Synthesis and characterization of dicyclopalladated complexes of azobenzene derivatives by experimental and computational methods

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 22, 2008, Pages 10446-10454

  Babić, Darko ^a   Ćurić, Manda ^a   Molčanov, Krešimir ^a   Ilc, Gregor ^b   Plavec, Janez ^b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 57149108909     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic8010234     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Cope, A. C.; Siekman, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272.
2. (b) Takahashi, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1967, 10, 511.
3. (c) Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 139.
4. (d) Dehand, J; Pfeffer, M. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 327.
5. (e) Bruce, M. I. Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 73.
6. (f) Bruce, M. I.; Goodall, B.; Stone, G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 687.
7. (g) Omae, I. Chem. Rev. 1979, 79, 267;
8. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995.
9. (h) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Grutsch, P. A.; Santhanam, M.; Kutal, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8153.
10. (i) Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233.
11. (j) Mahapatra, A. K.; Bandyopadhyay, D.; Bandyopadhyay, P.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 2215.
12. (k) Sinha, C.; Bandyopadhyay, D.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 1173.
13. (l) Ghedini, M.; Pucci, D.; Crispini, A.; Barberio, G.; Aiello, I.; Barigelletti, F.; Gessi, A.; Francescangeli, O. Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 565.
14. (m) Ćurić, M.; Babić, D.; Marinić, Ž.; Paša-Tolić, Lj.; Butković, V.; Plavec, J.; Tušek-Božić, Lj. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 85.
15. (n) Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527.
16. Ćurić, M.; Babić, D.; Višnjevac, A.; Molčanov, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 5975.
17. Ghedini, M.; Aiello, I.; Crispini, A.; Golemme, A.; La Deda, M.; Pucci, D. Coord. Chem. Rev. 2006, 1373.
18. (a) Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1993, 1395.
19. (b) Ye, B. H.; Tong, M. L.; Chen, X. M. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 545.
20. (c) Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
21. Harms, K.; Wocadlo, S. XCAD-4; University of Marburg: Marburg, Germany, 1995.
22. North, A. C. T.; Philips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 351.
23. CrysAlis PRO; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, U. K.
24. Sheldrick, G. M. SHELX97, release 97-2; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
25. Sheldrick, G. M. SHELXL97; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
26. Spek, A. L. PLATON98: A Multipurpose Crystallographic Tool,, 120398 Version; University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 1998.
27. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
28. McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R; Towler, M.; Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; Van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revisions D-02 and E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Jaguar, version 6.5; Schrodinger, LLC: New York, 2005.
31. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
32. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
33. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875.
34. Zeizinger, M.; Burda, J. V.; Sponer, J.; Kapsa, V.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 2001, 105, 8086.
35. (a) Stambuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184.
36. (b) Yamashita, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5344.
37. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4704.
38. Ćurić, M.; Tušek-Božić, Lj.; Vikić-Topić, D; Scarcia, V.; Furlani, A.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Inorg. Biochem. 1996, 63, 125.
39. Molčanov, K.; Ćurić, M.; Babić, D.; Kojić-Prodić, B. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3874.
40. (a) Rüttimann, S.; Bernardinelli, G.; Williams, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 392.
41. (b) Vicente, J.; Chichote, M. T.; Lagunas, M. C.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1994, 13, 1243.
42. (c) Vicente, J.; Areas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127.
43. Li, S.-H.; Yu, C.-W.; Xu, J.-G. Chem. Commun. 2005, 450.
44. (a) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
45. (b) Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375.
46. (c) Brammer, L. Dalton Trans. 2003, 3145.
47. (a) Alyea, C.; Ferguson, G.; Kannan, S. Chem. Commun. 1998, 345.
48. (b) Vicente, J.; Abad, J.-A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272.
49. Harvey, J. N.; Heslop, K. M.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Chem. Comm. 2003, 278.
50. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335.
51. (a) Bird, C. W. Tetrahedron 1985, 41, 1409;
52. 1986, 42, 89.
53. (b) Krygowsky, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
54. (c) Krygowsky, T. M.; Ciesielski, A.; Bird, C. W.; Kotschy, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995, 35, 203.
55. (d) Crispini, A.; Ghedini, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 75.
56. Brown, C. J. Acta Crystallogr. 1966, 21, 146.
57. Tušek-Božić, Lj.; Ćurić, M.; Vikić-Topić, D.; Lyčka, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1888.
58. Stanger, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 883.
59. Bisle, M.; Römer, M.; Rau, H. Ber. Bunsen. Physik. Chem. 1976, 80, 301.