Cyclopalladated complexes derived from phenylacetone oxime. Insertion reactions of carbon monoxide, isocyanides, and alkynes. Novel amidines of the isoquinoline series

Organometallics

Volumn 32, Issue 24, 2013, Pages 7612-7624

  Abellán López, Antonio ^a   Chicote, María Teresa ^a   Bautista, Delia ^a   Vicente, José ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE COMPOUNDS; CARBON MONOXIDE; HYDROCARBONS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS;

BIDENTATE LIGANDS; CYCLOPALLADATED COMPLEXES; DEHYDROBROMINATION; DIBENZYLIDENEACETONE; DIPHENYLACETYLENE; INSERTION REACTIONS; OXIDATIVE ADDITIONS; TETRANUCLEAR COMPLEXES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84896519298     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4010912     Document Type: Article

References (113)

1. Ryabov, A. D.; Yatsimirsky, A. K. Inorg. Chem. 1984, 23, 789
2. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Lagunas, M. C.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1994, 13, 1243
3. Donnelly, K. F.; Lalrempuia, R.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Organometallics 2012, 31, 8414
4. Juribasic, M.; Curic, M.; Molcanov, K.; Matkovic-Calogovic, D.; Babic, D. Dalton Trans. 2010, 39, 8769
5. Babic, D.; Curic, M.; Molcanov, K.; Ilc, G.; Plavec, J. Inorg. Chem. 2008, 47, 10446
6. Mawo, R. Y.; Mustakim, S.; Young, V. G., Jr.; Hoffmann, M. R.; Smoliakova, I. P. Organometallics 2007, 26, 1801
7. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. M. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39
8. Cadierno, V.; Diez, J.; Garcia-Alvarez, J.; Gimeno, J.; Nebra, N.; Rubio-Garcia, J. Dalton Trans. 2006, 5593
9. Bincoletto, C.; Tersariol, I. L. S.; Oliveira, C. R.; Dreher, S.; Fausto, D. M.; Soufen, M. A.; Nascimento, F. D.; Caires, A. C. F. Biorg. Med. Chem. 2005, 13, 3047
10. Lagunas, M. C.; Gossage, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 163
11. Avis, M. W.; Vrieze, K.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Katti, K. V.; Barnes, C. L. Organometallics 1996, 15, 2376
12. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C.; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24, 5044
13. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787
14. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567
15. Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233
16. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
17. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
18. Littke, A. F.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020
19. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633
20. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
21. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
22. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2
23. De Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2379
24. Yamamoto, A.; Tanase, T.; Yanai, T.; Asano, T.; Kobayashi, K. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 287
25. Hoare, J. L.; Cavell, K. J.; Hecker, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2197
26. Kim, Y.-J.; Song, S.-W.; Lee, S.-C.; Lee, S.-W.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1775
27. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3193
28. Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; Lalinde, E. J. Organomet. Chem. 1983, 254, 371
29. Kim, Y.-J.; Chang, X.; Han, J. T.; Lim, M. S.; Lee, S.-W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 3699
30. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976, 750
31. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899
32. Zografidis, A.; Polborn, K.; Beck, W.; Markies, B. A.; van Koten, G. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1994, 49, 1494
33. Kayaki, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 917
34. Böhm, A.; Polborn, K.; Sünkel, K.; Beck, W. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998, 53, 448
35. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948
36. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 229
37. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
38. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Spannenberg, A.; Schulz, T.; Jiao, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14596
39. Zhang, Z.; Liu, Y.; Gong, M.; Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1139
40. Neumann, H.; Brennführer, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3645
41. McNulty, J.; Nair, J. J.; Robertson, A. Org. Lett. 2007, 22, 4575
42. Selander, N.; Szabo, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048
43. Gulevich, A. V.; Zhdanko, A. G.; Orru, R. V. A.; Nenajdenko, V. G. Chem. Rev. 2010, 110, 5235
44. Lygin, A. V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9094
45. Dümling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
46. Dümling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168
47. Zhang, Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3454
48. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4579
49. Yue, D. W.; Yao, T. L.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292
50. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689
51. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270
52. Juliá-Hernández, F.; Arcas, A.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 3736
53. Juliá-Hernández, F.; Arcas, A.; Vicente, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7780
54. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9
55. Chicote, M. T.; Vicente-Hernández, I.; Jones, P. G.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 6252
56. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Garcia-Lopez, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 2768
57. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677
58. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 1851
59. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 448
60. García-López, J. A.; Oliva-Madrid, M. J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 6351
61. Vicente, J.; Abad, J. A.; Lopez-Saez, M.-J.; Jones, P. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 661
62. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Ramírez de Arellano, M. C.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 5597
63. García-Lopez, J. A.; Saura-Llamas, I.; McGrady, J. E.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 8333
64. Frutos-Pedreño, R.; González-Herrero, P.; Vicente, J.; Jones, P. G. Organometallics 2013, 32, 1892
65. Oliva-Madrid, M. J.; García-López, J. A.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 3647
66. Oliva-Madrid, M.-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Chem. Commun. 2013, 49, 7997
67. Vicente, J.; González-Herrero, P.; Frutos-Pedreño, R.; Chicote, M. T.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2011, 30, 1079
68. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C.; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587
69. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677
70. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Garcia-Lopez, J. A.; Bautista, D. Organometallics 2010, 29, 4320
71. Vicente, J.; Abad, J. A.; Lopez-Pelaez, B.; Martinez-Viviente, E. Organometallics 2002, 21, 58
72. Abellán-López, A.; Chicote, M. T.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 7434
73. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Abellán-López, A.; Bautista, D. Dalton Trans. 2012, 41, 752
74. Yamamoto, Y.; Uzama, J. Chem. Lett. 1978, 1213
75. Hiraki, K.; Onishi, M.; Sewaki, K.; Sugino, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2548
76. Onishi, M.; Sugimura, K.; Hiraki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3209
77. Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 2591
78. Onoue, H.; Minami, K.; Nakagawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3480
79. Selvakumar, K.; Vancheesan, S.; Varghese, B. Polyhedron 1997, 16, 2257
80. Ryabov, A. D.; Kazankov, G. M.; Yatsimirskii, A. K. Inorg. Chem. 1992, 31, 3083
81. Yatsimirsky, A. K.; Kazankov, G. M.; Ryabov, A. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1295
82. Phillips, I. G.; Steel, P. J. J. Organomet. Chem. 1991, 410, 247
83. Steel, P. J.; Caygill, G. B. J. Organomet. Chem. 1987, 327, 101
84. Nielson, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 205
85. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Rink, B.; Hernández-Mata, J. S.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 5269
86. Atla, S. B.; Kelkar, A. A.; Puranik, V. G.; Bensch, W.; Chaudhari, R. V. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 683
87. Kim, M.; Gabbai, F. P. Dalton Trans. 2004, 3403
88. Bezsoudnova, E. Y.; Ryabov, A. D. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 38
89. Alonso, D. A.; Nájera, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2891
90. Grubbs, R. A.; Lewis, M. M.; Owens-Vance, C.; Gay, E. A.; Jassen, A. K.; Mailman, R. B.; Nichols, D. E. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1403
91. Yoshida, H.; Asatsu, Y.; Mimura, Y.; Ito, Y.; Ohshita, J.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9676
92. Giri, P.; Kumar, G.-S. Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 568
93. Yang, X.; Wang, J.; Luo, J.; Kong, L. J. Liq. Chromatogr. Related Technol. 2012, 35, 1842
94. Tirodkar, R. B.; Usgaonkakr, R. N. Curr. Sci. 1972, 41, 679
95. Aliagas-Martin, I.; Crawford, J.; Lee, W.; Mathiew, S.; Rudolph, J., PCT Int. Appl. 2013, WO2012EP66468 20120824.
96. Abellán-López, A.; Chicote, M. T.; Bautista, D.; Vicente, J. Dalton Trans. 2014, 43, 592
97. Moriconi, E. J.; Greegamn, F. J.; Donovan, C. K.; Spano, F. A. J. Org. Chem. 1963, 28, 2215
98. Moriconi, E. J.; Spano, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 38
99. Glushkov, V. A.; Anikina, L. V.; Vikharev, Y. B.; Feshina, E. V.; Shklyaev, Y. V. Pharm. Chem. J. 2005, 39, 533
100. Diana, G. D.; Hinshaw, W. B.; Lape, H. E. J. Med. Chem. 1977, 20, 449
101. Jen, T.; Dienel, B.; Dowalo, F.; Van Hoeven, F.; Bender, P.; Loev, B. J. Med. Chem. 1973, 16, 633
102. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1989, 8, 1116
103. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. New J. Chem. 1991, 15, 551
104. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2043
105. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81
106. CCDC, CSD version 5.34, updated Nov 2012.
107. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
108. Hendrickson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4854
109. Kolossvary, I.; Guida, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2107
110. Abad, J. A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 119
111. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652
112. Cacchi, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 42
113. Sehnal, P.; Taghzouti, H.; Fairlamb, I. J. S.; Jutand, A.; Lee, A. F.; Whitwood, A. C. Organometallics 2009, 28, 824