Reactions between Grignard reagents and heterocyclic N-oxides: Stereoselective synthesis of substituted pyridines, piperidines, and piperazines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 337-346

  Andersson, Hans ^a   Olsson, Roger ^b,c   Almqvist, Fredrik ^a  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

^b ACADIA Pharmaceuticals AB   (Sweden)

^c UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYLS; ASYMMETRIC REACTION; CHIRAL LIGAND; GRIGNARD REAGENT; HETEROCYCLES; HIGH YIELD; N-OXIDES; OPTICALLY ACTIVE; PYRAZINES; STARTING MATERIALS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

PYRIDINE; REACTION INTERMEDIATES; STEREOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 78650743607     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00336k     Document Type: Review

References (64)

1. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893 930
2. M. Vieth M. G. Siegel R. E. Higgs I. A. Watson D. H. Robertson K. A. Savin G. L. Durst P. A. Hipskind J. Med. Chem. 2004 47 224 232
3. M. E. Welsch S. A. Snyder B. R. Stockwell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 347 361
4. M. G. P. Buffat Tetrahedron 2004 60 1701 1729
5. S. Laschat T. Dickner Synthesis 2000 1781 1813
6. M. Abass Heterocycles 2005 65 901 965
7. G. D. Henry Tetrahedron 2004 60 6043 6061
8. J. Liebscher S. Jin Chem. Soc. Rev. 1999 28 251 259
9. L. U. Nordstrom R. Madsen Chem. Commun. 2007 5034 5036
10. K. Undheim J. Efskind Tetrahedron 2000 56 4847 4857
11. D. L. Comins A. H. Abdullah J. Org. Chem. 1982 47 4315 4319
12. D. L. Comins S. P. Joseph R. R. Goehring J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4719 4728
13. D. L. Comins J. T. Kuethe H. Hong F. J. Lakner T. E. Concolino A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2651 2652
14. D. L. Comins D. A. Stolze P. Thakker C. L. McArdle Tetrahedron Lett. 1998 39 5693 5696
15. R. E. Lyle J. L. Marshall D. L. Comins Tetrahedron Lett. 1977 12 1015 1018
16. A. B. Charette M. Grenon A. Lemire M. Pourashraf J. Martel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11829 11830
17. C. Legault A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6360 6361
18. C. Y. Legault A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8966 8967
19. J. J. Mousseau J. A. Bull A. B. Charette Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1115 1118
20. R. A. Abramovitch M. Saha E. M. Smith R. T. Coutts J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1537 1538
21. M. Colonna Chem Abstr. 1936 30 3420 3421
22. T. Kato H. Yamanaka J. Org. Chem. 1965 30 910 913
23. R. M. Kellogg T. J. Van Bergen J. Org. Chem. 1971 36 1705 1708
24. P. Schiess P. Ringele Tetrahedron Lett. 1972 311 12
25. S. Youssif Arkivoc 2001 2 242 268
26. L.-C. Campeau D. R. Stuart J.-P. Leclerc M. Bertrand-Laperle E. Villemure H.-Y. Sun S. Lasserre N. Guimond M. Lecavallier K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3291 3306
27. C. Coperet H. Adolfsson T.-A. V. Khuong A. K. Yudin K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1998 63 1740 1741
28. X. Wang A. M. Kauppi R. Olsson F. Almqvist Eur. J. Org. Chem. 2003 4586 4592
29. H. Andersson X. Wang M. Bjoerklund R. Olsson F. Almqvist Tetrahedron Lett. 2007 48 6941 6944
30. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964 1969
31. M. D. Burke S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 46 58
32. H. Andersson F. Almqvist R. Olsson Org. Lett. 2007 9 1335 1337
33. H. Andersson T. Bancheline S. Das R. Olsson F. Almqvist Chem. Commun. 2010 46 3384 3386
34. S. Yamada A. Toshimitsu Y. Takahashi Tetrahedron 2009 65 2329 2333
35. J. Wang G. S. Hanan Synlett 2005 1251 1254
36. A. E. Clatworthy E. Pierson D. T. Hung Nat. Chem. Biol. 2007 3 541 548
37. H. Kitagawa T. Ozawa S. Takahata M. Iida J. Saito M. Yamada J. Med. Chem. 2007 50 4710 4720
38. J. S. Pinkner H. Remaut E. Miller V. Aaberg N. Pemberton M. Hedenstroem A. Larsson P. Seed G. Waksman S. J. Hultgren F. Almqvist Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 17897 17902
39. W. L. Shoop Y. Xiong J. Wiltsie A. Woods J. Guo J. V. Pivnichny T. Felcetto B. F. Michael A. Bansal R. T. Cummings B. R. Cunningham A. M. Friedlander C. M. Douglas S. B. Patel D. Wisniewski G. Scapin S. P. Salowe D. M. Zaller K. T. Chapman E. M. Scolnick D. M. Schmatz K. Bartizal M. MacCoss J. D. Hermes Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 7958 7963
40. H. Andersson S. Das M. Gustafsson R. Olsson F. Almqvist Tetrahedron Lett. 2010 51 4218 4220
41. R. A. Abramovitch M. Saha E. M. Smith R. T. Coutts J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1537 1538
42. R. A. Abramovitch R. T. Coutts E. M. Smith J. Org. Chem. 1972 37 3584 3587
43. O. Mongin P. Rocca L. Thomas-dit-Dumont F. Trecourt F. Marsais A. Godard G. Queguiner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 2503 2508
44. M. Schlosser F. Mongin Chem. Soc. Rev. 2007 36 1161 1172
45. S. L. Taylor D. Y. Lee J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4156 4158
46. H. Andersson M. Gustafsson R. Olsson F. Almqvist Tetrahedron Lett. 2008 49 6901 6903
47. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Commun. 1979 866 867
48. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
49. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176 4211
50. O. Lohse P. Thevenin E. Waldvogel Synlett 1999 45 48
51. Y. Gong H. W. Pauls Synlett 2000 829 83
52. M. Alessi A. L. Larkin K. A. Ogilve L. A. Green S. Lai S. Lopez V. Snieckus J. Org. Chem. 2007 72 1588 1594
53. B. Basu S. Das P. Das B. Mandal D. Banerjee F. Almqvist Synthesis 2009 1137 1146
54. C. Y. Legault A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8966 8967
55. H. Andersson M. Gustafsson D. Bostroem R. Olsson F. Almqvist Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3288 3291
56. F. M. Leonik R. L. Papke N. A. Horenstein Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1520 1522
57. I. A. O'Neil I. Bhamra P. D. Gibbons Chem. Commun. 2006 4545 4547
58. L. U. Nordstrom R. Madsen Chem. Commun. 2007 5034 5036
59. Y.-G. Zhou Acc. Chem. Res. 2007 40 1357 1366
60. H. Andersson T. S.-L. Banchelin S. Das M. Gustafsson R. Olsson F. Almqvist Org. Lett. 2010 12 284 286
61. H. Caner E. Groner L. Levy I. Agranat Drug Discovery Today 2004 9 105 110
62. D. Hoppe T. Hense Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2282 2316
63. P. O'Brien Chem. Commun. 2008 655 667
64. R. Shintani G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1057 1059