M. Rabatic, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12680.
11. P. K. Vemula, G. John, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 769.
12. A. V. Kabanov, V. A. Kabanov, Adv. Drug Deliv. Rev. 1998, 30, 49.
13. C. Allen, D. Maysinger, A. Eisenberg, Colloids Surf. B 1999, 16, 3.
14. G. S. Kwon, K. Kataoka, Adv. Drug Deliv. Rev. 1995, 16, 295.
15. A. Rosier, G. W. M. Vandermeulen, H.-A. Klok, Adv. Drug Deliv. Rev. 2001, 53, 95.
16. L. Sierra, B. Lopez, H. Gil, J.-L Guth, Adv. Mater. 1999, 11, 307.
17. E. Ruiz-Hitzky, S. Letaïef, V. Préot, Adv. Mater. 2002, 14, 439.
18. Q. Zhang, K. Ariga, A. Okabe, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 988.
19. P. Walde, S. Ichikawa, Biomol. Eng. 2001, 18, 143.
20. D. M. Vriezema, M. C. Aragonès, J. A. A. W. Elemans, j. J. L M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolle, Chem. Rev. 2005, 105, 1445.
21. D. M. Vriezema, P. M. L Garcia, N. S. Oltra, N. S. Hatzakis, S. M. Kuiper, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, J. C. M. van Hest, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7378.
22. A. Kishimura, A. Koide, K. Osada, Y. Yamasaki, K. Kataoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6085.
23. Y. Wang, H. Xu, N. Ma, Z. Wang, X. Zhang, J. Liu, J. Shen, Langmuir 2006, 22, 5552.
24. M. Hager, F. Currie, K. Holmberg, Top. Curr. Chem. 2003, 227, 53.
25. M. Morikawa, M. Yoshihara, T. Endo, N. Kimizuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1574.
26. A. Harada, K. Kataoka, j. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9241.
27. L. Zhang, A. Eisenberg, Macromolecules 1996, 29, 8805.
28. M. Haubs, H. Ringsdorf, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 882.
29. M. Haubs, H. Ringsdorf, Nouv. J. Chim. 1987, 11, 151.
30. H. Ringsdorf, B. Schlarb, J. Venzmer, Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 113.
31. Y. Itoh, S. Horiuchi, K. Yamamoto, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 835.
32. Y. itoh, K. Yamamoto, H. Shirai, Chem. Lett. 2003, 32, 8.
33. I. R. Dunkin, A. Gittinger, D. C. Sherrington, P. Whittaker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 19, 2245.
34. O. Nuyken, K. Meindl, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 81, 45.
35. I. R. Dunkin, A. Gittinger, D. C. Sherrington, P. Whittaker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, 1837.
36. A. Vesperinas, J. Eastoe, P. Wyatt, I. Grillo, R. K. Heenan, Chem. Commun. 2006, 4407.
37. A. Vesperinas, J. Eastoe, P. Wyatt, I. Grillo, R. K. Heenan, J. M. Richards, G. A. Bell, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1468.
38. T. Arndt, L. Häuşling, H. Ringsdorf, G. Wegner, Adv. Mater. 1991, 3, 58.
39. J. Jiang, X. Tong, Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8290.
40. E. Yoshida, S. Kuwayama, Colloid Polym. Sci. 2007, 285, 1287.
41. K. Schillén, K. Bryskhe, Y. S. Mel'nikova, Macromolecules 1999, 32, 6885.
42. A. Napoli, N. Tirelli, E. Wehrli, j. A. Hubbell, Langmuir 2002, 18, 8324.
43. A. Napoli, M. Valentini, N. Tirelli, M. Müller, J. A. Hubbell, Nat. Mater. 2004, 3, 183.
44. A. Napoli, M. J. Boerakker, N. Tirelli, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, J. A. Hubbell, Langmuir 2004, 20, 3487.
45. J. E. Ghadiali, M. M. Stevens, Adv. Mater. 2008, 20, 4359.
46. Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315.
47. R. E. Rawsterne, J. E. Gough, F. J. M. Rutten, N. T. Pham, W. C. K. Poon, S. L. Flitsch, B. Maltman, M. R. Alexander, R. V. Ulijn, Surf. Interface Anal. 2006, 38, 1505.
48. N. Morimoto, N. Ogino, T. Narita, S. Kitamura, K. Akiyoshi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 458.
49. R. Haag, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 278.
50. H. Ringsdorf, J. Polym. Sci. Polym. Symp. 1975, 51, 135.
51. L. Gros, H. Ringsdorf, H. Schupp, Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 20, 305.
52. E. R. Gillies, j. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2003, 14, 1640.
53. M. Krämer, J.-F. Stumbé, H. Turk, S. Krause, A. Komp, L. Delineau, S. Prokhorova, H. Kautz, R. Haag, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4252.
54. Y. Bae, S. Fukushima, A. Harada, K. Kataoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4640.
55. P.-E. Hellberg, K. Bergström, K. Holmberg, J. Surfactants Deterg. 2000, 3, 81.
56. E. H. Cordes, H. G. Bull, Chem. Rev. 1974, 74, 581.
57. F. Liu, A. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15059.
58. D. A. Jaeger, B. Li, T. Clark, Jr, Langmuir 1996, 12, 4314.
59. J. Zhu, R. J. Munn, M. H. Nantz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2645.
60. J. A. Boomer, D. H. Thompson, Chem. Phys. Lipids 1999, 99, 145.
61. Y. Lee, S. Fukushima, Y. Bae, S. Hiki, T. Ishii, K. Kataoka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5362.
62. X. Yu, Z. Wang, Y. Jiang, F. Shi, X. Zhang, Adv. Mater. 2005, 17, 1289.
63. Y. Jiang, Z. Wang, X. Yu, F. Shi, H. Xu, X. Zhang, Langmuir 2005, 21, 1986.
64. J. R. Matthews, D. Tuncel, R. M.J. Jacobs, C. D. Bain, H. L Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6428.
65. B. Song, H. Wei, Z. Wang, X. Zhang, M. Smet, W. Dehaen, Adv. Mater. 2007, 19, 416.
66. S. Chen, B. Song, Z. Wang, X. Zhang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3308.
67. T. Saji, K. Hoshino, S. Aoyagui, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 13, 865.
68. T. Saji, K. Hoshino, S. Aoyagui, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6865.
69. K. Hoshino, T. Saji, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5881.
70. T. Saji, K. Hoshino, Y. Ishii, M. Goto, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 450.
71. C. A. Rosslee, N. L Abbott, Anal. Chem. 2001, 73, 4808.
72. K. Tsuchiya, Y. Orihara, Y. Kondo, N. Yoshino, T. Ohkubo, H. Sakai, M. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12282.
73. D. A. Foucher, B.-Z. Tang, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6246.
74. I. Manners, Chem. Commun. 1999, 10, 857.
75. X. Wang, G. Guerin, H. Wang, Y. Wang, I. Manners, M. A. Winnik, Science 2007, 317, 644.
76. H. Wang, X. Wang, M. A. Winnik, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12921.
77. W. Shi, M. I. Giannotti, X. Zhang, M. A. Hempenius, H. Schönherr, G. J. Vancso, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8400.
78. P. Anton, A. Laschswsky, M. D. Ward, Polym. Bull. 1995, 34, 331.
79. K. Takurna, T. Sakamoto, T. Nagamura, T. Matsuo, J. Phys. Chem. 1981, 85, 619.
80. E. Kata, O. Lioubashevsky, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15520.
81. S. Munoz, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4899.
82. L. Xu, W. Chen, A. Mulchandani, Y. Yan, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6009.
83. Y. Jiang, Y. Wang, N. Ma, Z. Wang, M. Smet, X. Zhang, Langmuir 2007, 23, 4029.
84. S. Chen, Y. Jiang, Z. Wang, X. Zhang, L. Dai, M. Smet, Langmuir 2008, 24, 9233.
85. M. Irie, D. Kunwatchakun, Macromolecules 1986, 19, 2476.
86. C. Sanchez, B. Lebeau, F. Chaput, J.-P. Boilot, Adv. Mater. 2003, 15, 1969.
87. G. Berkovi̊c, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev. 2000, 100, 1741.
88. S. Tazuke, S. Kurihara, H. Yamaguchi, T. Ikeda, J. Phys. Chem. 1987, 91, 249.
89. C. J. Drummond, S. Albers, D. N. Furlong, D. Wells, Langmuir 1991, 7, 2409.
90. H. Lee, W. Wu, J. K. Oh, L. Mueller, G. Sherwood, L. Peteanu, T. Kowalewski, K. Matyjaszewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2453.
91. R. Rosario, D. Gust, A. A. Garcia, M. Hayes, J. L Taraci, T. Clement, J. W. Dailey, S. T. Picraux, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12640.
92. D. Dattilo, L. Armelao, G. Fois, G. Mistura, M. Maggini, Langmuir 2007, 23, 12945.
93. E. Aznar, R. Casasús, B. García-Acosta, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, J. Soto, P. Amorós, Adv. Mater. 2007, 19, 2228.
94. Y. Ito, N. Sugimura, O. H. Kwon, Y. Imanishi, Nat. Biotechnol. 1999, 17, 73.
95. A. Koçer, M. Walko, W. Meijberg, B. L Feringa, Science 2005, 309, 755.
96. I. Vlassiouk, C.-D. Park, S. A. Vail, D. Gust, S. Smirnov, Nano Lett. 2006, 6, 1013.
97. I. Willner, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 347.
98. J. Gao, Y. He, H. Xu, B. Song, X. Zhang, Z. Wang, X. Wang, Chem. Mater. 2007, 19, 14.
99. Y. Yu, M. Nakano, T. Ikeda, Nature 2003, 425, 145.
100. R. Klajn, K.J. M. Bishop, M. Fialkowski, M. Paszewski, C.J. Campbell, T. P. Gray, B. A. Grzybowski, Science 2007, 316, 261.
101. T. Kunitake, N. Nakashima, M. Shimomura, Y. Okahata, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6642.
102. T. Hayashita, T. Kurosawa, T. Mi̊yata, K. Tanaka, M. Igawa, Colloid Polym. Sci. 1994, 272, 1611.
103. J. Eastoe, A. Vesperinas, Soft Matter 2005, 7, 338.
104. Y. Orihara, A. Matsumura, Y. Sito, N. Ogawa, T. Saji, A. Yamaguchi, H. Sakai, M. Abe, Langmuir 2001, 77, 6072.
105. H. S. Lim, j. T. Han, D. Kwak, M. Jin, K. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14458.
106. K. Ichimura, S.-K. Oh, M. Nakagawa, Science 2000, 288, 624.
107. G. Wang, X. Tong, Y. Zhao, Macromolecules 2004, 37, 8911.
108. X. Tong, G. Wang, A. Soldera, Y. Zhao, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20281.
109. W. Zhang, L. Shi, R. Ma, Y. An, Y. Xu, K. Wu, Macromolecules 2005, 38, 8850.
110. K. Sumaru, M. Kameda, T. Kanamori, T. Shinbo, Macromolecules 2004, 37, 4949.
111. N. Willet, J.-F. Gohy, L. Lei, M. Heinrich, L. Auvray, S. Varshney, R. Jérôme, B. Leyh, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7988.
112. J. Zeng, K. Shi, Y. Zhang, X. Sun, B. Zhang, Chem. Commun. 2008, 32, 3753.
113. C. M. Schilli, M. Zhang, E. Rizzardo, S. H. Thang, Y. K. Chong, K. Edwards, G. Karlsson, A. H. E. Müller, Macromolecules 2004, 37, 7861.
114. Y. Jiang, P. Wan, M. Smet, Z. Wang, X. Zhang, Adv. Mater. 2008, 20, 1972.
115. P. G. Jessop, D.J. Heldebrant, X. Li, C. A. Eckert, C. L Liotta, Nature 2005, 436, 1102.
116. T. Yamada, P. J. Lukac, M. George, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2007, 19, 967.
117. L. Phan, J. R. Andreatta, L. K. Horvey, C. F. Edie, A.-L Luco, A. Mirchandani, D. J. Darensbourg, P. G. Jessop, J. Org. Chem. 2008, 73, 127.
118. L. Phan, D. Chiu, D. J. Heldebrant, H. Huttenhower, E. John, X. Li, P. Pollet, R. Wang, C. A. Eckert, C. L Liotta, P. G. Jessop, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 539.
119. Y. Liu, P. G. Jessop, M. Cunningham, C. A. Eckert, C. L. Liotta, Science 2006, 313, 958.
120. N. Kimizuka, T. Kawasaki, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4387.
121. N. Kimizuka, T. Kawasaki, K. Hirata, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4094.
122. N. Kimizuka, T. Kawasaki, T. Kunitake, Chem. Lett. 1994, 8, 1399.
123. N. Kimizuka, T. Kawasaki, T. Kunitake, Chem. Lett. 1994, 7, 33.
124. G. J. Gabriel, S. Sorey, B. L Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637.
125. A. Okabe, T. Fukushima, K. Ariga, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3414.
126. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, J. W. F. Robertson, F. Nolde, C. Kohl, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 819.
127. H. Ringsdorf, H. Bengs, O. Karthaus, R. Wüsterfeld, M. Ebert, J. H. Wendorff, B. Kohne, K. Praefcke, Adv. Mater. 1990, 2, 141.
128. M. M. Green, H. Ringsdorf, J. Wagner, R. Wustefeld, Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 1478.
129. C. Wang, S. Yin, S. Chen, H. Xu, Z. Wang, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9049.
130. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 14, 1564.
131. X. Zhang, Z. Chen, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886.
132. R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev. 1998, 98, 1997.
133. K. Takahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2013.
134. S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1998, 98, 1959.
135. A. Harada, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456.
136. G. Wenz, B. Han, A. Müller, Chem. Rev. 2006, 106, 782.
137. A. Diaz, P. A. Quintela, j. M. Schuette, A. E. Kaifer J. Phys. Chem. 1988, 92, 3537.
138. U. R. Dharmawardana, S. D. Christian, E. E. Tucker, R. W. Taylor, J. F. Scamehorn, Langmuir 1993, 9, 2258.
139. H. Mwakibete, D. M. Bloor, E. Wyn-Jones, Langmuir 1994, 10, 3328.
140. E. Junquera, G. Tardajos, E. Aicart, Langmuir 1993, 9, 1213.
141. C. Park, I. H. Lee, S. Lee, S. Lee, Y. Song, M. Rhue, C. Kim, PNAS 2006, 103, 1199.
142. Y. Wang, N. Ma, Z. Wang, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2823.
143. J. Zou, F. Tao, M. Jiang, Langmuir 2007, 23, 12791.
144. P. Wan, Y. Jiang, Y. Wang, Z. Wang, X. Zhang, Chem. Commun. 2008, 5710.
145. Y. H. Ko, E. Kim, I. Hwang, K. Kim, Chem. Commun. 2007, 1305.
146. K. Kim, W. S. Jeon, J.-K. Kang, J. W. Lee, S. Y. Jon, T. Kim, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2293.
147. Y. J. Jeon, P. K. Bharadwaj, S. W. Choi, J. W. Lee, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4474.
148. M. Okahara, P.-L. Kuo, S. Yamamura, I. Ikeda, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 12, 586.
149. N. J. Turro, P.-L. Kuo, J. Phys. Chem. 1986, 90, 837.
150. P.-L. Kuo, K. Tsuchiya, I. Ikeda, M. Okahara, J. Colloid Interface Sci. 1983, 92, 463.
151. K. Monserrat, M. Grätzel, P. Tundo, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5527.
152. J. H. Van Esch, A. L. H. Stols, R. J. M. Nolte J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 22, 1658.
153. X. Luo, W. Miao, S. Wu, Y. Liang, Langmuir 2002, 18, 9611.
154. J. Hao, J. Wang, W. Liu, R. Abdel-Rahem, H. Hoffmann, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1168.
155. T. Owen, R. Pynn, J. S. Martinez, A. Butler, Langmuir 2005, 27, 12109.