Copper-catalyzed enantioselective formal hydroamination of oxa- and azabicyclic alkenes with hydrosilanes and hydroxylamines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 1498-1501

  Miki, Yuya ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AZABICYCLO DERIVATIVE; COPPER; HYDROXYLAMINE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; AMINATION; AZABICYCLO COMPOUNDS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COPPER; HYDROXYLAMINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84896781460     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5003219     Document Type: Article

References (85)

1. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
2. Fukumoto, Y. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2009, 67, 735
3. Hesp, K. D.; Stradiotto, M. ChemCatChem 2010, 2, 1192
4. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010; Vol. 1, p 700.
5. Dorta, R.; Egli, P.; Zürcher, F.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857
6. Zhou, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12220
7. Löber, O.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4366
8. Qin, H.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1611
9. Sakai, N.; Ridder, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8134
10. Nishina, N.; Yamamoto, Y. Synlett 2007, 1767
11. Butler, K. L.; Tragni, M.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5175
12. Nettekoven, U.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1166
13. Utsunomiya, M.; Kuwano, R.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5608
14. Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584
15. Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2702
16. Takaya, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5756
17. Qian, H.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2005, 7, 2635
18. Pan, S. G.; Endo, K.; Shibata, T. Org. Lett. 2012, 14, 780
19. Wang, X.; Widenhoefer, R. A. Organometallics 2004, 23, 1649
20. Brunet, J. J.; Chu, N. C.; Diallo, O. Organometallics 2005, 24, 3104
21. Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12640
22. Zhang, J.; Yang, C.-G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798
23. Reznichenko, A. L.; Nguyen, H. N.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8984
24. Sevov, C. S.; Zhou, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11960
25. Moran, J.; Gorelsky, S. I.; Dimitrijevic, E.; Lebrun, M.-E.; Bédard, A.-C.; Séguin, C.; Beauchemin, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17893
26. Guimond, N.; MacDonald, M. J.; Lemieux, V.; Beauchemin, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16571
27. MacDonald, M. J.; Hesp, C. R.; Schipper, D. J.; Pesant, M.; Beauchemin, A. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2597
28. Miki, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10830
29. Zhu, S.; Niljianskul, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15746
30. Hesp, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2034
31. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
32. Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2395
33. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860
34. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 617
35. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2012, 44, 1792
36. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3642
37. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11827
38. Miki, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 172
39. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4934
40. Sakae, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2013, 42, 1128
41. Erdik, E.; Ay, M. Chem. Rev. 1989, 89, 1947
42. Narasaka, K.; Kitamura, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 21, 4505
43. Ciganek, E. Org. React. 2009, 72, 1
44. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Synthesis 2011, 3954
45. Berman, A. M.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5680
46. Campbell, M. J.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 1521
47. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
48. He, C.; Chen, C.; Cheng, J.; Liu, C.; Liu, W.; Li, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6414
49. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598
50. Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Nakamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1516
51. Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6571
52. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
53. Xiao, Q.; Tian, L.; Tan, R.; Xia, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2012, 14, 4230
54. Mlynarski, S. N.; Karns, A. S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16449
55. Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kürti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18253
56. Miura, T.; Morimoto, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2012, 14, 5214
57. Qian, X.; Yu, Z.; Auffrant, A.; Gosmini, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6225
58. Dong, Z.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18350
59. Matsubara, T.; Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 646
60. Shang, M.; Zeng, S.-H.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5286
61. Wu, K.; Fan, Z.; Xue, Y.; Yao, Q.; Zhang, A. Org. Lett. 2014, 16, 42
62. Review: Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916
63. Lillo, V.; Fructos, M. R.; Ramírez, J.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2614
64. Noh, D.; Chea, H.; Ju, J.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6062
65. Smith, E. C. R.; Riley, T. N.; Borne, R. F.; Waters, I. W. J. Med. Chem. 1987, 30, 1105
66. Kouvarakis, A.; Thermos, K.; Hieble, J. P.; Katerinopoulos, H. E. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 251
67. Hřebabecký, H.; Dejmek, M.; Dračínský, M.; Šála, M.; Leyssen, P.; Neyts, J.; Kaniaková, M.; KruÌŠšek, J.; Nencka, R. Tetrahedron 2012, 68, 1286
68. Lautens, M.; Fagnou, K.; Hiebert, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 48
69. Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 971
70. Bournaud, C.; Chung, F.; Luna, A. P.; Pasco, M.; Errasti, G.; Lecourt, T.; Micouin, L. Synthesis 2009, 869
71. Lautens, M.; Fagnou, K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5650
72. Lautens, M.; Fagnou, K.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14884
73. Yang, D.; Ping, Hu.; Long, Y.; Wu, Y.; Zeng, H.; Wang, H.; Zuo, X. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 53
74. Webster, R.; Böing, C.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 444
75. Jaime-Figueroa, S.; Liu, Y.; Muchowski, J. M.; Putman, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1313
76. Cadierno, V.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; Nebra, N. Chem. Commun. 2005, 4086
77. Wang, J.-Y.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 2040
78. Noack, M.; Göttlich, R. Chem. Commun. 2002, 536
79. Tsuritani, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2001, 3, 2709
80. Tsuritani, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3246
81. Taylor, J. G.; Whittall, N.; Hii, K. K. Org. Lett. 2006, 8, 3561
82. Munro-Leighton, C.; Delp, S. A.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2007, 26, 1483
83. Munro-Leighton, C.; Delp, S. A.; Alsop, N. M.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. Chem. Commun. 2008, 111
84. Ohmiya, H.; Morita, T.; Sawamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 2145
85. Turnpenny, B. W.; Hyman, K. L.; Chemler, S. R. Organometallics 2012, 31, 7819