Forever young: Polycyclic aromatic hydrocarbons as model cases for structural and optical studies

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 4, 2010, Pages 315-325

  Rieger, R ^a   Mullen K ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

Aromaticity; Dyes; Photophysics; Polycyclic aromatic hydrocarbons; UV vis

Indexed keywords

AROMATICITIES; AROMATICITY; CARBON ATOMS; FLUORESCENT DYES; HIGH STABILITY; MOLECULAR SIZE; NOVEL MATERIALS; OPTICAL GAP; OPTICAL SPECTRA; OPTICAL STUDY; ORGANIC SEMICONDUCTOR; PHOTOPHYSICS; PLANAR STRUCTURE; PLANARITY; RESEARCH RESULTS; RESEARCH SUBJECTS;

AROMATIC HYDROCARBONS; AROMATIZATION; BENZENE; CARBON NANOTUBES; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; MATERIALS PROPERTIES; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC COMPOUNDS; RIGID STRUCTURES;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 77950874284     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1644     Document Type: Review

References (158)

1. A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 183.
2. J. R. Williams, L. DiCarlo, C. M. Marcus, Science 2007, 317, 638.
3. J. C. Meyer, A. K. Geim, M. I. Katsnelson, K. S. Novoselov, T. J. Booth, S. Roth, Nature 2007, 446, 60.
4. J. C. Fetzer, Large (C=24) Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Analysis, Wiley and Sons, New York, 2000.
5. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley and Sons, New York, 1997.
6. A. Bjorseth, T. Ramdahl, Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Emission Sources and Recent Progress in Analytical Chemistry, Marcel Dekker Inc., New York, 1985.
7. N. M. Marinov,W. J. Pitz, C. K.Westbrook, M. J. Castaldi, S. M. Senkan, Combust. Sci. Technol. 1996, 116, 211.
8. A. Luch, The Carcinogenic Effects of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Imperial College Pr, London 2005.
9. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hagele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832.
10. R. J. Bushby, O. R. Lozman, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 343.
11. S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83.
12. X. L. Feng, V. Marcon, W. Pisula, M. R. Hansen, J. Kirkpatrick, F. Grozema, D. Andrienko, K. Kremer, K. Müllen, Nat. Mater. 2009, 8, 421.
13. J. S. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718.
14. K. Müllen, J. P. Rabe, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511.
15. G. Rapenne, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1165.
16. P. Ruffieux, O. Gröning, R. Fasel, M. Kastler, D.Wasserfallen, K. Müllen, P. Gröning, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11253.
17. B. T. Draine, Annu. Rev. Astron. Astrophys. 2003, 41, 241.
18. P. Ehrenfreund, S. B. Charnley, Annu. Rev. Astron. Astrophys. 2000, 38, 427.
19. M. Randic, Chem. Rev. 2003, 103, 3449.
20. M. Dierksen, S. Grimme, J. Chem. Phys. 2004, 120, 3544.
21. Z. B. Maksic, D. Baric, T. Müller, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10135.
22. M. Zander, Polycycl. Aromat. Compd. 1994, 5, 1.
23. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
24. A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.
25. IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry: Blue Book (IUPAC Publications), Pergamon Press, Oxford, 1979.
26. J. R. Dias, Polycycl. Aromat. Compd. 2005, 25, 113.
27. J. R. Dias, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 562.
28. B. A. Hess, L. J. Schaad, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305.
29. J. R. Dias, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 241.
30. S. E. Stein, R. L. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3721.
31. K. Nakada, M. Fujita, G. Dresselhaus, M. S. Dresselhaus, Phys. Rev. B 1996, 54, 17954.
32. S. Grimme, J. Harren, A. Sobanski, F. Vogtle, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1491.
33. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, London, 1972.
34. A. Misra, D. J. Klein, T. Morikawa, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1151.
35. H. Hosoya, Top. Curr. Chem. 1990, 153, 255.
36. C. H. Suresh, S. R. Gadre, J. Org. Chem. 1999, 64, 2505.
37. G. Portella, J. Poater, M. Sola, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 785.
38. Y. Ruiz-Morales, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11283.
39. H. B. Klevens, J. R. Platt, J. Chem. Phys. 1949, 17, 470.
40. E. Clar, M. Zander, Chem. Ber. 1956, 89, 749.
41. E. Clar, O. Kuhn, Liebigs Ann. 1956, 601, 181.
42. S. Kumar, Liq. Cryst. 2005, 32, 1089.
43. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Haussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141.
44. E. Condon, Phys. Rev. 1926, 28, 1182.
45. P. F. Bernath, Spectra of Atoms and Molecules (Topics in Physical Chemistry), Oxford University Press, Oxford, 2005.
46. S. M. Meyerhoffer, L. B. McGown, Anal. Chem. 1991, 63, 2082.
47. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley and Sons, Hoboken, 1970.
48. H. W. Offen, D. E. Hein, J. Chem. Phys. 1969, 50, 5274.
49. D. Baunsgaard, M. Larsen, N. Harrit, J. Frederiksen, R. Wilbrandt, H. Stapelfeldt, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997, 93, 1893.
50. E. Clar, Chem. Ber. 1943, 76, 611.
51. W. V. Mayneord, E. M. F. Roe, Proc. Roy. Soc. A 1935, 152, 299.
52. R. Schoental, E. J. Y. Scott, J. Chem. Soc. 1949, 1683.
53. M. Zander, Chem. Ber. 1959, 92, 2744.
54. E. Clar, C. T. Ironside, M. Zander, J. Chem. Soc. 1959, 142.
55. Y. Fujioka, Bull. Chem. Soc. Jpn 1984, 57, 3494.
56. Y. Fujioka, Bull. Chem. Soc. Jpn 1985, 58, 481.
57. E. Clar, A. McCallum, Tetrahedron 1964, 20, 507.
58. A. Stabel, P. Herwig, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1609.
59. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkö tter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119.
60. J. P. Hill,W. S. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481.
61. F. Jäckel, M. D. Watson, K. Müllen, J. P. Rabe, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 188303.
62. W. Hendel, Z. H. Khan, W. Schmidt, Tetrahedron 1986, 42, 1127.
63. Z. H. Wang, Z. Tomovic, M. Kastler, R. Pretsch, F. Negri, V. Enkelmann, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7794.
64. V. S. Iyer, K. Yoshimura, V. Enkelmann, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2696.
65. T. Böhme, C. D. Simpson, K. Müllen, J. P. Rabe, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7349.
66. X. L. Feng, J. S. Wu, M. Ai, W. Pisula, L. J. Zhi, J. P. Rabe, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3033.
67. D.Wasserfallen, M. Kastler,W. Pisula,W. A. Hofer, Y. Fogel, Z. H.Wang, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1334.
68. F. Dötz, J. D. Brand, S. Ito, L. Gherghel, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7707.
69. Z. Tomovic, M. D. Watson, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 755.
70. J. A. Miller, Cancer Res. 1970, 30, 559.
71. J. K. Selkirk, R. G. Croy, H. V. Gelboin, Science 1974, 184, 169.
72. P. G. Shields, E. D. Bowman, A. M. Harrington, V. T. Doan, A. Weston, Cancer Res. 1993, 53, 3486.
73. P. P. Fu, H. M. Lee, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1980, 45, 2797.
74. J. Hu, D. Zhang, F. W. Harris, J. Org. Chem. 2005, 70, 707.
75. R. Rieger, M. Kastler, V. Enkelmann, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6322.
76. E. Clar, W. Schmidt, Tetrahedron 1979, 35, 1027.
77. J. B. Birks, I. H. Munro, D. J. Dyson, Proc. Roy. Soc. Ldn A 1963, 275, 575.
78. C. Bohne, E. B. Abuin, J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4226.
79. F. Hauke, A. Hirsch, S. Atalick, D. Guldi, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1741.
80. J. Duhamel, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 953.
81. A. K. Mathew, H. Siu, J. Duhamel, Macromolecule 1999, 32, 7100.
82. G. S. Jackson, R. A. Staniforth, D. J. Halsall, T. Atkinson, J. J. Holbrook, A. R. Clarke, S. G. Burston, Biochemistry 1993, 32, 2554.
83. K. Jung, H. Jung, J. H.Wu, G. G. Prive, H. R. Kaback, Biochemistry 1993, 32, 12273.
84. J. W. Patterson, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1485.
85. E. J. Bowen, B. Brocklehurst, J. Chem. Soc. 1955, 4320.
86. A. R. Horrocks, F. Wilkinso, Proc. R. Soc. London, Ser. A 1968, 306, 257.
87. M. Mitsui, Y. Kobori, A. Kawai, K. Obi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 524.
88. B. T. Jones, N. J. Mullins, J. D. Winefordner, Anal. Chem. 1989, 61, 1182.
89. M. Kastler, J. Schmidt,W. Pisula, D. Sebastiani, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9526.
90. T. Shimada, C. L. Hayes, H. Yamazaki, S. Amin, S. S. Hecht, F. P. Guengerich, T. R. Sutter, Cancer Res. 1996, 56, 2979.
91. H. Henstock, J. Chem. Soc. 1923, 123, 3097.
92. E. Clar, Spectrochim. Acta 1950, 4, 116.
93. E. Clar, J. F. Stephen, J. F. Guyevuil, Tetrahedron 1964, 20, 2107.
94. T. Vodinh, R. B. Gammage, P. R. Martinez, Anal. Chem. 1981, 53, 253.
95. N. Kanamaru, H. R. Bhattach, E. C. Lim, Chem. Phys. Lett. 1974, 26, 174.
96. K. F. Lang, J. Kalowy, H. Buffleb, Chem. Ber. 1964, 97, 494.
97. J. F. McKay, D. R. Latham, Anal. Chem. 1972, 44, 2132.
98. F. B. Mallory, K. E. Butler, A. C. Evans, E. J. Brondyke, C. W. Mallory, C. Q. Yang, A. Ellenstein, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2119.
99. S. Alibert-Fouet, I. Seguy, J. F. Bobo, P. Destruel, H. Bock, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1746.
100. A. Herrmann, K. Müllen, Chem. Lett. 2006, 35, 978.
101. H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477.
102. Z. J. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Wurthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436.
103. D. Radulescu, G. Ostrogovich, F. Barbulescu, Chem. Ber. 1931, 64, 2240.
104. Y. Kono, H. Miyamoto, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, T. Tanaka, M. Sawada, Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 1222.
105. I. B. Berlman, Energy Transfer Parameters of Aromatic Compounds, Academic Press, London, 1973.
106. B. X. Mi, Z. Q. Gao, C. S. Lee, S. T. Lee, H. L. Kwong, N. B. Wong, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4055.
107. E. Clar, W. Kelly, R. M. Laird, Monatsh. Chem. 1956, 87, 391.
108. W. E. Moerner, T. Basché , Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 457.
109. Y. Avlasevich, C. Kohl, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1053.
110. I. Deperasinska, B. Kozankiewicz, I. Biktchantaev, J. Sepiol, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 810.
111. S. A. Tucker, H. Darmodjo, W. E. Acree, J. C. Fetzer, M. Zander, Appl. Spectrosc. 1992, 46, 1260.
112. K. H. Koch, K. Müllen, Chem. Ber. 1991, 124, 2091.
113. A. Maliakal, K. Raghavachari, H. Katz, E. Chandross, T. Siegrist, Chem. Mater. 2004, 16, 4980.
114. C. R. Kagan, A. Afzali, T. O. Graham, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 193505.
115. G. Wittig, Org. Synth. 1959, 39, 75.
116. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
117. J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452.
118. R. N. Jones, Chem. Rev. 1947, 41, 353.
119. X. Y. Jiang, Z. L. Zhang, X. Y. Zheng, Y. Z. Wu, S. H. Xu, Thin Solid Films 2001, 401, 251.
120. Y. Kan, L. D. Wang, Y. D. Gao, L. Duan, G. S. Wu, Y. Qiu, Synth. Met. 2004, 141, 245.
121. D. R. Maulding, B. G. Roberts, J. Org. Chem. 1969, 34, 1734.
122. M. M. Moodie, C. Reid, J. Chem. Phys. 1952, 20, 1510.
123. R. S. Becker, L. V. Natarajan, J. Phys. Chem. 1993, 97, 344.
124. N. Nijegorodov, V. Ramachandran, D. P. Winkoun, Spectroc. Acta Pt. A 1997, 53, 1813.
125. H. D. Vries, D. A. Wiersma, J. Chem. Phys. 1979, 70, 5807.
126. F. G. Patterson, H. W. H. Lee, W. L. Wilson, M. D. Fayer, Chem. Phys. 1984, 84, 51.
127. L. B. Roberson, J. Kowalik, L. M. Tolbert, C. Kloc, R. Zeis, X. L. Chi, R. Fleming, C. Wilkins, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3069.
128. C. D. Sheraw, T. N. Jackson, D. L. Eaton, J. E. Anthony, Adv. Mater. 2003, 15, 2009.
129. R. Mondal, R. M. Adhikari, B. K. Shah, D. C. Neckers, Org. Lett. 2007, 9, 2505.
130. R. Mondal, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612.
131. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.
132. V. M. Tsefrikas, L. T. Scott, Chem. Rev. 2006, 106, 4868.
133. P. W. Rabideau, A. Sygula, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
134. W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730.
135. L. T. Scott, M. M. Hashemi, D. T. Meyer, H. B.Warren, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7082.
136. L. T. Scott, M. M. Hashemi,M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1920.
137. M. Baumgarten, L. Gherghel, M.Wagner, A.Weitz, M. Rabinovitz, P. C. Cheng, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6254.
138. A. L. Lafleur, J. B. Howard, K. Taghizadeh, E. F. Plummer, L. T. Scott, A. Necula, K. C. Swallow, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17421.
139. T. J. Seiders, E. L. Elliott, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7804.
140. M. Yamaji, K. Takehira, T. Mikoshiba, S. Tojo, Y. Okada, M. Fujitsuka, T. Majima, S. Tobita, J. Nishimura, Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 53.
141. H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao, Science 2003, 301, 1878.
142. T. Amaya, K. Mori, H. L. Wu, S. Ishida, J. I. Nakamura, K. Murata, T. Hirao, Chem. Comm. 2007, 1902.
143. H. W. Kroto, A. W. Allaf, S. P. Balm, Chem. Rev. 1991, 91, 1213.
144. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
145. B. C. Thompson, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58.
146. C. J. Brabec, J. R. Durrant, MRS Bull. 2008, 33, 670.
147. K. Itaka, M. Yamashiro, J. Yamaguchi, M. Haemori, S. Yaginuma, Y. Matsumoto, M. Kondo, H. Koinuma, Adv. Mater. 2006, 18, 1713.
148. P. D. Hale, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6087.
149. S. Leach, M. Vervloet, A. Despres, E. Breheret, J. P. Hare, T. J. Dennis, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, Chem. Phys. 1992, 160, 451.
150. J. P. Hare, H. W. Kroto, R. Taylor, Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 394.
151. Y. Wang, J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
152. S. Pfuetzner, J. Meiss, A. Petrich, M. Riede, K. Leo, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 223307.
153. L. Barnett, D. M. Ho, K. K. Baldridge, R. A. Pascal, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 727.
154. D. Pena, D. Perez, E. Guitian, L. Castedo, Org. Lett. 1999, 1, 1555.
155. N. P. Hacker, J. F. W. McOmie, J. Meunierpiret, M. Vanmeerssche, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1982, 1, 19.
156. S. X. Xiao, M. Myers, Q. Miao, S. Sanaur, K. L. Pang, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7390.
157. E. Clar, J. F. Stephen, Tetrahedron 1965, 21, 467.
158. B. L. Merner, L. N. Dawe, G. J. Bodwell, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5487.