Stereoselective synthesis of α-(dichloromethyl)-amines, α-(chloromethyl)amines, and α-chloro-aziridines

RSC Advances

Volumn 4, Issue 27, 2014, Pages 14254-14263

  Li, Desheng ^a   Li, Ya ^a   Chen, Zhiqiu ^a   Shang, Huaqi ^a   Li, Hongsen ^a   Ren, Xinfeng ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY OF ENGINEERING SCIENCE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECHLORINATION; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CHLOROMETHYL; DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; REACTION MIXTURE; REACTION TEMPERATURE; REDUCTANTS; ROOM TEMPERATURE; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TRIMETHYLSILANE;

AMINES;

EID: 84896973141     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra00471j     Document Type: Article

References (111)

1. Naturally Occurring Organohalogen Compounds-A Comprehensive Update, ed., G. W. Gribble, Springer Wien NewYork, Germany, 2010
2. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. Garneau-Tsodikova C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3364
3. G. W. Gribble J. Chem. Educ. 2004 81 1441
4. C. S. Neumann D. G. Fujimori C. T. Walsh Chem. Biol. 2008 15 99
5. L. C. Blasiak F. H. Vaillancourt C. T. Walsh C. L. Drennan Nature 2006 440 368
6. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. E. O'Connor C. T. Walsh Nature 2005 436 1191
7. F. H. Vaillancourt J. Yin C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 10111
8. A. Yarnell Chem. Eng. News 2006 84 12
9. N. Sitachitta J. Rossi M. A. Roberts W. H. Gerwick M. D. Fletcher C. L. Willis J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7131
10. D. P. Galonić F. H. Vaillancourt C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3900
11. Z. Gu A. Zakarian Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9702
12. C. E. Pavesio H. H. Decory Br. J. Ophthalmol. 2008 92 455
13. S. Beaumont E. A. Ilardi L. R. Monroe A. Zakarian J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1482
14. Z. Gu A. T. Herrmann A. Zakarian Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7136
15. J. M. Barks B. C. Gilbert A. F. Parsons B. Upeandran Synlett 2011 1719
16. T. Nakamura H. Yorimitsu H. Shinokubo K. Oshima Synlett 1998 1351
17. C. Ricardo T. Pintauer Chem. Commun. 2009 3029
18. R. P. Nair T. H. Kim B. J. Frost Organometallics 2009 28 4681
19. T. Pintauer W. T. Eckenhoff C. Ricardo M. N. C. Balili A. B. Biernesser S. J. Noonan M. J. W. Taylor Chem.-Eur. J. 2009 15 38
20. J. M. Muňoz-Molina T. R. Belderraín P. J. Péreza Adv. Synth. Catal. 2008 350 2365
21. V.-A. Nguyen C. L. Willis W. H. Gerwick Chem. Commun. 2001 1934
22. A. Ard R. G. Soengas M. I. Nieto C. Jimnez J. Rodrguez Org. Lett. 2008 10 2175
23. M. K. Gupta Z. Li T. S. Snowden J. Org. Chem. 2012 77 4854
24. K. E. Henegar R. Lira J. Org. Chem. 2012 77 2999
25. V. K. Aggarwal A. Mereu J. Org. Chem. 2000 65 7211
26. J. Kister C. Mioskowski J. Org. Chem. 2007 72 3925
27. M. Fujita T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4085
28. S. E. Brantley T. F. Molinski Org. Lett. 1999 1 2165
29. G. S. Singh M. D'hooghe N. De Kimpe Chem. Rev. 2007 107 2080
30. F. A. Davis J. Deng Org. Lett. 2007 9 1707
31. F. Colpaert S. Mangelinckx N. Giubellina N. De Kimpe Tetrahedron 2011 67 1258
32. J.-M. Gaillot Y. Gelas-Mialhe R. Vessiere Can. J. Chem. 1979 57 1958
33. Y. Sato Y. Yonezawa C.-G. Shin Heterocycles 1982 19 1463
34. F. Palacios A. M. O. De-Retana J. I. Gil J. M. Alonso Tetrahedron 2004 60 8937
35. J. A. Deyrup R. B. Greenwald Tetrahedron Lett. 1966 28 5091
36. J. A. Deyrup R. B. Greenwald J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4538
37. J. A. Deyrup R. B. Greenwald Tetrahedron Lett. 1965 6 321
38. P. Coutrot A. E. Gadi J. Organomet. Chem. 1985 280 C11
39. N. Giubellina S. Mangelinckx K. W. Törnroos N. De Kimpe J. Org. Chem. 2006 71 5881
40. H. Yamanaka J. Kikui K. Teramura T. Ando J. Org. Chem. 1976 41 3794
41. S. D. Sharma S. Kanwar S. Rajpoot J. Heterocycl. Chem. 2006 43 11
42. E. Vedejs W. O. Moss J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1607
43. L. Pellacani F. Persia P. Tardella Tetrahedron Lett. 1980 21 4967
44. D. J. Anderson T. L. Gilchrist D. C. Horwell C. W. Rees J. Chem. Soc. C 1970 576
45. A. Hassner S. S. Burke I. J. Cheng-Fan J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4692
46. F. W. Fowler A. Hassner J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2875
47. J. A. Ellman T. D. Owens T. P. Tang Acc. Chem. Res. 2002 35 984
48. M. T. Robak M. A. Herbage J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 3600
49. Y. Li Y. Cao J. Gu W. Wang H. Wang T. Zheng Z. Sun Eur. J. Org. Chem. 2011 676
50. Y. Li T. Zheng W. Wang W. Xu Y. Ma S. Zhang H. Wang Z. Sun Adv. Synth. Catal. 2012 308
51. M. Mihara Y. Ishino S. Minakata M. Komatsu J. Org. Chem. 2005 70 5320
52. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov E. Yu. Kusei J. Kopf R. R. Kostikov Russ. J. Org. Chem. 1999 39 559
53. R. E. Brooks J. O. Edwards G. Levey F. Smyth Tetrahedron 1966 22 1279
54. H. E. Zaugg R. W. DeNet J. Org. Chem. 1971 36 1937
55. T. Masanori S. Minoru Chem. Pharm. Bull. 1985 28 3098
56. N. De Kimpe L. Moens Tetrahedron 1990 46 2965
57. N. De Kimpe R. Verhé L. De Buyck N. Schamp J. Org. Chem. 1980 45 5319
58. N. De Kimpe N. Schamp R. Verhé Synth. Commun. 1975 5 403
59. M. Takamatsu M. Sekiya Chem. Pharm. Bull. 1981 29 616
60. E. V. Kondrashov E. V. Rudyakova I. B. Rozentsveig I. V. Ushakova G. N. Rozentsveig Russ. J. Org. Chem. 2008 44 86
61. A. Guirado B. Martiz R. Andreu D. Bautista Tetrahedron 2009 65 5958
62. Y. G. Bal'on V. A. Smirnov Russ. J. Org. Chem. 1989 25 2507
63. N. De Kimpe R. Verhé L. De Buyck N. Schamp J. Org. Chem. 1981 46 2079
64. G. K. Friestad J. Qin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9922
65. G. K. Friestad J.-C. Marié Y. Suh J. Qin J. Org. Chem. 2006 71 7016
66. M. Zajac R. Peters Org. Lett. 2007 9 2007
67. J. M. Concellón H. Rodríguez-Solla M. Huerta J. A. Pérez-Andrés Eur. J. Org. Chem. 2012 11 1839
68. T. Onishi Y. Otake N. Hirose T. Nakano T. Torii M. Nakazawa K. Izawa Tetrahedron Lett. 2001 42 6337
69. Z. Wang J. Yin S. Campagna J. A. Pesti J. M. Fortunak J. Org. Chem. 1999 64 6918
70. A. Hosomi M. Inaba H. Sakurai Tetrahedron Lett. 1983 24 4727
71. M. Fujita M. Obayashi T. Hiyama Tetrahedron 1988 44 4135
72. M. Fujita T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4085
73. H. Shinokubo J. Kondo A. Inoue K. Oshima Chirality 2003 15 31
74. Y. Zhao W. Huang J. Zheng J. Hu Org. Lett. 2011 13 5342
75. K. Yoon D. Y. Son J. Organomet. Chem. 1997 545-546 185
76. T. Boultwood D. P. Affron A. D. Trowbridge J. A. Bull J. Org. Chem. 2013 78 6632
77. J. A. Bull T. Boultwood T. A. Taylor Chem. Commun. 2012 48 12246
78. P. Metrangolo and G. Resnati, Halogen Bonding: Fundamentals and Applications, Springer, New York, 2007
79. T. Imanishi Y. Fujiwara Y. Sawama Y. Monguchi H. Sajikia Adv. Synth. Catal. 2012 354 771
80. K. V. Rajendran D. J. Carr D. G. Gilheany Tetrahedron Lett. 2011 52 7113
81. A. Guirado B. Martiz R. Andreu D. Bautista Tetrahedron 2009 65 5958
82. B. A. Seigal C. Fajardo M. L. Snapper J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16329
83. T. Mineno H. Kansui T. Kunieda Tetrahedron Lett. 2007 48 5027
84. F. M. Koch R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2685
85. M. Zajac R. Peters Chem.-Eur. J. 2009 15 8204
86. C. E. Song J. K. Lee S. H. Lee S.-G. Lee Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1063
87. T. Mori J. Kubo Y. Morikawa Appl. Catal., A 2004 271 69
88. R. N. Ram N. K. Meher Org. Lett. 2003 5 145
89. D. A. Ellis D. J. Hart L. Zhao Tetrahedron Lett. 2000 41 9357
90. H. Tanaka S. Yamashita M. Yamanoue S. Torii J. Org. Chem. 1989 54 444
91. B. Baasner E. Klauke J. Fluorine Chem. 1988 40 359
92. R. A. Benkeser W. E. Smith J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5307
93. E. C. Chukovskaya R. Kh. Freidlina N. A. Kuzmina Synthesis 1983 773
94. E. Mounetou J. Legault J. Lacroix R. C. Gaudreault J. Med. Chem. 2003 46 5055
95. J. E. Bishop C. A. Mathis J. M. Gerdes J. M. Whitney A. M. Eaton R. B. Mailmant J. Med. Chem. 1991 34 1612
96. A. B. Smith G. K. Friestad J. Barbosa E. Bertounesque J. J.-W. Duan K. G. Hull M. Iwashima Y. Qiu P. G. Spoors B. A. Salvatore J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10478
97. D.-Z. Feng Y.-L. Song X.-H. Jiang L. Chen Y.-Q. Long Org. Biomol. Chem. 2007 5 2690
98. A. Roy L. A. Reddy N. Dwivedi J. Naram R. Swapna G. C. Malakondaiah M. Ravikumar D. Bhalerao T. B. Pratap P. P. Reddy A. Bhattacharya R. Bandichhor Tetrahedron Lett. 2011 52 6968
99. L. De Luca G. Giacomelli A. Porcheddu Org. Lett. 2002 4 553
100. F. Xu B. Simmons R. A. Reamer E. Corley J. Murry D. Tschaen J. Org. Chem. 2008 73 312
101. H. A. McManus P. J. Guiry J. Org. Chem. 2002 67 8566
102. P. Västilä I. M. Pastor H. Adolfsson J. Org. Chem. 2005 70 2921
103. A. V. Malkov S. Stončius P. Kočovský Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3722
104. B. Denolf E. Leemans N. De Kimpe J. Org. Chem. 2007 72 3211
105. A. V. Malkov K. Vranková S. Stončius P. Kočovský J. Org. Chem. 2009 74 5839
106. J. M. Concellón H. Rodríguez-Solla P. L. Bernad C. Simal J. Org. Chem. 2009 74 2452
107. N. De Kimpe R. Verhé L. De Buyck N. Schamp Bull. Soc. Chim. Belg. 1975 84 701
108. N. De Kimpe R. Verhé L. De Buyck N. Schamp Bull. Soc. Chim. Belg. 1983 92 233
109. E. Leemans S. Mangelinckx N. De Kimpe Synlett 2009 1265
110. M. K. Ghorai A. Kumar D. P. Tiwari J. Org. Chem. 2010 75 137
111. M. K. Pandey A. Bisai V. K. Singh Tetrahedron Lett. 2004 45 9661